N¹-(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethane-1,2-diamine | 1184368-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2-ethanediamine；N'-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1184368-09-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YTPIXESNGMGPEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrole-1-yl)propanoate 、 N¹-(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethane-1,2-diamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-methyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,10b-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代吡咯并[2,1-c]-1,3-二氮杂环烷[1,2-a]吡嗪酮的合成及性质选择

  摘要：

  α-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)羧酸甲酯与 N-取代的脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺反应生​​成新的含吡咯杂环系统：1 ,2,3,10b-四氢咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪-5(6H)-酮,1,3,4,11b-四氢-2H-吡咯并[2',1 ':3,4]吡嗪并[1,2-a]嘧啶-6(7H)-酮和1,2,3,4,5,12b-六氢吡咯并[2',1':3,4] pyrazino[1,2-a][1,3]diazepin-7(8H)-ones。研究了用不同试剂还原这些化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0230-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 乙二胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到N¹-(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代吡咯并[2,1-c]-1,3-二氮杂环烷[1,2-a]吡嗪酮的合成及性质选择

  摘要：

  α-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)羧酸甲酯与 N-取代的脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺反应生​​成新的含吡咯杂环系统：1 ,2,3,10b-四氢咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪-5(6H)-酮,1,3,4,11b-四氢-2H-吡咯并[2',1 ':3,4]吡嗪并[1,2-a]嘧啶-6(7H)-酮和1,2,3,4,5,12b-六氢吡咯并[2',1':3,4] pyrazino[1,2-a][1,3]diazepin-7(8H)-ones。研究了用不同试剂还原这些化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0230-0

文献信息

• Structure–activity relationships of novel substituted naphthalene diimides as anticancer agents
  作者：Andrea Milelli、Vincenzo Tumiatti、Marialuisa Micco、Michela Rosini、Guendalina Zuccari、Lizzia Raffaghello、Giovanna Bianchi、Vito Pistoia、J. Fernando Díaz、Benet Pera、Chiara Trigili、Isabel Barasoain、Caterina Musetti、Marianna Toniolo、Claudia Sissi、Stefano Alcaro、Federica Moraca、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli、Anna Minarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.045

  日期：2012.11

  and to inhibit ERKs phosphorylation, without acting directly on microtubules and tubuline. Its theoretical recognition against duplex and quadruplex DNA structures have been compared to experimental thermodynamic measurements and by molecular modeling investigation leading to putative binding modes. Taken together these findings contribute to define this compound as potential Multitarget-Directed Ligands

  合成了新型的1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物，并评估了它们在多种不同肿瘤细胞系中的抗增殖活性。本系列的原型是衍生物1和2，其特征在于有趣的生物学特性作为抗癌剂。本研究扩展了原型1和原型2的结构与活性关系的研究，即苯环的不同取代基对生物活性的影响。衍生工具3 – 22以芳香环上不同的取代基和/或从两个碳原子单元到三个碳原子单元的不同链长为特征的α，β-环糊精被合成，并对其细胞抑制活性和细胞毒性活性进行了评估。最有趣的化合物是20，其特征在于三个亚甲基单元和两个芳环上的2,3,4-三甲氧基取代基的连接基。它显示出在亚微摩尔范围内的抗增殖活性，尤其是针对某些不同的细胞系，具有抑制Taq聚合酶和端粒酶，通过可能的氧化机制触发caspase活化，下调ERK 2蛋白和抑制ERKs磷酸化的能力，而没有直接作用于微管和微管。它对双链和四链DNA结构的理论认识已与实验热力学测量结果进行了比较
• [EN] S-TRIAZINE COMPOUNDS CONTAINING ONE AMINOSILOXANE GROUP AND TWO PARTICULAR PARA-AMINOBENZALMALONATE GROUPS; COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES; USES OF SAID S-TRIAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-TRIAZINE CONTENANT UN GROUPE AMINOSILOXANE ET DEUX GROUPES PARA-AMINOBENZALMALONATE PARTICULIERS ; COMPOSITIONS COSMÉTIQUES CONTENANT LESDITS DÉRIVÉS ; UTILISATIONS DESDITS DÉRIVÉS DE S-TRIAZINE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2009074409A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention concerns novel s-triazine compounds containing one aminosiloxane group and two particular para-aminobenzalmalonate groups. The invention also concerns cosmetic or dermatological compositions intended for the photoprotection of keratinous materials, comprising at least one s-triazine compound containing one aminosiloxane group and two particular grafted para-aminobenzalmalonate groups in a cosmetically acceptable medium. The invention also concerns the use of at least one s-triazine compound containing one aminosiloxane group and two particular grafted para-aminobenzalmalonate groups in a cosmetic composition, as an agent for filtering for UV-A radiation.

  这项发明涉及含有一个氨基硅氧烷基团和两个特定对氨基苯甲酸马隆酸酯基团的新型s-三嗪化合物。该发明还涉及用于角蛋白材料的光保护的化妆品或皮肤科学组合物，包括至少一种在化妆品可接受介质中含有一个氨基硅氧烷基团和两个特定嵌合对氨基苯甲酸马隆酸酯基团的s-三嗪化合物。该发明还涉及在化妆品组合物中使用至少一种含有一个氨基硅氧烷基团和两个特定嵌合对氨基苯甲酸马隆酸酯基团的s-三嗪化合物作为紫外线A辐射过滤剂的用途。
• [EN] DITHIOLANE COMPOUNDS; COMPOSITIONS CONTAINING THEM; USES FOR PHOTOPROTECTING THE SKIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE DITHIOLANE ; COMPOSITIONS LES CONTENANT, LEURS UTILISATIONS POUR LA PHOTOPROTECTION DE LA PEAU
  申请人：OREAL

  公开号：WO2010040603A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to novel dithiolane compounds of formula (I) below: formula (I), in which Y denotes 0, NR1 or S; R1 denotes a hydrogen atom; a saturated linear C1-C20 or branched C3-C20 or unsaturated C2-C20 alkyl hydrocarbon- based group; an aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C1-C8 alkoxy radicals; R denotes a hydrogen atom; a saturated linear C1-C20 or branched C3-C20 or unsaturated C2-C20 alkyl hydrocarbon- based group; a radical having the following formula (Ia), in which n = 0, 1, 2, 3 or 4; x = 0, 1, 2 or 3 and R3, which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl such as methyl, ethyl or isopropyl; the radical 4-methyl dithiolane when Y denotes NH; when Y denotes NHR1 and R1 is other than hydrogen, R and Ri may form a ring. The invention also relates to the uses of these compounds for reinforcing the natural antioxidant protection of the skin against oxidative stress caused especially by UV radiation.

  本发明涉及以下式子（I）的新型二硫杂环化合物：式子（I），其中Y表示0、NR1或S；R1表示氢原子；基于饱和线性C1-C20或支链C3-C20或不饱和C2-C20烷基碳的基团；一种芳基，可选地带有一个或多个羟基和/或一个或多个C1-C8烷氧基；R表示氢原子；基于饱和线性C1-C20或支链C3-C20或不饱和C2-C20烷基碳的基团；一种具有以下式子（Ia）的基团，其中n = 0,1,2,3或4；x = 0,1,2或3，R3可能相同也可能不同，表示氢原子或线性或支链C1-C4烷基，如甲基、乙基或异丙基；当Y表示NH时，基团为4-甲基二硫杂环；当Y表示NHR1且R1不是氢时，R和Ri可以形成环。本发明还涉及这些化合物用于增强皮肤对氧化应激（尤其是紫外线辐射引起的）的天然抗氧化保护的用途。
• USE OF LIGNANS FOR PREVENING OR TREATING THE SINGS OF AGEING OF THE SKIN
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1526833A1

  公开（公告）日：2005-05-04
• FLUID OIL-IN-WATER SUNSCREEN EMULSIONS CONTAINING GEMINI SURFACTANTS AND A CROSSLINKED COPOLYMER OF METHACRYLIC ACID AND OF C1-C4 ALKYL ACRYLATE
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2234674A1

  公开（公告）日：2010-10-06