2-chloro-1,3-dioxa-4,6-di-t-butylbenzo-2-stibolane | 212206-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1,3-dioxa-4,6-di-t-butylbenzo-2-stibolane
• 英文别名: Antimony(3+);3,5-ditert-butylbenzene-1,2-diolate;chloride；antimony(3+);3,5-ditert-butylbenzene-1,2-diolate;chloride
• CAS: 212206-03-6
• 化学式: C₁₄H₂₀ClO₂Sb
• 分子量: 377.515
• InChiKey: RVWXGJXSNBXFPK-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dioxa-4,6-di-t-butylbenzo-2-stibolane 、 potassium hydroxide 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,2′-oxybis[4,6-di-tert-butyl-1,3,2-benzodioxastibole]
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合双锑（III）化合物的设计，合成和结构表征，以及通过锑次级键相互作用进行卤化物结合的密度泛函理论评价

  摘要：

  密度泛函理论计算用于设计利用锑（III）二级键相互作用的阴离子受体。对化学文献中发现的有前途的基序进行了计算，在该基序中，两个锑位点非常靠近卤化物阴离子。这项研究扩展到与结构相关的1,3,2-苯并二恶唑烷衍生物类，以阐明其结合卤离子的潜力。评价了多种几何构型，并考虑了各种比例的卤化物阴离子。根据计算结果，这类阴离子受体对电荷密集的卤化物表现出很强的亲和力。制备这些1,3,2-苯并二恶唑烷衍生物以评估其合成可及性。一种物种的结构表征揭示了通过次级键相互作用最多可结合三个电子供体的能力。这开启了这些锑系统用于阴离子结合和识别的未来实验研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b08170
• 作为产物：
  描述：

  三氯化锑 、 disodium 3,5-di-t-butyl-1,2-pyrocatecholate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到2-chloro-1,3-dioxa-4,6-di-t-butylbenzo-2-stibolane
  参考文献：
  名称：

  MESITYL, ALCOXY ET ARYLOXY STIBANES; 1,3-DIOXA-BENZO-2-STIBOLANES

  摘要：

  Various mesityl, alkoxy and aryloxy-stibanes were prepared from the corresponding mesitylchlorostibanes. The reaction of the same mesitylchlorostibanes with the 3,5-di-t-butyl catechol first leads to the formation of a Sb V complex observed by LH NMR. Depending on the experimental conditions the reaction can fork from this intermediate. Intramolecular hydrochloride elimination when this is trapped using a tertiary amine, leads to 2-mesityl- 1,3-dioxa-4,6-di-t-butylbenzo-2-stibolane while the absence of a tertiary amine allows an acidic cleavage of the mesityl-antimony bond with formation of 2-chloro-1,3-dioxa-4,6-di-t-butylbenzo-2-stibolane.

  DOI：

  10.1080/10426509708031561

文献信息

• Design, Synthesis, and Structural Characterization of a Bisantimony(III) Compound for Anion Binding and the Density Functional Theory Evaluation of Halide Binding through Antimony Secondary Bonding Interactions
  作者：Jinchun Qiu、Daniel K. Unruh、Anthony F. Cozzolino

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b08170

  日期：2016.11.23

  proximity to a halide anion. The study was extended to a structurally related class of 1,3,2-benzodioxastibole derivatives to elucidate their potential for binding halide ions. Multiple geometric conformations were evaluated and various ratios of halide anions were considered. According to the computation results, this class of anion receptors shows strong affinities toward charge-dense halides. These 1

  密度泛函理论计算用于设计利用锑（III）二级键相互作用的阴离子受体。对化学文献中发现的有前途的基序进行了计算，在该基序中，两个锑位点非常靠近卤化物阴离子。这项研究扩展到与结构相关的1,3,2-苯并二恶唑烷衍生物类，以阐明其结合卤离子的潜力。评价了多种几何构型，并考虑了各种比例的卤化物阴离子。根据计算结果，这类阴离子受体对电荷密集的卤化物表现出很强的亲和力。制备这些1,3,2-苯并二恶唑烷衍生物以评估其合成可及性。一种物种的结构表征揭示了通过次级键相互作用最多可结合三个电子供体的能力。这开启了这些锑系统用于阴离子结合和识别的未来实验研究。
• MESITYL, ALCOXY ET ARYLOXY STIBANES; 1,3-DIOXA-BENZO-2-STIBOLANES
  作者：Z. Benmaarouf、P. Riviere、M. Riviègre-Baudet、A. Castel、A. Khallaayoun、M. Ahbala

  DOI：10.1080/10426509708031561

  日期：1997.9

  Various mesityl, alkoxy and aryloxy-stibanes were prepared from the corresponding mesitylchlorostibanes. The reaction of the same mesitylchlorostibanes with the 3,5-di-t-butyl catechol first leads to the formation of a Sb V complex observed by LH NMR. Depending on the experimental conditions the reaction can fork from this intermediate. Intramolecular hydrochloride elimination when this is trapped using a tertiary amine, leads to 2-mesityl- 1,3-dioxa-4,6-di-t-butylbenzo-2-stibolane while the absence of a tertiary amine allows an acidic cleavage of the mesityl-antimony bond with formation of 2-chloro-1,3-dioxa-4,6-di-t-butylbenzo-2-stibolane.