N-adamantanyl-6-oxohexanamide | 924660-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-adamantanyl-6-oxohexanamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-6-oxohexanamide
• CAS: 924660-66-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: KEMILBDPVHQSKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-adamantanyl-6-oxohexanamide 、 (3R,4R,5R)-5-(羟基甲基)哌啶-3,4-二醇盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-6-[(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  基于异黄花碱和2,5-脱水-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的葡糖脑苷脂酶药理伴侣用于高雪氏病的干预。

  摘要：

  溶酶体葡糖脑苷脂酶（GC）活性不足引起的高雪氏病是最常见的溶酶体贮积病。临床上重要的GC突变酶通常具有降低的比活性和降低的溶酶体浓度，后者是由于折叠和运输受到损害。我们和其他人已证明，药理分子伴侣通过结合至活性位点，稳定内质网（ER）的中性pH环境中GC的天然构象，使其从ER转运到高尔基体并持续到其上，从而协助GC折叠变体。溶酶体。药理分子伴侣解离后，突变的GC折叠在溶酶体中通常是稳定的，这是因为在低pH环境中进化了折叠，并且折叠的底物浓度高，使GC能够将葡萄糖基神经酰胺水解为葡萄糖和神经酰胺。这项研究的假设是，我们可以结合来自不同化学系列的GC药理分子伴侣结构-活性关系，以提供有效的新型分子伴侣，其包含在活性位点结合的碳水化合物样亚结构和在附近口袋中结合的疏水性亚结构。我们将异黄酮和2,5-脱水-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇活性位点结合的亚结构与疏水性烷基金刚烷基酰胺结合在一起，以提供新

  DOI：

  10.1021/jm060677i
• 作为产物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-6-hydroxyhexanamide 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到N-adamantanyl-6-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  基于异黄花碱和2,5-脱水-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的葡糖脑苷脂酶药理伴侣用于高雪氏病的干预。

  摘要：

  溶酶体葡糖脑苷脂酶（GC）活性不足引起的高雪氏病是最常见的溶酶体贮积病。临床上重要的GC突变酶通常具有降低的比活性和降低的溶酶体浓度，后者是由于折叠和运输受到损害。我们和其他人已证明，药理分子伴侣通过结合至活性位点，稳定内质网（ER）的中性pH环境中GC的天然构象，使其从ER转运到高尔基体并持续到其上，从而协助GC折叠变体。溶酶体。药理分子伴侣解离后，突变的GC折叠在溶酶体中通常是稳定的，这是因为在低pH环境中进化了折叠，并且折叠的底物浓度高，使GC能够将葡萄糖基神经酰胺水解为葡萄糖和神经酰胺。这项研究的假设是，我们可以结合来自不同化学系列的GC药理分子伴侣结构-活性关系，以提供有效的新型分子伴侣，其包含在活性位点结合的碳水化合物样亚结构和在附近口袋中结合的疏水性亚结构。我们将异黄酮和2,5-脱水-2,5-亚氨基-D-葡萄糖醇活性位点结合的亚结构与疏水性烷基金刚烷基酰胺结合在一起，以提供新

  DOI：

  10.1021/jm060677i