3-chloro-4-morpholin-4-yl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 103056-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-chloro-4-morpholin-4-yl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-chloro-1-(2,3-dichlorophenyl)-4-morpholino-1H-pyrrole-2,5-dione；3-chloro-4-morpholinyl-1-phenylmaleimide；3-chloro-4-morpholino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-Chloro-4-morpholin-4-yl-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione；3-chloro-4-morpholin-4-yl-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 103056-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 292.722
• InChiKey: VQEIJJHEAFTVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-morpholin-4-yl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到3-Amino-4-morpholin-4-yl-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Some synthetic applications of 2,3-Dichloro-N-phenylmaleimide: A novel synthesis of 2-phenylpyrrolo[3,4-b]quinoxaline-1,3-diones. I

  摘要：

  2,3-Dichloro-N-phenylmaleimide 2 undergoes nucleophilic substitution reactions by a variety of nucleophiles giving either monosubstituted 5 or disubstituted 3 products. Treatment of 5 with sodium azide at room temperature results in cyclization to the corresponding 2-phenylpyrrolo[3,4-b]quinoxaline-1,3-diones 6, while at higher temperatures 5 is reduced to the 2-amino-3-amino-N-phenylmaleimides 7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00672-9
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-苯基马来酰亚胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到3-chloro-4-morpholin-4-yl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  卤胺作为马来酰亚胺氧化氨基卤化的双功能试剂

  摘要：

  开发了前所未有的铜催化的缺电子马来酰亚胺与仲胺和NXS（X = Cl，Br，I）的铜催化氧化氨基卤化物，其中原位生成的N–X键用作双官能化试剂。这种多组分反应的显着特征包括简单的绿色催化系统，光谱底物范围以及药物分子的后期修饰。最重要的是，这种蛋白基自由基级联策略利用了能够有效进行烯烃氨基碘化的N-碘胺的原位形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01052

文献信息

• Cu‐catalyzed vinylamination of <i>S</i> ‐alkylisothiouronium salts with maleimide and alkylamines
  作者：Xueying Zhou、Yaling Xu、Caihong Wang、Ge Wu

  DOI：10.1002/aoc.6643

  日期：2022.5

  reported a copper-catalyzed vinylamination of S-alkylisothiouronium salts with maleimide and organic amines with the assistance of FeCl3, enabling the preparation of structurally diverse aminoalkylthiolated maleimides and applying them to late-stage modification of pharmaceuticals. Importantly, this strategy makes it possible to introduce the SCD3 functional group into the maleimide skeleton by using the

  我们报道了在 FeCl 3的帮助下，S-烷基异硫脲盐与马来酰亚胺和有机胺的铜催化乙烯基胺化反应，能够制备结构多样的氨基烷基硫醇化马来酰亚胺，并将其应用于药物的后期改性。重要的是，该策略可以通过使用制备的S-三氘代甲基异硫脲碘化物将 SCD 3官能团引入马来酰亚胺骨架。初步机理研究表明，FeCl 3通过触发S-烷基异硫脲盐对当前的多组分反应至关重要。
• Antinociceptive Properties of Chloromaleinimides and their Sulphonyl Derivatives
  作者：Maria Elena Walter、Cristiano Mora、Karoline Mundstock、Mércia M. de Souza、Andréia de Oliveira Pinheiro、Rosendo Augusto Yunes、Ricardo J. Nunes

  DOI：10.1002/ardp.200300826

  日期：2004.4

  the reaction between different amines and 4‐methoxyphenol for the synthesis of imidobenzenesulphonyl derivatives. These compounds were tested as antinociceptive agents using the writhing test on mice. Some compounds, when intraperitoneally injected, proved to be potent and dose‐related antinociceptives, being several times more active than many known reference drugs.

  本报告描述了由苯胺和二氯马来酸酐进一步氯磺化反应得到的新型环状酰亚胺的合成，以及不同胺和 4-甲氧基苯酚反应合成亚氨基苯磺酰基衍生物的过程。使用小鼠扭体试验测试这些化合物作为镇痛剂。一些化合物，当腹腔注射时，被证明是有效的和剂量相关的镇痛药，比许多已知的参考药物的活性高几倍。
• 一种3-氯-4-胺基马来酰亚胺化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN112661690B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种3‑氯‑4‑胺基马来酰亚胺化合物的制备方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以N‑氯代丁二酰亚胺、仲胺和N‑取代马来酰亚胺为反应原料，在过渡金属铜催化作用下，利用原位生成的氯胺化试剂，通过自由基串联反应得到3‑氯‑4‑胺基马来酰亚胺化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为3‑氯‑4‑胺基马来酰亚胺化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• KOEHLER M., WISS. Z. PAED. HOCHSCH. LISELOTTE HERRMANN GUESTROW., MATH.-NATURWISS. FA+
  作者：KOEHLER M.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING RAD51 AND HOMOLOGOUS RECOMBINATION
  申请人：Connell Philip P.

  公开号：US20100248371A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention concerns methods and compositions involving inhibitors and enhancers of RAD51, a protein involved in homologous recombination. In some embodiments, the present invention concerns methods for stimulating homologous recombination, which has a number of significant research and clinical applications. In certain other embodiments, there are methods for protecting cells using a compound that enhances RAD51 activity. Such enhancers may also be employed to prevent or reduce damage to cells that may be caused by DNA damaging agents. In other embodiments, there are methods for sensitizing cells to the effects of DNA damaging agents, which can have particular applications for cancer patients. In some embodiments of the invention, the RAD51 enhancer or inhibitor is a small molecule that directly affects RAD51 activity, such as its ability to promote filament formation.