Dodec-7-yn-6-yl 2,2-dimethylpropanoate | 1016669-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dodec-7-yn-6-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1016669-25-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: AKLWPSANFCMMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodec-7-yn-6-yl 2,2-dimethylpropanoate 在 iPrAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到[(4E,6Z)-dodeca-4,6-dien-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Synthesis of (1Z,3E)-2-Pivaloxy-1,3-Dienes from Propargylic Pivalates

  摘要：

  Propargylic pivalates with electronically unbiased internal alkynes are selectively transformed into (1Z,3E)-2-pivaloxy-1,3-dienes containing various functionalities. The unusual selectivity of 1,2-acyloxy migration over the structurally preferred 3,3-rearrangement is realized. This reaction is highly stereoselective and offers rapid access to dienes for one-pot intra-/intermolecular Diels-Alder reactions either under thermal conditions or with Lewis acid catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja800001h
• 作为产物：
  描述：

  5-dodecyn-7-ol 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Dodec-7-yn-6-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Synthesis of (1Z,3E)-2-Pivaloxy-1,3-Dienes from Propargylic Pivalates

  摘要：

  Propargylic pivalates with electronically unbiased internal alkynes are selectively transformed into (1Z,3E)-2-pivaloxy-1,3-dienes containing various functionalities. The unusual selectivity of 1,2-acyloxy migration over the structurally preferred 3,3-rearrangement is realized. This reaction is highly stereoselective and offers rapid access to dienes for one-pot intra-/intermolecular Diels-Alder reactions either under thermal conditions or with Lewis acid catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja800001h

文献信息

• Regiodivergent and Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes via Arylative Acyloxy Migration of Propargyl Esters
  作者：Zhimin Sun、Mengfu Dai、Chencheng Ding、Shiqin Chen、Liang-An Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c06253

  日期：2023.8.16

  We report the first catalyst-controlled regiodivergent method that enables the synthesis of structurally diverse 1,2,3,4-tetrasubstituted conjugated dienes with excellent regio- and stereochemical outcomes from the same set of readily available propargyl esters and diaryliodonium salts. In this diene chemistry, the in situ generated, highly electrophilic aryl–CuIII complex serves not only as a π-Lewis

  我们报告了第一种催化剂控制的区域发散方法，该方法能够从同一组容易获得的炔丙酯和二芳基碘鎓盐合成结构多样的1,2,3,4-四取代共轭二烯，并具有优异的区域和立体化学结果。在这种二烯化学中，原位生成的高亲电性芳基-Cu III络合物不仅可作为炔烃活化/酰氧基迁移的π-路易斯酸催化剂，而且还可作为芳基亲电试剂等价物。竞争性芳基化 1,2- 和 1,3-酰氧基迁移模式分别由 Cu 和 Au/Cu 中继催化精确控制，为以区域发散方式传统上难以接近的四取代 1,3-二烯提供了一种模块化且有吸引力的方法。最后，通过将 1,3-二烯进一步合成衍生为一系列有用的化合物，证明了该方法的合成效用。
• Au-Catalyzed Synthesis of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-2-Pivaloxy-1,3-Dienes from Propargylic Pivalates
  作者：Guotao Li、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja800001h

  日期：2008.3.1

  Propargylic pivalates with electronically unbiased internal alkynes are selectively transformed into (1Z,3E)-2-pivaloxy-1,3-dienes containing various functionalities. The unusual selectivity of 1,2-acyloxy migration over the structurally preferred 3,3-rearrangement is realized. This reaction is highly stereoselective and offers rapid access to dienes for one-pot intra-/intermolecular Diels-Alder reactions either under thermal conditions or with Lewis acid catalysis.