2,4,6-trimethyl-N-phenylbenzamide | 5215-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 5215-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD07612826
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JLZPOZUKBWWZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  327.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-phenylbenzamide 在 dirhodium tetraacetate 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-ethoxycarbonyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-phenyl-1,3-oxazolium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。第144部分：1一种新方法，用于从磷炔和异麦草酮中提取1,3-氧磷

  摘要：

  磷炔5在区域特异性过程中与异麦香酮12反应，生成1,3-氧杂磷14。与异麦草酮的其他环加成反应相反，在这些反应中不能检测到双环中间体13。不必使用分离的异麦草酮12来合成1,3-氧杂磷腈。通过使用重氮羰基化合物11并从中原位生成异氰酸酯，反应序列也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00773-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,4,6-trimethylbenzophenone oxime 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,4,6-trimethyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide-BF3 complex as electrophilic moiety towards aromatic systems: Stereospecific synthesis of oximes

  摘要：

  Aromatic Oximes are obtained stereospecifically by action of Nitrile Oxide-BF3 complexes on Aromatic Compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90486-7

文献信息

• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• Visible-Light-Promoted C–H Arylation by Merging Palladium Catalysis with Organic Photoredox Catalysis
  作者：Jian Jiang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00140

  日期：2017.4.7

  The use of a dual palladium/organic photoredox catalytic system enables the directed arylation of arenes with aryldiazonium salts with a broad substrate scope at room temperature under mild reaction conditions. This study thus serves as not only an alternative route for the biaryl motifs but also a new example for the application of an organic photoredox catalyst.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。
• Synthesis of amides through the Cannizzaro-type reaction catalyzed by lanthanide chlorides
  作者：Lijun Zhang、Shunpeng Su、Hongping Wu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.101

  日期：2009.11

  with lithium amides through the LnCl3-catalyzed Cannizzaro-type reactions afforded a variety of amides in high yields. The electronic and steric effects on the reaction were investigated. The features of the economical catalysts, high yields, tolerance of a wide range of lithium amides and aromatic aldehydes make this methodology an easy and valid contribution to the direct synthesis of amides from aldehydes

  通过LnCl 3催化的Cannizzaro型反应将醛与氨基酰胺进行酰胺化反应，可以高收率得到各种酰胺。研究了该反应的电子和空间效应。经济型催化剂的特点，高收率，对各种锂酰胺和芳族醛的耐受性使该方法成为从醛类直接合成酰胺的简便而有效的方法。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。