di-tert-butyl 1-phenylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 65578-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-phenylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-bis(t-butyloxycarbonyl)-1-phenylhydrazine；1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-phenylhydrazine；1,2-Hydrazinedicarboxylic acid, 1-phenyl-, bis(1,1-dimethylethyl) ester；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-phenylcarbamate
• CAS: 65578-58-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: MUHKSPMVYCMXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-phenylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromobenzidine
  参考文献：
  名称：

  寻找蓝调兄弟：作为固体魔蓝老化产物的四芳基联苯胺阳离子自由基的 X 射线晶体学/光谱表征†

  摘要：

  幻蓝（MB + ˙ SbCl 6 −盐），即三-4-溴苯基铵阳离子自由基，是一种常规使用的单电子氧化剂，在储存时在固态下缓慢分解，形成所谓的“蓝兄弟”，这通常使情况复杂化氧化过程的定量分析。在此，我们通过结合 DFT 和实验方法，包括分离TAB + ˙ SbCl 6 −及其X 射线晶体学表征。老化的幻蓝样品中TAB的形成是通过一对MB的 Scholl 型偶联以及随后分子溴的损失而发生的。对这一事实的认识导致我们合理设计和合成了三(2-溴-4-叔丁基苯基)胺，被称为“布鲁斯表弟”( BC : E ox1 = 0.78 V vs. Fc/Fc +，λ max ( BC + ˙ ) = 805 nm, ε max = 9930 cm -1 M -1 )，通过将空间要求较高的叔丁基置于芳环的对位，其氧化二聚作用受到显着阻碍。由三苯胺两步合成BC及其阳离子自由基 ( BC + ˙ ) 的高稳定性保证

  DOI：

  10.1039/c6ob00140h
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-肼三羧酸三叔丁酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 di-tert-butyl 1-phenylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrazines with Aromatic Substituents Using Triarylbismuth Reagents

  摘要：

  在温和的条件下，使用三芳基铋烷在醋酸铜和胺的存在下完成了两种三保护肼试剂的平滑单芳基化反应，得到了产率极高的产物 3 和 6。在对 N 1 上带有烷基或芳基取代基的衍生物进行选择性脱保护后，N 2 上的芳基化反应也得到了化合物 8 和 9。此外，由这些试剂衍生出的具有游离 N-烷基和 N-芳基官能团的其他产物也会发生同样的反应，生成 10 和 11 等物质。因此，原始肼试剂的应用范围得到了进一步扩展。一些参考化合物也是直接从苯肼中制备出来的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7600

文献信息

• Addition of Arylboronic Acids to Symmetrical and Unsymmetrical Azo Compounds
  作者：Ksenija Kisseljova、Olga Tšubrik、Rannar Sillard、Sirje Mäeorg、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol052403f

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The addition of aryl- and heteroarylboronic acids to azo compounds is described. Copper salt catalysis was necessary to perform the reaction under mild conditions and high yields. Excellent regioselectivity was observed in addition to unsymmetrical azo compounds.

  [反应：见正文]描述了向偶氮化合物中添加芳基硼酸和杂芳基硼酸。铜盐催化对于在温和的条件下以高收率进行反应是必要的。除了不对称的偶氮化合物外，还观察到了优异的区域选择性。
• Copper Salt Catalyzed Coupling of Organobismuth Reagents and Azo Compounds
  作者：Uno Mäeorg、Olga Tšubrik、Ksenija Kisseljova

  DOI：10.1055/s-2006-950408

  日期：2006.9

  A new copper salt catalyzed C-N coupling is described. This smooth reaction between azo compounds and organobismuth reagents provides efficient and highly regioselective access to Boc-protected aryl hydrazines. The yields under optimized conditions are mostly excellent and the synthetic procedure is robust and simple.

  描述了一种新的铜盐催化 CN 偶联。偶氮化合物与有机铋试剂之间的这种平稳反应为获得 Boc 保护的芳基肼提供了高效且高度区域选择性的途径。优化条件下的产率大多非常好，合成过程稳健且简单。
• Synthesis of Diprotected Monosubstituted Hydrazine Derivatives from <i>tert-</i>Butyl Carbazates and Boronic Acids
  作者：George W. Kabalka、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/ol035544v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Diprotected monosubstituted hydrazine derivatives have been prepared via the reaction of tert-butyl carbazates with boronic acids catalyzed by cuprous chloride at room temperature.

  [反应：请参见文字]。通过在室温下将氨基甲酸叔丁酯与氯化亚铜催化的硼酸反应制得了双保护的单取代肼衍生物。
• A Mild and Green Method for the N-BOC Protection of Amines without Assistant of Catalyst Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Majid Mojtahedi、Nina Niknejad、Hojat Veisi

  DOI：10.2174/1570178611310020010

  日期：2013.4.1

  A facile, green and versatile method for the Boc protection of amines has been developed by a treatment with (Boc)2O without any additive at room temperature. The method is general for the preparation of N-Boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, and heteroaromatic amines; primary and secondary amines. The advantages of this method are green, simplicity, short reaction times and

  通过在室温下用（Boc）2 O不加任何添加剂的处理方法，已经开发出一种简便，绿色且用途广泛的胺Boc保护方法。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状），芳香族和杂芳香族胺的N-Boc衍生物；伯胺和仲胺。该方法的优点是绿色，简便，反应时间短和产率高。
• Ene-hydrazide from Enol Triflate for the Regioselective Fischer Indole Synthesis
  作者：Byeong-Yun Lim、Bo-Eun Jung、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol502031q

  日期：2014.9.5

  Ene-hydrazide prepared from enol triflate undergoes a Fischer indolization reaction to give the corresponding indole with complete regioselectivity. The starting enol triflate is readily accessed in regiochemically defined form from the ketone precursor via various well-established methods. This new protocol was successfully applied to the synthesis of desbromoarborescidine A, a natural β-carboline

  由三氟甲磺酸烯醇制备的乙酰肼经过费歇尔吲哚化反应，得到具有完全区域选择性的相应吲哚。起始烯醇三氟甲磺酸酯易于通过各种公认的方法从酮前体以区域化学定义的形式获得。该新方案已成功应用于合成天然Fischer吲哚难以制备的天然β-咔啉生物碱去溴阿糖胞苷A。