2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide | 51716-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide
• 英文别名: 3-Benzoyl-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one；3-benzoyl-5,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 51716-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PCDQNDARRNHXTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide 在 盐酸 、 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(α-anilinophenylmethylene)-4,4-dimethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Keizo; Hasuike, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2803 - 2806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-二氢-呋喃-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 水 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 硝基甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Keizo; Hasuike, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2803 - 2806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal-Free Intermolecular C(sp²)–H Direct Amination of Furanones via a Redox Pathway
  作者：Qiang Wei、Junfeng Wang、Eman A. Akam、Dawei Yin、Zemei Ge、Tieming Cheng、Xin Wang、Anna-Liisa Brownell、Runtao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02760

  日期：2019.2.1

  A direct C(sp2)–H amination of 2-furanones under metal-free conditions was realized. This unprecedented intermolecular C–H to C–N conversion provides rapid access to 4-amino-furanone derivatives and novel aza-heterocycle fused furanone skeletons. A redox mechanism based on a double-Michael-addition intermediate INT2 is proposed and detected by spectrometry.

  在无金属条件下实现了2-呋喃酮的直接C（sp 2）-H胺化反应。前所未有的分子间C–H到C–N的转化为快速获得4-氨基呋喃酮衍生物和新颖的氮杂杂环稠合呋喃酮骨架提供了便利。提出了基于双迈克尔加成中间体INT2的氧化还原机理，并通过光谱法对其进行了检测。
• Syntheses of Pyrrolo- and Furo-1,4-dihydropyridine Derivatives
  作者：Keizo Matsuo、Masami Adachi、Tatsuko Takagi、Sachiko Ueno、Takahiko Arase、Fumie Kuroi

  DOI：10.3987/com-04-10252

  日期：——

  Methyl 4-aryl-1,4,5,7-tetrahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-6H-pyrrolo-[4,3-b]pyridine-3-carboxylates and methyl 1,4,5,7-tetrahydro-3-methyl-7-oxo-4-phenylfuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate were synthesized. Attempting synthesis of methyl 4-aryl-1,3,5,7a-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-3-oxofuro[3,4-c]-pyridine-7-carboxylates failed.