N1,N2-Dibenzylideneethane-1,2-diamine | 104-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N2-Dibenzylideneethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1E,1’E)-N,N’-(ethane-1,2-diyl)bis(1-phenylmethanimine)；N,N-bis-(phenylmethylene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(benzylidene)-1,2-ethylenediamine；N,N'-bis(benzylidene)ethylenediamine；N,N'-dibenzylidene-1,2-ethanediamine；N,N'-dibenzylideneethylenediamine
• CAS: 104-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: QBAKBJNOARBSGP-HBKJEHTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  366.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1185 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921590090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N2-Dibenzylideneethane-1,2-diamine 在 锰 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(±)-2,3-diphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过锰介导的还原环化的非对映选择性合成哌嗪。

  摘要：

  描述了一种使用布朗斯台德酸和锰（0）的简单有效的合成反式芳基取代的哌嗪的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034469l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙二胺 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N1,N2-Dibenzylideneethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的合成。通往1,2二醇的途径

  摘要：

  描述了获得α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的简单方法及其应用。它涉及在一个罐中进行的两步序列：铑催化类固醇的Si-H插入，该分解是由N 2 CHCO 2 Et的分解产生的，然后是由醇对Si-Cl键的亲核攻击。标题酯的烷基化，酯官能度的降低以及最后C-Si键的氧化为1,2-二醇提供了便捷的入口。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00763-x
• 作为试剂：
  描述：

  乙基1(2H)-吡啶羧酸酯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 N1,N2-Dibenzylideneethane-1,2-diamine 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-p-toluenesulfonyl-6-(ethoxycarbonyl(phenylselanyl)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的自由基官能化

  摘要：

  已经进行了自由基介导的2-甲硅烷基双环[3.1.0]己烷1的环丙烷开环反应，从而以良好的收率得到了相应的三取代的环戊烯5和6，并实现了完全的1,2-立体控制。[3 + 2]-环化反应还通过用富电子和贫电子的烯烃捕获生成的自由基来进行，从而生成相应的多环化合物。还描述了使用这种方法对二氢吡啶和吡咯进行官能化的进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.013

文献信息

• Ligand dependence of molybdenum-catalyzed alkylations. Molybdenum-isonitrile complexes as a new class of highly reactive alkylation catalysts
  作者：Barry M. Trost、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ja00182a018

  日期：1990.12

  generates the most effective molybdenum catalysts known to date. The reactive catalyst proved to be Mo(RNC) 4 (CO) 2 . With this new catalyst, a much broader range of substrates can be employed including many that failed or reacted very poorly by using molybdenum hexacarbonyl. The regioselectivity also differs from that obtained with molybdenum hexacarbonyl. The stereochemistry of the reaction proceeds with

  已经制备了一系列带有-α-二亚胺、N,N'-二亚芳基乙二胺和异腈配体的钼配合物，并评估了它们通过使用乙酸烯丙酯，尤其是烯丙基砜催化烷基化的能力。与bpyMo(CO) 4 相比，(bpy)Mo(CH 3 CN)(CO) 3 被证明是一种非常有效的催化剂。将异腈配体添加到六羰基钼上可产生迄今为止已知的最有效的钼催化剂。反应性催化剂被证明是Mo(RNC) 4 (CO) 2 。使用这种新催化剂，可以使用更广泛的底物，包括许多因使用六羰基钼而失效或反应非常差的底物。区域选择性也不同于使用六羰基钼获得的区域选择性。即使在产生与六羰基钼的非对映异构体混合物的条件下，反应的立体化学也以非常干净的净保留构型进行。提出了一种解释看似不同的催化剂复合物的机械原理
• Design, synthesis and biological evaluation of Schiff’s base derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jian Shi、Yi Zhou、Keren Wang、Qinge Ma、Rongrui Wei、Qingfeng Li、Yiyang Zhao、Zhanpin Qiao、Shuang Liu、Yumin Leng、Wenmin Liu、Zhipei Sang

  DOI：10.1007/s00044-020-02666-6

  日期：2021.3

  was a selective metal chelator and could inhibit Cu2+-induced Aβ1-42 aggregation (62.3%). Furthermore, compound 3b presented good neuroprotective effects on H2O2-induced PC12 cell injury. More importantly, compound demonstrated good blood brain barrier permeability and druglike properties. Therefore, compound 3b, a promising multi-targeted active molecule, offers an attractive starting point for further

  合理设计，合成和评估了一系列席夫氏基础衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。结果表明，化合物3b是新型多功能剂。它是一种高度选择性的单胺氧化酶-B抑制剂（IC 50  = 8.4 nM），这已在对接研究中得到了解释。化合物3b中也是抗氧化剂（2.3当量）和能抑制显著自诱导甲β 1-42聚集（31.8％）。同时，化合物3B是一个选择性的金属螯合剂和能抑制铜2+诱导的阿β 1-42聚集（62.3％）。此外，化合物3b对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤具有良好的神经保护作用。更重要的是，该化合物具有良好的血脑屏障通透性和类药物特性。因此，化合物3b是一种有前途的多靶点活性分子，为抗AD的药物发现过程中的进一步研究提供了有吸引力的起点。
• A Facile Synthesis of Vicinal Diamines Promoted by Low-Valent Niobium: Preparation of Chiral Octahydrobiisoquinolines and Their Application to Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Shigeru Arai、Satoshi Takita、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500301

  日期：2005.12

  homocoupling of imines to give vicinal diamines promoted by low-valent niobium, generated by treatment of NbCl5 with zinc powder, is described. The desired products were obtained in good to excellent yields. Dihydroisoquinoline derivatives also gave the coupling products with good diastereoselectivities (D,L/meso). Optical resolution of the racemic octahydrobiisoquinolines was achieved and their complexes

  描述了通过用锌粉处理 NbCl5 产生的低价铌促进亚胺的有效均偶联以产生邻二胺。以良好至极好的收率获得了所需产物。二氢异喹啉衍生物也产生具有良好非对映选择性（D,L/meso）的偶联产物。实现了外消旋八氢双异喹啉的光学拆分，并将它们与 CuI 的配合物用于 β-萘酚的催化不对称氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• [EN] RARE EARTH METAL COMPLEX HAVING PHENANTHROLINE COMPOUND AS LIGAND<br/>[FR] COMPLEXE DE MÉTAUX DE TERRE RARE PRÉSENTANT UN COMPOSÉ PHÉNANTHROLINE EN TANT QUE LIGAND
  申请人：BRAHMS GMBH

  公开号：WO2012124310A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides a rare earth metal complex represented by the following formula (I).

  本发明提供了一种由以下式（I）所表示的稀土金属配合物。
• New chiral titanium complexes for enantioselective reductive cyclizations of diimines to trans-2,3-diarylpiperazines
  作者：Pothiappan Vairaprakash、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.038

  日期：2008.2

  Enantioselective intramolecular reductive coupling of diimines by chiral titanium complexes, prepared using a titanium(IV) reagent and hemisalen ligands derived from chiral β-amino alcohols, gives trans-2,3-diarylpiperazines in up to 97% ee.

  通过使用钛（IV）试剂和衍生自手性β-氨基醇的半缩醛配体制备的手性钛络合物，对二亚胺进行对映选择性分子内还原偶联，可得到高达97％ee的反式-2,3-二芳基哌嗪。