(S)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerol | 6898-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-oleyl-sn-glycerol；selachyl alcohol；1-O-(9Z-octadecenyl)-sn-glycerol；(2S)-3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 6898-45-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: NRWMBHYHFFGEEC-YUQDSPFASA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerol 在 乙醇 、 氢碘酸 、 镍 作用下， 生成 硬脂醇
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Owens, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (S)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a focused library of enantiopure structured 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type ether lipids
  作者：Carlos D. Magnusson、Anna V. Gudmundsdottir、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.032

  日期：2011.3

  A highly efficient two-step chemoenzymatic synthesis of enantiopure structured ether lipids of the 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type has been developed. Chimyl, batyl and selachyl alcohols possessing pure saturated fatty acid (SFA) attached to the sn-3 position and pure EPA and DHA attached to the sn-2 position were obtained under full regiocontrol. This was offered by mild conditions and a highly

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。
• Synthese von Glycerylätherphosphatiden 2. Mitteilung Herstellung von 2-<i>O</i>-Acetyl-1-<i>O</i>-[(<i>Z</i>)-9-octadecenyl] -<i>sn</i>-glyceryl-3-phosphorylcholin («Oleyl-PAF»), des Enantiomeren sowie einiger analoger, ungesättigter Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Hervé Saroka、Wilhelm Bannwarth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19830660423

  日期：1983.6.15

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 2nd Communication. Preparation of 2-O-Acetyl-1-O-[(Z)-9-octadecenyl]-sn -glyceryl-3-phosphorylcholin (‘Oleyl-PAF’), of its Enantiomer and Some Analogous, Unsaturated Compounds

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备
• Synthesis of Enantiopure Reversed Structured Ether Lipids of the 1-O-Alkyl-sn-2,3-diacylglycerol Type
  作者：Carlos Magnusson、Anna Gudmundsdottir、Kai-Anders Hansen、Gudmundur Haraldsson

  DOI：10.3390/md13010173

  日期：——

  This report describes the synthesis of reversed structured 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerols (DAGEs) possessing a pure saturated even number fatty acid (C6:0-C16:0) at the sn-2 position along with a pure EPA or DHA located at the terminal sn-3 position of the glycerol backbone of chimyl, batyl and selachyl alcohols. These adducts were synthesized by a highly efficient two-step chemoenzymatic process

  该报告描述了在sn-2位置沿sn-2位置具有纯饱和偶数脂肪酸（C6：0-C16：0）的反向结构的1-O-烷基-2,3-二酰基-sn-甘油（DAGEs）的合成纯的EPA或DHA位于Chimyl，batyl和selachyl醇的甘油骨架末端sn-3位置。这些加合物是通过高效的两步化学酶促过程合成的，涉及固定化南极假丝酵母脂肪酶，将纯净的作为肟酯活化的EPA和DHA以优异的产率引入对映体纯的Chimyl，batyl和selachyl醇的sn-3末端位置。随后，在DMAP存在下，使用EDAC偶联剂将饱和脂肪酸以非常高至极高的收率（85％-98％）掺入到所得3-单酰基甘油醚（3-MAGE）的其余sn-2位置。在这些过程中未观察到对映体组成的损失。讨论了所得的反向结构化DAGE聚焦库的多种用途，包括在制药领域如何利用此类化合物。
• Lipase-catalysed kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by sequential transesterification
  作者：Arnar Halldorsson、Pall Thordarson、Bjorn Kristinsson、Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.046

  日期：2004.9

  prepared by enantioselective lipase-catalysed transesterification. Their racemates were synthesised in two steps by reacting racemic solketal with the bromides of the corresponding fatty alcohols and a subsequent conversion of the intermediates into the 1-O-alkylglycerols by deprotection under acidic aqueous conditions. The Pseudomonas fluorescens lipase was employed to kinetically resolve the racemic 1-O-alkylglycerols

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。
• [EN] ANTIVIRAL PRODRUGS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS, AND METHODS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ANTIVIRAUX, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022020793A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Compounds, including antiviral prodrugs, and pharmaceutical formulations including the compounds, which may be orally bioavailable or formulated for intramuscular injection. Methods for producing compounds, such as antiviral prodrugs. Methods for treating coronavirus and other RNA virus infection in mammals. Methods of producing a drug triphosphate.

  复合物，包括抗病毒的前药和药物配方，其中药物可以口服可吸收或制成肌肉注射剂。生产化合物的方法，例如抗病毒前药的生产方法。治疗哺乳动物的冠状病毒和其他RNA病毒感染的方法。生产药物三磷酸盐的方法。