4,4'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(methylene))diphenol | 67360-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(methylene))diphenol
• 英文别名: N1,N2-bis(4-hydroxybenzyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(4-hydroxybenzyl)ethane-1,2-diamine；4,4'-(2,5-diaza-hexanediyl)-di-phenol；N,N'-Bis-(4-hydroxy-benzyl)-aethylendiamin；4,4'-(2,5-Diaza-hexandiyl)-di-phenol；N,N'-Bis-(4-hydroxybenzyl)-1,2-diaminoethane；4-[[2-[(4-hydroxyphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 67360-10-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: NIZNHWIEMGWORW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(methylene))diphenol 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-[1,3-bis(4-hydroxybenzyl)-2-imidazolidinyl]phenyldiethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.227
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-bis(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(methylene))diphenol
  参考文献：
  名称：

  Diamines and salts thereof

  摘要：

  公开号：

  US02739981A1

文献信息

• [EN] FBXO3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FBXO-3
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013184202A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application discloses benzathine and related compounds and their use as FBXO-3 inhibitors.

  本申请公开了苯扎托品及相关化合物及其作为FBXO-3抑制剂的应用。
• One-pot synthesis of imidazolinium salts via the ring opening of tetrahydrofuran
  作者：Yong-Qing Huang、Yue Zhao、Peng Wang、Taka-aki Okamura、Brian N. Laforteza、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c7dt02883k

  日期：——

  A new one-pot synthesis of C2-hydroxypropyl-substituted imidazolinium salts via the ring opening of tetrahydrofuran (THF) with N,N′-disubstituted diamines has been developed. Preliminary studies of the reaction mechanism suggest the CO2-promoted oxidative ring opening of THF followed by Hg(II)-mediated oxidation of an imidazolidine intermediate. These novel C2-substituted imidazolinium salts have shown

  通过四氢呋喃（THF）与N，N′-二取代的二胺的开环，开发了一种新的一锅合成C2-羟丙基取代的咪唑啉鎓盐的方法。对反应机理的初步研究表明，CO 2促进了THF的氧化开环，然后由Hg（II）介导的咪唑烷中间体的氧化。这些新颖的C2取代的咪唑啉盐已证明是aza-Diels-Alder反应的活性催化剂。
• Flexible Analogues of Azaindole DYRK1A Inhibitors Elicit Cytotoxicity in Glioblastoma Cells
  作者：Qingqing Zhou、Tristan A. Reekie、Ramzi H. Abbassi、Dinesh Indurthi Venkata、Josep S. Font、Renae M. Ryan、Louis M. Rendina、Lenka Munoz、Michael Kassiou

  DOI：10.1071/ch18251

  日期：——

  DYRK1A is a novel target for epidermal growth factor receptor (EGFR)-dependent glioblastoma and it represents a promising strategy for cancer therapy. DYRK1A inhibition has been found to promote EGFR degradation in glioblastoma cells by triggering endocytosis and lysosomal degradation, thus reducing the self-renewal ability of tumorigenic cells. Using a deconstruction approach of a DYRK1A lead molecule DANDY (1a), a set of novel ring-opened compounds was prepared. Despite showing no activity towards DYRK1A, a reduction in the viability of glioblastoma cells was observed with some of the compounds. This suggests other mechanistic pathways are leading to the apoptosis of glioblastoma cells.

  DYRK1A 是表皮生长因子受体（EGFR）依赖性胶质母细胞瘤的新靶点，是一种很有前景的癌症治疗策略。研究发现，抑制 DYRK1A 可通过触发内吞和溶酶体降解，促进胶质母细胞瘤细胞中表皮生长因子受体的降解，从而降低致瘤细胞的自我更新能力。利用 DYRK1A 先导分子 DANDY（1a）的解构方法，制备了一组新型开环化合物。尽管这些化合物对 DYRK1A 没有活性，但观察到其中一些化合物降低了胶质母细胞瘤细胞的活力。这表明胶质母细胞瘤细胞凋亡是由其他机制途径导致的。
• Curable epoxide resin mixtures
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04129556A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  Curable mixtures containing (a) a polyepoxide compound having on average more than one epoxide group per molecule and (b) a diamine which contains hydroxyl groups and has the general formula Ia or Ib ##STR1## IN WHICH R is an alkyl radical having 2 to 16 C atoms, an aralkylene radical having 7 to 12 C atoms, an arylene radical having 6 to 16 C atoms, a cycloaliphatic radical having 6 to 12 C atoms or a radical containing at least one N, O or S atom in chains or cyclic groups, and R.sub.1 is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 C atoms and in which, in formula Ia, the two OH groups are in the orthoposition or para-position relative to the methylene group, there being, in the mixtures, 0.5 to 1.5 equivalents of active hydrogen atoms, which are bonded to nitrogen and oxygen in the diamine containing hydroxyl groups, per 1 equivalent of epoxide groups.

  可治疗混合物包含（a）平均每个分子具有多于一个环氧基团的多环氧化合物和（b）含有羟基的二胺，其具有Ia或Ib的一般式##STR1##其中R是具有2至16个碳原子的烷基基团，具有7至12个碳原子的芳烷基基团，具有6至16个碳原子的芳基基团，具有6至12个碳原子的环状脂肪基基团或包含至少一个N、O或S原子的链或环状基团，R.sub.1是氢原子，卤素原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，并且在Ia公式中，两个OH基团位于相对于亚甲基基团的邻位或对位，混合物中含有0.5至1.5当量的活性氢原子，这些原子与含有羟基的二胺中的氮和氧键合，每1当量环氧基团。
• FBXO3 inhibitors
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10307423B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, having a structure of: wherein X is a divalent linking moiety; and R1-R10 are each individually H, optionally-substituted alkyl, optionally-substituted alkoxy, optionally-substituted aryl, optionally-substituted cycloalkyl, optionally-substituted heterocyclic, halogen, amino, or hydroxy, provided that at least one of R3 or R8 is an optionally-substituted alkyl, a substituted alkoxy, optionally-substituted aryl, optionally-substituted cycloalkyl, optionally-substituted heterocyclic, or halogen.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其结构为： 其中 X 是二价连接基团；以及 R1-R10 分别是 H、任选取代的烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的芳基、任选取代的环烷基、任选取代的杂环基、卤素、氨基或羟基，但 R3 或 R8 中至少有一个是任选取代的烷基、取代的烷氧基、任选取代的芳基、任选取代的环烷基、任选取代的杂环基或卤素。