trans-[2-(Bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate | 61397-56-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-[2-(Bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• 英文别名: [(2S,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 61397-56-6；61397-57-7；68684-86-6；68751-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrCl₂O₄
• 分子量: 446.125
• InChiKey: OXUPOIXSQGXRGF-KBXCAEBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319

制备方法与用途

cis-苯甲酸-[2-溴甲基-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲酯是一种酯类有机物，可用作医药中间体，主要用于药物酮康唑和伊曲康唑的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[2-(Bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate 在 Tehue IRC 004 acidic cation exchange resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44.6 %的产率得到(2R,4R)-(+)-<2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  CN116854657

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酸一水合物 、 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-[2-(Bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chapman, David R.; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2053 - 2061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of both enantiomers of ketoconazole from (R)- and (S)-epichlorohydrin
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés、Ma Luisa García、Joan Ginesta、Jaume Pascual、David Mauleón、Germano Carganico

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00161-h

  日期：1995.6

  available (R)- or (S)-epichlorohydrin has been developed. The key-step of these syntheses involves the selective substitution of the methylene chlorine atom by benzoate on a mixture of and or of their enantiomers, followed by crystallization of the corresponding cis-benzoates, (2S,4R)-18 or (2S,4S)-18, from which (+)- or (−)-1 were obtained as described for (±)-1. The ee's of (+)- and (−)-ketoconazole

  已经开发了可商购的（R）-或（S）-表氯醇的酮康唑（1）的两种对映异构体的立体选择性合成。这些合成的关键步骤涉及在对映异构体和或它们的对映体混合物上用苯甲酸酯选择性取代亚甲基氯原子，然后使相应的顺式-苯甲酸酯，（2S，4R）-18或（2S，4S ）结晶）-18 ，从该（+） -或（ - ） - 1分别为（±所述获得） - 1。在CSP Chiralcel OD-H上通过HPLC测定（+）-和（-）-酮康唑的ee。
• Synthesis, antifungal activity and structure-activity relationships of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolanes
  作者：H Baji、Tan Kimny、F Gasquez、M Flammang、P.L. Compagnon、A Delcourt、G Mathieu、B Viossat、G Morgant、D Nguyen-Huy

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83290-4

  日期：1997.7

  A series of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolanes Ia-u was synthesized and tested in vitro against pathogenic fungi in man, animals and plants: Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani. Compounds Iq-t with two polyazol groups have an in vitro activity against these fungi with MIC (minimum inhibitory concentration) value of 5 mu g mL(-1).