1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-methylthiourea) | 91469-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-methylthiourea)
• 英文别名: N,Na(2)a(2)-1,2-Ethanediylbis[Na(2)-methylthiourea]；1-methyl-3-[2-(methylcarbamothioylamino)ethyl]thiourea
• CAS: 91469-18-0
• 化学式: C₆H₁₄N₄S₂
• mdl: MFCD24388299
• 分子量: 206.336
• InChiKey: XXKXNRBAYNDHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 异硫氰酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-methylthiourea)
  参考文献：
  名称：

  评价硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲作为硫化氢（H2S）供体，可降低血压。

  摘要：

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对H2S供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和H2S释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的H2S供体。测定了释放出的H2S的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放H2S的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102941

文献信息

• Synthesis and Coordination Chemistry of 3,4-Ethylene-Bridged 1,1,2,5-Tetrasubstituted Biguanides
  作者：Maximilian Dehmel、Valentin Vass、Lukas Prock、Helmar Görls、Robert Kretschmer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03093

  日期：2020.3.2

  The synthesis of 3,4-ethylene-bridged 1,1,2,5-tetrasubstituted biguanides is reported, which are accessible by three alternative routes. Exemplary molecular structures of the ligand and an observed side product have been elucidated by X-ray diffraction analysis. Mono- and dinuclear complexes of the biguanide in both its neutral and monoanionic forms were obtained, including examples of aluminum, copper

  据报道3，4-乙烯桥连的1,1,2,5-四取代双胍的合成，可通过三种替代途径进行。通过X射线衍射分析已经阐明了配体和观察到的副产物的示例性分子结构。获得了双胍的中性和单阴离子形式的单核和双核配合物，包括铝，铜，镁，钾，锡和锌的实例，表明其具有多种配位行为，如单晶X-射线衍射分析。
• Enhanced Anion Binding from Unusual Coordination Modes of Bis(thiourea) Ligands in Platinum Group Metal Complexes
  作者：M. Laura Soriano、Joseph T. Lenthall、Kirsty M. Anderson、Stephen J. Smith、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1002/chem.201001354

  日期：2010.9.17

  exhibit unusual ligand binding modes and significantly enhanced anion binding ability. The ruthenium(II) complex [Ru(η6‐p‐cymene)(κS,S′,N‐L3−H)]+ (2 b) possesses juxtaposed four‐ and seven‐membered chelate rings and binds anions as both 1:1 and 2:1 host guest complexes. The pyridyl bis(thiourea) complex [Ru(η6‐p‐cymeme)(κS,S′,Npy‐L4)]2+ (4) binds anions in both 1:1 and 1:2 species, whereas the free ligand

  用惰性有机金属过渡金属离子处理一系列双（硫脲）配体可得到许多新颖的配合物，这些配合物表现出不同寻常的配体结合模式并显着增强了阴离子结合能力。钌（II）配合物的[Ru（η 6 - p -cymene）（κ小号，小号'，N-大号3 -H）+（2 B）具有并列四和7元螯合环和所结合的阴离子如1：1和2：1主机来宾复合体。吡啶基双（硫脲）络合物的[Ru（η 6 - p -cymeme）（κ小号，小号'，Ñ吡啶-大号4）] 2+（4）结合1：1和1：2两种阴离子，而游离配体由于分子内NH⋅⋅⋅N氢键作用而无效。还报道了具有九元和十元螯合环的新型钯（II）配合物。
• Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 583,588
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• US7351389B2
  申请人：——

  公开号：US7351389B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• Evaluation of thioamides, thiolactams and thioureas as hydrogen sulfide (H2S) donors for lowering blood pressure
  作者：Ewelina Zaorska、Tomasz Hutsch、Marta Gawryś-Kopczyńska、Ryszard Ostaszewski、Marcin Ufnal、Dominik Koszelewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102941

  日期：2019.7

  Hydrogen sulfide (H2S) is a biologically important gaseous molecule that exhibits promising protective effects against a variety of pathological processes. For example, it was recognized as a blood pressure lowering agent. Aligned with the need for easily modifiable platforms for the H2S supply, we report here the preparation and the H2S release kinetics from a series of structurally diversified thioamides

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对H2S供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和H2S释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的H2S供体。测定了释放出的H2S的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放H2S的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。