2,3-bis(p-methylphenyl)pyrazine | 92405-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(p-methylphenyl)pyrazine
• 英文别名: 2,3-bis(4-tolyl)pyrazine；2,3-di p-tolyl pyrazine；2,3-di-p-tolylpyrazine>；2,3-di-p-tolylpyrazine；2,3-bis(4-methylphenyl)pyrazine
• CAS: 92405-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: CNRAYJCLTOYDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(p-methylphenyl)pyrazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-MP₂-SegPhos 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+)-1-methyl-2,3-dip-tolylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过烷基卤化物活化的吡嗪的加氢合成手性哌嗪

  摘要：

  已经开发了一种简便的方法，用于通过烷基卤化物活化的吡嗪的Ir催化加氢合成手性哌嗪，从而得到了广泛的手性哌嗪，包括3-取代的2,3和3,5-二取代的ee高达96％。高对映选择性，易扩展性和简洁的药物合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01190
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 在 ytterbium(III) chloride 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-bis(p-methylphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005

文献信息

• Clean and Green Approach for One-pot Synthesis of Pyrazines from Ethylenediamine and 1, 2-Diketone or Its Analogues Under Neat Reaction Condition
  作者：Pranab Ghosh、Rakesh Ranjan Chakraborty

  DOI：10.2174/1570178614666170609072519

  日期：2017.8.22

  stirrer at room temperature under neat reaction condition for 5 to 10 hrs. Results: After purification by column chromatography using silica gel(60-120 mesh) and pet-ether, ethylacetate mixture as eluent, we achieved pyrazine derivatives from moderate to high yield. Conclusion: Efficient and clean procedure for one-pot preparation of pyrazines from ethylenediamine and 1,2-diketones or with α-hydroxy ketone

  背景：具有N-杂环部分的化合物在农业化学，制药，生物，香料等领域具有极其重要的意义。由于与吡嗪部分有关的许多应用，它们的合成对有机化学家一直很重要。 方法：Surfeit合成方法在文献中有记载。大多数方法使用昂贵的溶剂，有害的金属催化剂，并且都需要严格的后处理程序。需要开发一种有效的，对环境无害的方法。我们将乙二胺（2mmol）与1,2-二酮（1mmol），后来的α-羟基酮和α-溴代酮在磁力搅拌器上于室温，纯净的反应条件下混合5至10小时。 结果：使用硅胶（60-120目）和石油醚，乙酸乙酯混合物作为洗脱剂通过柱色谱法纯化后，我们从中等到高收率获得了吡嗪衍生物。 结论：在室温下，在纯净的反应条件下，已完成了由乙二胺和1,2-二酮或与α-羟基酮或与α-溴代酮一锅法制备吡嗪的高效，清洁程序。该反应具有特殊的环境特征，即对产品的收率具有中等至极佳的环境友好性，后处理简单，可得到纯净的产品。
• Catalyst-Free Protocol for the Synthesis of Quinoxalines and Pyrazines in PEG
  作者：Tie-Qiang Huang、Wen-Yan Qu、Jin-Chang Ding、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu、Jiu-Xi Chen

  DOI：10.1002/jhet.1043

  日期：2013.3

  developed for the condensation of 1,2‐diketones with aromatic 1,2‐diamines in polyethylene glycol (PEG), providing quinoxaline derivatives in good yields. The important features of the methodology are broad substrates scope, simple workup, catalyst free, environmentally benign, and no requirement for metal catalysts. It is noteworthy that the cyclization reaction of 1,2‐diketones with aliphatic 1,2‐diamines

  已开发出一种简便且无催化剂的方案，用于将1,2-二酮与芳族1,2-二胺在聚乙二醇（PEG）中缩合，从而以高收率提供喹喔啉衍生物。该方法的重要特征是广泛的底物范围，简单的后处理，无催化剂，对环境无害，并且不需要金属催化剂。值得注意的是，在标准条件下，1,2-二酮与脂肪族1,2-二胺的环化反应也能顺利进行，从而以高收率获得吡嗪。此外，PEG可以轻松回收并重新使用，而活性没有明显损失
• Organometallic Complex and Light Emitting Element, Light Emitting Device, and Electronic Device Using the Organometallic Complex
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20150214484A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  An organometallic complex having a structure represented by the following general formula (G1) is provided. (In the formula, A represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms. Further, Z represents any one of hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. In addition, A r 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 1 represents any one of hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Further, M is a central metal and represents an element belonging to Group 9 or Group 10.)

  提供一种具有以下一般式（G1）表示的结构的有机金属配合物。（在公式中，A代表具有6到25个碳原子的芳香烃基团。此外，Z代表氢，具有1到4个碳原子的烷基团，具有1到4个碳原子的烷氧基团或具有6到25个碳原子的芳基团中的任意一种。另外，Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基团。R1代表氢，具有1到4个碳原子的烷基团或具有1到4个碳原子的烷氧基团中的任意一种。此外，M是一个中心金属，代表属于第9组或第10组的元素。）
• γ-Maghemite-silica nanocomposite: A green catalyst for diverse aromatic N-heterocycles
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal、Raju Subba

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.026

  日期：2013.11

  gamma-Maghemite-silica nanocomposite has been applied as a green catalyst to synthesize variety of aromatic N-heterocycles under solvent free conditions. Characterization was done by modern analytical tools (UV, IR, AAS, DSC, EDXRF, powdered XRD, EPR, Mossbauer and TEM). Mild reaction conditions and recyclability have made the present protocol both environmentally and economically viable. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chakraborty, Rakesh Ranjan; Singha, Rabindranath; Ghosh, Pranab, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 373 - 378
  作者：Chakraborty, Rakesh Ranjan、Singha, Rabindranath、Ghosh, Pranab

  DOI：——

  日期：——