乙基1(2H)-吡啶羧酸酯 | 57956-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基1(2H)-吡啶羧酸酯
• 英文名称: 1-carbethoxy-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: N-(Carboethoxy)-1,2-dihydropyridine；N-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine；ethyl 2H-pyridine-1-carboxylate；1-Carbethoxy-1,2-dihydropyridin；2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl pyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 57956-33-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QQJYBYUSURJAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1(2H)-吡啶羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到N-Ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化体系用于富电子共轭二烯的区域选择性还原和涉及π-烯丙基镍中间体的烯丙基酯的还原裂解

  摘要：

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100612
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 乙基1(2H)-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097

文献信息

• Free-radical functionalisation of vinylcyclopropanes
  作者：Olivier Andrey、Boris Camuzat-Dedenis、Laurent Chabaud、Karine Julienne、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.013

  日期：2003.10

  Free-radical mediated cyclopropane ring opening of 2-silylbicyclo[3.1.0]hexane 1 has been carried out leading to the corresponding trisubstituted cyclopentenes 5 and 6 in good yield with complete 1,2-stereocontrol. [3+2]-Annulation has also been performed by trapping the resulting radical with electron-rich and electron-poor olefins, leading to the corresponding polycyclic compounds. Further studies

  已经进行了自由基介导的2-甲硅烷基双环[3.1.0]己烷1的环丙烷开环反应，从而以良好的收率得到了相应的三取代的环戊烯5和6，并实现了完全的1,2-立体控制。[3 + 2]-环化反应还通过用富电子和贫电子的烯烃捕获生成的自由基来进行，从而生成相应的多环化合物。还描述了使用这种方法对二氢吡啶和吡咯进行官能化的进一步研究。
• Total synthesis of ibogaine, epiibogaine and their analogues
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.027

  日期：2012.9

  Efficient total synthesis of ibogaine, epiibogaine and their analogues has been described. An intramolecular reductive-Heck type cyclization was used for the construction of seven-membered indoloazepine ring to access iboga-skeleton. Larock’s heteroannulation reaction was employed for the creation of suitably substituted indole and Diels–Alder reaction was employed for the construction of the isoquinuclidine

  已经描述了伊博加因，表艾博加因及其类似物的有效全合成。分子内还原性-Heck型环化用于构建七元吲哚并氮杂卓环以访问伊博加骨架。拉洛克（Larock）的杂环化反应用于生成适当取代的吲哚，而狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应用于构建iboga生物碱中的异喹核苷环。
• 2-Azabicyclo[2.1.1]hexanes. 2. Substituent Effects on the Bromine-Mediated Rearrangement of 2-Azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes
  作者：Grant R. Krow、Yoon B. Lee、Walden S. Lester、Nian Liu、Jing Yuan、Jingqi Duo、Seth B. Herzon、Yen Nguyen、David Zacharias

  DOI：10.1021/jo0015570

  日期：2001.3.1

  and some allylic bromide 10. Both unrearranged 5-endo,6-exo-dibromo-2-azabicyclo[2.2.0]hexanes 8 and rearranged 5-anti-6-anti-dibromo-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes 9 are formed stereoselectively. The dibromoazabicyclo[2.1.1]hexanes 9 have been reductively debrominated to afford the first reported 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes 11 with alkyl or aryl substituents at C-3.

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PARASITE CONTROL<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE LES PARASITES
  申请人：PHILIP MORRIS PRODUCTS SA

  公开号：WO2021260029A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates in its broadest aspect to a compound of Formula I as provided herein, formulations comprising such a compound and corresponding uses thereof for the reduction of infestation with ectoparasites, in particular ectoparasites of the insect class, including fleas and mosquitoes and/or ectoparasites of the arachnid class, including ticks and mites, etc. Also provided herein are methods for preparing the formulations of the invention and methods for controlling ectoparasites using the compounds and/or formulations provided herein.

  本发明最广泛地涉及一种公式I的化合物，以及包含该化合物的制剂及其相应用途，用于减少外寄生虫的感染，特别是昆虫类的外寄生虫，包括跳蚤和蚊子，以及蜘蛛类的外寄生虫，包括蜱和螨等。本文还提供了制备本发明制剂的方法以及使用本文所提供的化合物和/或制剂控制外寄生虫的方法。
• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050119287A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists having the following structure: wherein R 1 and R 2 are independently chosen from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, and optionally substituted heteroaryl, and R 4 is an optionally substituted heteroaryl moiety. The compounds of the invention are useful for treating various disease states, including asthma, chronic obstructive pulmonary disorder, pulmonary inflammation, emphysema, diabetic disorders, inflammatory gastrointestinal tract disorders, immunological/inflammatory disorders, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to angiogenesis.

  本发明涉及一种新的化合物，该化合物是A2B腺苷受体拮抗剂，其结构如下：其中R1和R2独立地选择自氢、可选择性取代的烷基、可选择性取代的环烷基、可选择性取代的芳基和可选择性取代的杂环芳基，而R4是可选择性取代的杂环芳基基团。本发明的化合物可用于治疗各种疾病状态，包括哮喘、慢性阻塞性肺疾病、肺部炎症、肺气肿、糖尿病性疾病、炎症性胃肠道疾病、免疫/炎症性疾病、心血管疾病、神经系统疾病和与血管生成相关的疾病。