N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 459202-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 459202-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆NO₂S
• 分子量: 383.314
• InChiKey: JZIFNFJHGFNQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.0-124.0 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  369.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-butyl-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups

  摘要：

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc00430f

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• 8-(Methyltosylaminoethynyl)-1-naphthyl (MTAEN) Glycosides: Potent Donors in Glycosides Synthesis
  作者：Si-Yu Zhou、Xin-Ping Hu、Hui-Juan Liu、Qing-Ju Zhang、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04102

  日期：2022.1.21

  efficient glycosylation protocol has been established. The MTAEN glycosylation protocol exhibits the merits of shelf-stable donors, mild catalytic promotion conditions, considerably extended substrate scope encompassing both free alcohols, silylated alcohols, nucleobases, primary amides, and C-type nucleophile acceptors, and applicability to various one-pot strategies for highly efficient synthesis of oligosaccharides

  以 8-(methyltosylaminoethynyl)-1-naphthyl (MTAEN) 糖苷为供体，建立了一种新颖高效的糖基化方案。MTAEN 糖基化方案具有货架稳定供体、温和的催化促进条件、大大扩展底物范围（包括游离醇、甲硅烷基化醇、核碱基、伯酰胺和C型亲核受体）的优点，并适用于各种一锅策略用于高效合成寡糖，例如正交一锅法、单催化剂一锅法和受体反应性控制一锅法。
• A robust and modular synthesis of ynamides
  作者：Steven J. Mansfield、Craig D. Campbell、Michael W. Jones、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c4cc07876d

  日期：——

  A flexible, modular ynamide synthesis is reported that uses a wide range of amides and electrophiles, including acyclic carbamates, hindered sulfonamides, and aryl amides.

  报道了一种灵活、模块化的氨酰胺合成方法，使用了广泛的氨酰胺和电子亲和剂，包括无环碳酸酯、受阻磺酰胺和芳基酰胺。
• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性
• Triple Mode of Alkylation with Ethyl Bromodifluoroacetate: <i>N</i> , or <i>O</i> ‐Difluoromethylation, <i>N</i> ‐Ethylation and <i>S</i> ‐(ethoxycarbonyl)difluoromethylation
  作者：Arghya Polley、Gurupada Bairy、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201800824

  日期：2018.11.5

  chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. Typically, bromodifluoroacetic acid has been used as a difluorocarbene precursor for difluoromethylation of soft nucleophiles. Here we have disclosed nucleophilicity and base dependent divergent chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. It furnishes lithium hydroxide and cesium carbonate promoted difluoromethylation of tosyl‐protected aniline

  在这份报告中，我们探索了溴二氟乙酸乙酯的化学反应的三重模式。通常，溴二氟乙酸已被用作软亲核试剂的二氟甲基化的二氟卡宾前体。在这里，我们已经公开了溴二氟乙酸乙酯的亲核性和碱依赖性发散化学反应性。它提供了氢氧化锂和碳酸铯，分别促进了甲苯磺酰基保护的苯胺和缺电子的酚的二氟甲基化作用。有趣的是，将碱从氢氧化锂转变为4- N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）甲苯磺酰基保护的苯胺，得到了相应的N-乙基化产物。而高度亲核的苯硫酚提供了相应的S羰基乙氧基二氟甲基化产物在酯水解之前通过快速的S N 2攻击溴原子而形成。这种机制差异是通过几个控制实验确定的。结果表明，二氟甲基化反应是通过串联原位酯水解/脱羧-脱溴化二氟卡宾的形成并随后被软亲核试剂-NHTs或电子缺陷型酚-OH基团捕获而进行的。在DMAP的存在下，酯的水解受到干扰，相反，在乙基部分的亲核攻击提供了N-乙基化产物。因此，除了开发实用的碱促氮素胺和电