1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-bromoethanone | 10227-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-bromoethanone
• 英文别名: 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-bromoethanone；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-bromoethanone；2-bromoacetyl-(1H)-benzimidazole；2-Bromacetyl-benzimidazol；Ethanone, 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-bromo-
• CAS: 10227-63-1
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: KFIXOTDIZPHSCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-bromoethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-yl)ethanol;bromide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Betaines. Imidazolium Benzimidazolate Inner Salts with a Vinylene and Oxoethylene Interannular Linkages

  摘要：

  报告了一组新的杂环甜菜碱。根据环间连接的性质，标题化合物通过两种方法合成。这些化合物的理化性质充分显示了它们的高度双极性结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1779
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并咪唑 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-bromoethanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Betaines. Imidazolium Benzimidazolate Inner Salts with a Vinylene and Oxoethylene Interannular Linkages

  摘要：

  报告了一组新的杂环甜菜碱。根据环间连接的性质，标题化合物通过两种方法合成。这些化合物的理化性质充分显示了它们的高度双极性结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1779

文献信息

• [EN] FTO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FTO
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016206573A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel [4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines and N-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines
  作者：Raghu Vardhan Reddy Mekala、Ravinder Reddy Danda、Hemalatha Gadegoni

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.1.94

  日期：2013.2.20

  A new family of thiazole heterocycles, namely [4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines has been synthesized by the condensation of 4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-ylamine with various aromatic aldehydes and N-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines through the cyclization of 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-bromo-ethanone with arylthiosemicarbazones. The target compounds are achieved by using 1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-ethanone as starting material. The chemical structures of all newly synthesized compounds were confirmed by their IR, $^1H$ NMR and Mass spectral data. Further the compounds were used to evaluate their antimicrobial activity and found that the appreciable antimicrobial activity by some of the title compounds.

  通过4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-胺与各种芳香醛的缩合反应以及1-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-溴-乙酮与芳基缩氨硫脲的环化反应，合成了一类新的噻唑杂环化合物，即[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-苄亚胺和N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-N'-苄亚胺-肼。目标化合物以1-(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮为起始原料获得。所有新合成的化合物的化学结构均通过其红外光谱、$^1H$核磁共振和质谱数据得到了确认。进一步评估这些化合物的抗菌活性，发现其中一些标题化合物具有显著的抗菌活性。
• Synthesis of Some Benzimidazole-based Heterocycles and their Application as Copper Corrosion Inhibitors
  作者：Taha M. A. Eldebss、Ahmad M. Farag、Adel Y. M. Shamy

  DOI：10.1002/jhet.3407

  日期：2019.2

  of new substituted benzimidazoles embedded with a variety of function groups has been synthesized from N‐methyl‐2‐bromoacetylbenzimidazole. The synthesized compounds were fully characterized, and their structures were elucidated based on elemental analysis, spectral data, and alternative synthetic pathways, whenever possible. Some of benzimidazole derivatives were tested as corrosion inhibitors.

  从N-甲基-2-溴乙酰基苯并咪唑合成了一系列嵌入了各种官能团的新取代苯并咪唑。对合成的化合物进行了充分的表征，并在可能的情况下根据元素分析，光谱数据和替代的合成途径阐明了其结构。测试了一些苯并咪唑衍生物作为缓蚀剂。
• Synthesis of new heterocyclic compounds containing benzimidazole moiety as inhibitors of breast cancer cell growth
  作者：Atif Tantawy、Alaa-eldin Barghash、Sahar Badr、Rania Gomaa

  DOI：10.1515/hc-2013-0013

  日期：2013.4.1

  Abstract A series of new benzimidazole derivatives, namely 2-acylbenzimidazoles 2–9, a dihydroquinoxaline 10, a benzoxazine 11, quinolines 13–15 and fused 1,2,4-triazines 17–24 were synthesized. Structure elucidation of the compounds was conducted using IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral data and elemental analysis. These products were evaluated for in vitro antitumor activity against MCF7 cell line

  摘要 合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，即2-酰基苯并咪唑2-9、二氢喹喔啉10、苯并恶嗪11、喹啉13-15和稠合1,2,4-三嗪17-24。使用IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和元素分析进行​​化合物的结构解析。评估了这些产品对 MCF7 细胞系（人乳腺癌）的体外抗肿瘤活性。化合物 13-15 和 24 表现出显着的抗肿瘤活性。
• Heterocyclic Betaines. Imidazolium Benzimidazolate Inner Salts with a Vinylene and Oxoethylene Interannular Linkages
  作者：Ermitas Alcalde、Lluïsa Pérez-Garcia、Josep M. Pons、Tomás Roca

  DOI：10.1246/cl.1992.1779

  日期：1992.9

  A novel ensemble of heterocyclic betaines is reported. The title compounds were synthesized by two methodologies according to the nature of the interannular linkage. Their highly dipolar structure is well shown by their physicochemical properties.

  报告了一组新的杂环甜菜碱。根据环间连接的性质，标题化合物通过两种方法合成。这些化合物的理化性质充分显示了它们的高度双极性结构。