methyl (E)-4-(trimethylsilyloxy)-2-butenoate | 102675-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(trimethylsilyloxy)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• CAS: 102675-73-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃Si
• 分子量: 188.299
• InChiKey: TZPVUBPHDTVOHZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(trimethylsilyloxy)-2-butenoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (E,E)-6,6-dimethyl-5-oxa-2,8,10-undecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  带有醚键的三烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  一系列醚系三烯3a-3o的分子内Diels-Alder反应根据亲二烯体活化基团的性质和连接链中取代基的存在显示出不同的选择性。据报道一些解链反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00920-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 4-hydroxy-2-butenoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl (E)-4-(trimethylsilyloxy)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  带有醚键的三烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  一系列醚系三烯3a-3o的分子内Diels-Alder反应根据亲二烯体活化基团的性质和连接链中取代基的存在显示出不同的选择性。据报道一些解链反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00920-5

文献信息

• A novel rearrangement leading to methoxycarbonylmethylated silyl enol ethers
  作者：Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98693-3

  日期：1985.1

  Methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates rearrange smoothly and quantitatively to the corresponding silyl enol ethers (3) by addition of a catalytical amount of iodo trimethylsilane. Scope and limitation of this novel process as well as the synthesis of the electron rich diene (10a) are described.

  通过加入催化量的碘代三甲基硅烷，将2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯平稳而定量地重排为相应的甲硅烷基烯醇醚（3）。描述了该新颖方法的范围和局限性以及富电子二烯（10a）的合成。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of trienes tethered with an ether linkage
  作者：Peter J. Ainsworth、Donald Craig、John C. Reader、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00920-5

  日期：1996.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of a series of ether-tethered trienes 3a-3o show varying selectivities according to the nature of the dienophile-activating group and the presence of substituents in the linking chain. Some tether-cleaving reactions are reported.

  一系列醚系三烯3a-3o的分子内Diels-Alder反应根据亲二烯体活化基团的性质和连接链中取代基的存在显示出不同的选择性。据报道一些解链反应。