[2-(benzoyloxymethyl)-3,3-diethoxycyclobutyl]methyl benzoate | 124770-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(benzoyloxymethyl)-3,3-diethoxycyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 124770-79-2；132294-15-6；132294-23-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: RZYRBLXOFYIHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(benzoyloxymethyl)-3,3-diethoxycyclobutyl]methyl benzoate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbocyclic analogue of oxetanocin A.

  摘要：

  2, 3-双(苯甲酰氧基甲基)环丁酮(3__∼)由3, 3-二乙氧基-1, 2-环丁二甲酸二乙酯(1__∼)分三步制备。 3__∼的肟(4__∼)氢化得到两种氨基化合物((5a)___∼和(5b)___∼)，其中9-[2, 3-双(羟甲基)环丁基]腺嘌呤((9a) ___∼ 和 (9b)___∼) 分四步合成。 3__∼、(5a)___∼、(5b)___∼、(9a)___∼ 和 (9b)___∼ 的空间构型通过 1H-NMR 光谱法（包括 NOE 差异实验）建立。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1413
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylate 、 苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [2-(benzoyloxymethyl)-3,3-diethoxycyclobutyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbocyclic analogue of oxetanocin A.

  摘要：

  2, 3-双(苯甲酰氧基甲基)环丁酮(3__∼)由3, 3-二乙氧基-1, 2-环丁二甲酸二乙酯(1__∼)分三步制备。 3__∼的肟(4__∼)氢化得到两种氨基化合物((5a)___∼和(5b)___∼)，其中9-[2, 3-双(羟甲基)环丁基]腺嘌呤((9a) ___∼ 和 (9b)___∼) 分四步合成。 3__∼、(5a)___∼、(5b)___∼、(9a)___∼ 和 (9b)___∼ 的空间构型通过 1H-NMR 光谱法（包括 NOE 差异实验）建立。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1413

文献信息

• HONJO, MIKIO;MARUYAMA, TOKUMI;SATO, YOSHIKO;HORII, TAKAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1413-1415
  作者：HONJO, MIKIO、MARUYAMA, TOKUMI、SATO, YOSHIKO、HORII, TAKAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• SLUSARCHYK, W. A.;YOUNG, M. G.;BISACCHI, G. S.;HOCKSTEIN, D. R.;ZAHLER, R+, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6453-6456
  作者：SLUSARCHYK, W. A.、YOUNG, M. G.、BISACCHI, G. S.、HOCKSTEIN, D. R.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the carbocyclic analogue of oxetanocin A.
  作者：Mikio HONJO、Tokumi MARUYAMA、Yoshiko SATO、Takahiko HORII

  DOI：10.1248/cpb.37.1413

  日期：——

  2, 3-Bis(benzoyloxymethyl)cyclobutanone (3__∼) was prepared in three steps from diethyl 3, 3-diethoxy-1, 2-cyclobutanedicarboxylate (1__∼). Hydrogenation of the oxime (4__∼) of 3__∼ provided the two amino compounds ((5a)___∼ and (5b)___∼), from which 9-[2, 3-bis(hydroxymethyl)cyclobuthyl]adenines ((9a)___∼ and (9b)___∼) were synthesized in four steps. The steric configurations of 3__∼, (5a)___∼, (5b)___∼, (9a)___∼ and (9b)___∼ were established by 1H-NMR spectroscopies including the NOE difference experiments.

  2, 3-双(苯甲酰氧基甲基)环丁酮(3__∼)由3, 3-二乙氧基-1, 2-环丁二甲酸二乙酯(1__∼)分三步制备。 3__∼的肟(4__∼)氢化得到两种氨基化合物((5a)___∼和(5b)___∼)，其中9-[2, 3-双(羟甲基)环丁基]腺嘌呤((9a) ___∼ 和 (9b)___∼) 分四步合成。 3__∼、(5a)___∼、(5b)___∼、(9a)___∼ 和 (9b)___∼ 的空间构型通过 1H-NMR 光谱法（包括 NOE 差异实验）建立。