5-(3-trifluoromethylbenzylidene)imidazoline-2,4-dione | 76605-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(3-trifluoromethylbenzylidene)imidazoline-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 76605-42-0
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD03649045
• 分子量: 256.184
• InChiKey: MILYCRZXXXKJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-trifluoromethylbenzylidene)imidazoline-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸西那卡塞的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种盐酸西那卡塞的制备方法，该方法以间三氟甲基苯甲醛、海因和(R)‑1‑(1‑萘基)乙胺为原料，通过缩合、水解、酰胺化、还原反应制备西那卡塞，西那卡塞与盐酸反应，制备成盐酸西那卡塞。与现有盐酸西那卡塞的合成方法相比，本发明制备方法路线较短，原料成本低，所用缩合剂为价格低廉的草酰氯、二氯亚砜等，所用还原剂为价格低廉的硼氢化钠，没有使用贵金属催化剂钯碳，避免了氢化反应步骤，对设备要求较低，可采用常压反应操作，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111704577A
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3-trifluoromethylbenzylidene)imidazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094

文献信息

• Potential anticonvulsants. 1. 5-Benzylhydantoins
  作者：Nariman B. Mehta、Cheryl A. Risinger Diuguid、Francis E. Soroko

  DOI：10.1021/jm00136a018

  日期：1981.4

  A selected group of alkoxy- and halogen-substituted 5-benzylidino- and 5-benzylhydantoins was prepared and screened for anticonvulsant activity as measured by the ability of the compound to prevent maximal electroshock and metrazol-induced threshold clonic seizures in rats. The structure-activity studies revealed 5-[3-(trifluoromethyl)benzyl]hydantoin (14) to be the most potent member of the series.
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of psammaplin A and its analogs as potent histone deacetylases inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Jiachen Wen、Yu Bao、Qun Niu、Jiang Liu、Jinyu Yang、Wanqiao Wang、Tao Jiang、Yinbo Fan、Kun Li、Jian Wang、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.094

  日期：2016.9

  In this study, a concise synthetic method of psammaplin A was achieved from 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde and hydantoin through a four-step synthesis via Knoevenagel condensation, hydrolysis, oximation and amidation in 37% overall yield. A collection of novel psammaplin A analogs focused on the variations of substituents at the benzene ring and modifications at the oxime moiety were synthesized. Among

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，
• 一种盐酸西那卡塞的制备方法
  申请人：华北水利水电大学

  公开号：CN111704577A

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明涉及一种盐酸西那卡塞的制备方法，该方法以间三氟甲基苯甲醛、海因和(R)‑1‑(1‑萘基)乙胺为原料，通过缩合、水解、酰胺化、还原反应制备西那卡塞，西那卡塞与盐酸反应，制备成盐酸西那卡塞。与现有盐酸西那卡塞的合成方法相比，本发明制备方法路线较短，原料成本低，所用缩合剂为价格低廉的草酰氯、二氯亚砜等，所用还原剂为价格低廉的硼氢化钠，没有使用贵金属催化剂钯碳，避免了氢化反应步骤，对设备要求较低，可采用常压反应操作，适合大规模工业化生产。