2-<α-Hydroxy-isopropyl>-5,5-dimethyl-tetrahydrofuran | 3284-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-<α-Hydroxy-isopropyl>-5,5-dimethyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(5,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propan-2-ol；2-(5,5-dimethyl-tetrahydro-[2]furyl)-propan-2-ol；5-Ethenyl-alpha,alpha,5-trimethyl-2-furanmethanol, tetrahydro；2-(5,5-dimethyloxolan-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 3284-92-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: MJBFOMKCBMBHMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1074

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<α-Hydroxy-isopropyl>-5,5-dimethyl-tetrahydrofuran 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到5,5-二甲基-二氢-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of tetrahydrofuran methanol derivatives with pyridimium chlorochromate: A facile synthesis of γ-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94696-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯-2-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2-<α-Hydroxy-isopropyl>-5,5-dimethyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Baskaran, Sundarababu; Islam, Imadul; Chandrasekaran, Srinivasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2213 - 2246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalysis In a Synthetic Receptor with an Inwardly Directed Carboxylic Acid
  作者：Siddhartha R. Shenoy、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tetsuo Iwasawa、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja801107r

  日期：2008.4.1

  A cavitand functionalized with a Kemp's triacid derivative was used to catalyze the epoxide ring-opening cyclizations of 1,5-epoxyalcohols. A deep, cylindrical cavity containing electron-rich aromatic walls and an inwardly directed carboxylic acid displayed the necessary characteristics to bind different 1,5-epoxyalcohols and initiate their cyclization reactions. The reactions inside this synthetic

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• Polyether Natural Product Inspired Cascade Cyclizations: Autocatalysis on π‐Acidic Aromatic Surfaces
  作者：Miguel Paraja、Xiaoyu Hao、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000681

  日期：2020.8.24

  cation‐π biocatalysis, reported here is the anion‐π‐catalyzed epoxide‐opening ether cyclizations of oligomers. Only on π‐acidic aromatic surfaces having a positive quadrupole moment, such as hexafluorobenzene to naphthalenediimides, do these polyether cascade cyclizations proceed with exceptionally high autocatalysis (rate enhancements kauto/kcat >104 m−1). This distinctive characteristic adds complexity

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。
• Novel Ginsenoside Derivative Compounds And The Use Thereof In Protection Against Ischemia/Reperfusion Injury
  申请人：Macau University of Science and Tehnology

  公开号：US20150112048A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides novel ginsenoside derivative compounds and the use thereof in protection against ischemia/reperfusion injury.

  本发明提供了新型人参皂苷衍生物化合物及其在缺血/再灌注损伤保护方面的应用。
• Gold‐catalyzed <i>endo</i>‐selective Ring‐opening of Epoxides and its Application in Construction of Poly‐ethers
  作者：Kehuan Wu、Kaiwen Kang、Dan Liu、Chiyue Zhang、Xinyu Wang、Miaocheng Zhang、Qi Li

  DOI：10.1002/chem.202400234

  日期：2024.4.11

  Tetrahydropyran and tetrahydropyran‐fused poly‐ethers scaffolds are found in many classes of natural products and medicinally relevant small molecules. Here we describe a catalytic system for 6‐endo selective ring‐opening of epoxides by Au(I) or Au(III) catalyst that provides rapid access to various tetrahydropyran‐derived motifs. It also could efficiently construct the subunits of marine ladder‐like poly‐ethers through emulating the Nakanishi's hypothesis on the biosynthesis of these toxins. The synthetic utility of this method is also demonstrated in the preparation of the tricyclic core of tetrahydropyran‐containing macrolide natural products lituarines A−C.

  摘要四氢吡喃和四氢吡喃融合聚醚支架存在于许多天然产品和药用小分子中。在此，我们介绍了一种利用金（I）或金（III）催化剂进行环氧化物 6 内向选择性开环的催化系统，该系统可快速获得各种四氢吡喃衍生基团。它还可以通过模仿中西（Nakanishi）关于这些毒素生物合成的假说，有效地构建海洋梯状聚醚的亚基。在制备含四氢吡喃的大环内酯天然产物 lituarines A-C 的三环核心时，也证明了该方法的合成实用性。
• Oxidation of tetrahydrofuran methanol derivatives with pyridimium chlorochromate: A facile synthesis of γ-butyrolactones
  作者：S. Baskaran、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94696-3

  日期：1990.1