1-(furan-2-yl)hexan-2-ol | 91056-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)hexan-2-ol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)hexan-2-ol
• CAS: 91056-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XFERLGMIEUJYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9914 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)hexan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(furan-2-yl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C

  摘要：

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05567d
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 potassium phosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(furan-2-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化协同还原反应实现烯烃的氧化还原中性α-烷基化。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201915218

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Chroman, Dihydrobenzofuran, Dihydroindole, and Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jan W. Bats、Wolfgang Frey、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/chem.200800210

  日期：2008.7.28

  Different furans containing an ynamide or alkynyl ether moiety in the side chain were prepared. The gold-catalyzed transformation of these compounds delivered dihydroindole, dihydrobenzofuran, chroman, and tetrahydroquinoline derivatives at room temperature through very fast reactions. Furthermore, the stabilizing effect of the heteroatom directly attached to the intermediate arene oxides led to highly

  制备了在侧链中含有乙酰胺或炔基醚部分的不同呋喃。这些化合物的金催化转化在室温下通过非常快速的反应传递了二氢吲哚，二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和四氢喹啉衍生物。此外，即使仅在单取代的呋喃的情况下，直接连接到中间芳烃氧化物上的杂原子的稳定作用也导致高度选择性的反应，这与以前用非杂原子取代的炔烃获得的结果完全不同。
• Methylene Blue as a Photosensitizer and Redox Agent: Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones from Furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Antonia Kouridaki、Dimitris Noutsias、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201500744

  日期：2015.5.18

  singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones has been developed. The methodology was extended to the synthesis of other high‐value α,β‐unsaturated γ‐lactams. This useful set of transformations relies not only on the photosensitizing ability of methylene blue, but also on its redox properties: properties that have until now been virtually ignored

  已开发出一种高效且通用的由单线态氧引发的易反应性呋喃单锅转化为5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮的方法。该方法扩展到其他高价值的α，β-不饱和γ-内酰胺的合成。这套有用的转换不仅取决于亚甲基蓝的光敏能力，还取决于其氧化还原特性：迄今为止在合成环境中实际上已被忽略的特性。
• Gold Catalysis: Dihydroisobenzofurans and Isochromanes by the Intramolecular Furan/Alkyne Reaction
  作者：A. Stephen K. Hashmi、M. Wölfle、Filiz Ata、Melissa Hamzic、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200600367

  日期：2006.11

  furyl alcohols and homofuryl alcohols was synthesized by reduction of furfurals or reaction of furyllithium compounds with epoxides and subsequent propargylation. The gold-catalyzed cycloisomerization of these products furnished dihydroisobenzofurans and isochromanes. Crystal structure analyses proved the sequence of the substituents for both classes of products. Unsaturated dicarbonyl compounds as side-products

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1847533A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH2 and the like; RO1 to RO4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents -CH(OH)- group and the like; and W represent -U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 group (U1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; RW1 and RW2 represent hydrogen atom and the like; U2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  通式 (I) 所代表的化合物或其盐： [T 代表氧原子等；V 代表 CH2 等；RO1 至 RO4 代表氢原子等；A 代表具有 2 至 8 个碳原子的直链烯基或直链烯基等；D 代表羧基等；X 代表乙烯基、三亚甲基等；E 代表-CH(OH)- 基等；W 代表-U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 基（U1 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等）；RW1 和 RW2 代表氢原子等；U2 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等；U3 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，可用作有效预防和/或治疗骨质疏松症和骨折等骨骼疾病、青光眼、溃疡性结肠炎等疾病的药物的活性成分。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE ATTRACTION AND REPULSION OF INSECTS
  申请人：OLFACTOR LABORATORIES, INC.

  公开号：EP2900062A2

  公开（公告）日：2015-08-05