5,6-dihydrodibenzooxocine-2-one | 50397-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dihydrodibenzooxocine-2-one
• 英文别名: 2'-Hydroxy-dibenzyl-carbonsaeure-(2)-lacton；11,12-dihydro-dibenz[b,f]oxocin-6-one；11,12-Dihydro-dibenz[b,f]oxocin-6-on；11,12-dihydrobenzo[c][1]benzoxocin-6-one
• CAS: 50397-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: MTJMRGIYHIJGJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-114.5 °C
• 沸点：
  370.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrodibenzooxocine-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₈H₄₀O₈P₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到10,11-dihydrodibenzo[b,f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  由镍催化内酯脱羰实现的 C-O 原子交换反应序列

  摘要：

  位点选择性功能化反应的进步使得复杂分子外围的单个原子发生变化，但在分子核心框架上实现这种变化的反应流形仍然稀疏。在这里，我们公开了一种在环状二芳基甲烷和二芳基酮中碳氧取代以产生环状二芳基醚的策略。氧原子插入是通过亚甲基和拜尔-维利格氧化完成的。为了去除这种 C 到 O“原子交换”过程中的碳原子，我们开发了一种镍催化的内酯脱羰基反应，以产生相应的环状二芳基醚。该反应是通过化学计量镍 ( II ) 络合物的机理研究实现的，从而优化了能够促进具有挑战性的 C(sp 2 )–O(芳基) 还原消除的配体。镍催化脱羰作用适用于 6-8 元内酯（16 个实例，32-99%）。最后，在天然产物和药物前体上完成了 C 到 O 原子交换反应序列。

  DOI：

  10.1039/d1sc06968c
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到5,6-dihydrodibenzooxocine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Taylor, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 721 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1452,1455
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CHRISTOPHER J.;TAYLOR, ROGER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 721-731
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、TAYLOR, ROGER J.

  DOI：——

  日期：——
• Moody, Christopher J.; Taylor, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 721 - 731
  作者：Moody, Christopher J.、Taylor, Roger J.

  DOI：——

  日期：——
• A C-to-O atom-swapping reaction sequence enabled by Ni-catalyzed decarbonylation of lactones
  作者：Quang H. Luu、Junqi Li

  DOI：10.1039/d1sc06968c

  日期：——

  substitution in cyclic diarylmethanes and diarylketones to yield cyclic diarylethers. Oxygen atom insertion is accomplished by methylene and Baeyer–Villiger oxidations. To remove the carbon atom in this C-to-O “atom swap” process, we developed a nickel-catalyzed decarbonylation of lactones to yield the corresponding cyclic diaryl ethers. This reaction was enabled by mechanistic studies with stoichiometric nickel(II)

  位点选择性功能化反应的进步使得复杂分子外围的单个原子发生变化，但在分子核心框架上实现这种变化的反应流形仍然稀疏。在这里，我们公开了一种在环状二芳基甲烷和二芳基酮中碳氧取代以产生环状二芳基醚的策略。氧原子插入是通过亚甲基和拜尔-维利格氧化完成的。为了去除这种 C 到 O“原子交换”过程中的碳原子，我们开发了一种镍催化的内酯脱羰基反应，以产生相应的环状二芳基醚。该反应是通过化学计量镍 ( II ) 络合物的机理研究实现的，从而优化了能够促进具有挑战性的 C(sp 2 )–O(芳基) 还原消除的配体。镍催化脱羰作用适用于 6-8 元内酯（16 个实例，32-99%）。最后，在天然产物和药物前体上完成了 C 到 O 原子交换反应序列。