phenyl (3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate | 355009-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 355009-03-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: PYBNBSOSACCEHY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物埃坡霉素B和D的高度收敛的全合成。有效产生C12-C13三取代的烯烃是该路线的重点，该烯烃利用了连续的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联和立体选择性的亚硫酰氯重排。

  DOI：

  10.1021/ol010094x
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 trimethyl{(2-methyl-1-phenoxyprop-1-en-1-yl)oxy}silane 在 HB[-N(4-NO₂PhSO₂)-(R)-CH(i-Pr)COO-] 作用下， 以71%的产率得到phenyl (3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Conformation–activity relationships in polyketide natural products. Towards the biologically active conformation of epothilone

  摘要：

  生物活性聚酮化合物埃坡霉素的构象与活性关系已经确定。基于计算机的分子建模和高场核磁共振技术为埃坡霉素 1 和 2 提供了解决方案的选择。对于 C1-C8 聚丙酸酯区域，两个构象家族，即构象异构体 1 和 2，已被确定为在极性和非极性区域具有显着的群体。 -极性溶剂。在 C11-C15 区域，观察到额外的灵活性，并且已确定两个重要的局部构象，即构象异构体 3 和 4。已设计并合成了具有改变构象特征的埃坡霉素类似物。构象分析和生物测定结果相互关联，以加深对埃坡霉素类天然产物的生物活性构象的了解。构象-活性关系已被证明是结构-活性数据的重要补充。

  DOI：

  10.1039/b312213c