trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide | 60785-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide
• 英文别名: E-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide；(E)-1,2-dichloro-1-(phenylthio)ethylene；(E)-(1,2-dichlorovinyl(phenyl)sulfane)；trans-1,2-dichlorovinyl phenyl sulfide；(E)-1,2-dichloro-1-(phenylthio)ethene；(E)-1,2-dichloro-1-phenylsulfanyl-ethylene；[(E)-1,2-dichloroethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 60785-24-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂S
• 分子量: 205.108
• InChiKey: CVHPXXOOKMOCGT-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(phenylthio)hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Montanari; Negrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1068,1069 Anm. 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：Christian Bacilieri、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<641::aid-hlca641>3.0.co;2-u

  日期：2000.3.15

  'Push-pull' enynes 14a-d with EtO, PhO, PhS, and MeS groups as pi-donors have been synthesized by catalyzed coupling of stannyl ynamines 10 with 3-iodoprop-2-enal (Scheme 4).

  含有乙氧基（EtO）、苯氧基（PhO）、苯硫基（PhS）和甲硫基（MeS）作为π供体的"推-拉"型炔烯化合物14a-d，通过催化条件下将炔亚胺锡化物10与3-碘丙-2-烯醛（Scheme 4）进行偶联反应而合成。
• The Reactions of Polychloroethanes with Phenolate and Benzenethiolate Ions in Dipolar Aprotic Solvents
  作者：Shigeo Tanimoto、Ryôzô Taniyasu、Tôru Takahashi、Takatoshi Miyake、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.49.1931

  日期：1976.7

  The reactions of several gem- and vic-polychloroethanes containing 3–5 Cl atoms with PhONa in dimethyl sulfoxide and with PhSNa in N,N-dimethylformamide were examined. Either the mono-, di-, or tetra-substituted compounds of polychloroethylenes were obtained as the main products, depending on the kinds of substrates as well as on the amounts of the bases. The reaction products from polychloroethylenes

  研究了几种含有 3-5 个 Cl 原子的 gem- 和 vic- 聚氯乙烷与 PhONa 在二甲基亚砜中和与 PhSNa 在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应。取决于底物的种类以及碱的量，获得作为主要产物的聚氯乙烯的单取代、二取代或四取代化合物。为了比较，还在类似条件下检查了来自具有 2-4 个 Cl 原子的聚氯乙烯的反应产物。给出了导致这些产物的合理反应路径。
• IMPROVED SELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>Z</i>)- AND (<i>E</i>)-1,2-BIS(PHENYLSULFONYL)-CHLOROETHYLENE
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Paola Peluso、Raffaella Volpicelli

  DOI：10.1081/scc-100000175

  日期：2001.1

  The preparation of the title compounds (Z)- and (E)-1, which are synthetic substitutes for the unstable bis(phenylsulfonyl) acetylene and key reagents for the asymmetric preparation of polycyclic ketones, has been revisited and improved. Starting from inexpensive materials such as trichloroethylene, thiophenol, and hydrogen peroxide, (Z)- and (E)-1 are selectively obtained in multigram quantity in

  对标题化合物 (Z)- 和 (E)-1 的制备进行了重新审视和改进，它们是不稳定的双（苯磺酰基）乙炔的合成替代品和不对称制备多环酮的关键试剂。从三氯乙烯、苯硫酚和过氧化氢等廉价材料开始，(Z)- 和 (E)-1 以 52% 的总产率以多克的数量选择性地获得。
• Reactions of thioalkynes with diarylketenes <i>via</i> [3+2]-annulation <i>versus</i> benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts
  作者：Sayaji Arjun More、Vikas Ashokrao Sadaphal、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/d2cc03613d

  日期：——

  Two catalytic annulations of non-symmetric diarylketenes with thioalkynes are described using gold and phosphine catalysts respectively.

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。
• Oxidative [3 + 2] cycloaddition of triazenes and trisubstituted dichloroalkenes
  作者：Takuya Mitsuhashi、Daiya Kase、Ai Tomatsuri、Tsuyoshi Takada、Ryosuke Haraguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154993

  日期：2024.4

  this study, an oxidative [3 + 2] cycloaddition of triazenes and trisubstituted dichloroalkenes was developed. The reaction proceeded under mild conditions to afford functionalized chloro-1-1,2,3-triazolium salts. The reaction was successfully performed on a gram scale. Moreover, a chloro-1-1,2,3-triazolium salt could be employed for nucleophilic aromatic substitution with various nucleophiles.

  1-1,2,3-三唑鎓支架用于超分子化学、有机金属化学和有机催化等多个领域。在这项研究中，开发了三氮烯和三取代二氯烯烃的氧化[3+2]环加成反应。反应在温和条件下进行，得到官能化的氯-1-1,2,3-三唑鎓盐。该反应在克级规模上成功进行。此外，氯-1-1,2,3-三唑盐可用于用各种亲核试剂进行亲核芳族取代。