3-Oxa-heneicosansaeure | 112-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxa-heneicosansaeure
• 英文别名: Acetic acid, (octadecyloxy)-；2-octadecoxyacetic acid
• CAS: 112-83-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃
• 分子量: 328.536
• InChiKey: NLXYWIJVTUKZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  62-63 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxa-heneicosansaeure 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 octadecyloxymethyl (E)-styryl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on platelet-activating factor (PAF).

  摘要：

  研究了血小板活化因子（PAF，1）及其对映体的化学合成。研究人员用 Wittig-Horner 试剂（4，n=14 或 16）与环己烷甲醛、辛醛和苯甲醛合成了几种烷氧基甲基烯基酮（5a-c，n=14 或 16），并用 BINAL-H1）进行了不对称还原。将 6 转化为光学活性 α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）的酯类（9）后，通过 400 MHz 质子核磁共振波谱测定了还原产物（6）的光学纯度。(+)-6b 的 MTPA 酯显示出很高的光学纯度（80%ee）。用臭氧氧化裂解双键后，再用 NaBH4 还原，(+)-6b 的乙酸酯可得到两种已知化合物（11 和 12），这两种化合物之前已转化为天然 PAF（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1055
• 作为产物：
  描述：

  octadecan-1-yloxyacetaldehyde 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Oxa-heneicosansaeure
  参考文献：
  名称：

  Davies; Heilbron; Jones, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Physico-Chemical Properties of Aqueous Solutions of C_<i>n</i>−1H_{2<i>n</i>−1}OCH₂COONa
  作者：Masakatsu Hato、K\={o}z\={o} Shinoda、T\={o}ru Miyagawa

  DOI：10.1246/bcsj.49.1257

  日期：1976.5

  Properties of aqueous solutions of surfactants, Cn−1H2n−1OCH2COONa (n−1=12–18), which may be nontoxic, non-allergic and bio-degradable, have been studied. The Krafft points in aqueous solutions of these surfactants are close (+8.5–−1.5 °C) to those of the corresponding fatty acid soaps RnCOONa. The critical micelle concentrations are also close to those of corresponding fatty acid soaps in spite of the introduction

  已经研究了表面活性剂水溶液 Cn-1H2n-1OCH2COONa (n-1=12-18) 的性质，它可能是无毒、非过敏性和可生物降解的。这些表面活性剂水溶液中的克拉夫特点与相应的脂肪酸皂 RnCOONa 的克拉夫特点接近 (+8.5–-1.5 °C)。尽管在烃链中引入了氧原子，但临界胶束浓度也接近相应脂肪酸皂的浓度。对水硬度对溶解度影响的研究表明，这种类型的表面活性剂与肥皂不同，在等重量的三聚磷酸盐存在下可溶于城镇水（硬度 4°）。
• Physical-chemical properties of newly synthesized tetraalkylammonium alkyl ether carboxylate ionic liquids
  作者：Thomas Myrdek、Crisan Popescu、Werner Kunz

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114947

  日期：2021.1

  shorter carbon chains in the anions, bulkier cations or lower propoxyethylene degrees. The conductivity of the Ionic Liquids ranged from 1 to 3000 μS/cm and was dependent on the structure of the compound. Melting points of Ionic Liquids were dependent on the length of the carbon chain. At high temperatures, they decomposed in a two-step mechanism. First, the cationic part decomposed, and, at a higher temperature

  合成了39种不同的离子液体，以对称的季铵阳离子和烷基醚羧酸盐为阴离子。与最近发表的由于乙氧基化引起的熔点降低的概念类似，此处的阴离子中的丙氧基乙烯基，PO基使各种盐在室温或接近室温下呈液态。测定了这种离子液体的物理化学性质，密度，粘度，电导率，热稳定性，熔融行为和吸湿性。密度与温度成线性关系，并且受离子液体分子量的影响。较长的碳链的较高粘度是由于较强的分子间范德华力所致。阴离子液体的碳链较短，阳离子体积较大或丙氧基乙烯度较低，从而降低了离子液体的粘度。离子液体的电导率范围为1至3000μS/ cm，并取决于化合物的结构。离子液体的熔点取决于碳链的长度。在高温下，它们以两步机理分解。首先，阳离子部分分解，并在较高温度下分解离子液体的阴离子部分。此外，离子液体表现出很强的吸湿性能，在长达5天的延长时间范围内都可以观察到。
• Rational Design of Potent Inhibitors of a Metallohydrolase Using a Fragment‐Based Approach
  作者：Daniel Feder、Siti H. Mohd‐Pahmi、Waleed M. Hussein、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary、Gerhard Schenk

  DOI：10.1002/cmdc.202100486

  日期：2021.11.5

  mammalian PAP with bound fragment molecules inspired scaffolds for inhibitor design. Three novel scaffolds of phosphonate inhibitors were designed and docked to pig and human PAPs. The most potent inhibitor within this series has a Ki value of 300 nM against pig PAP. Additional noncovalent scaffolds provide avenues for the design of PAP inhibitors with novel modes of action.

  人紫色酸性磷酸酶(PAP) 与骨质疏松症有关。具有结合片段分子的哺乳动物 PAP 的高分辨率晶体结构启发了用于抑制剂设计的支架。设计了三种新型膦酸盐抑制剂支架并将其与猪和人类 PAP 对接。该系列中最有效的抑制剂对猪 PAP 的K i值为 300 nM。额外的非共价支架为设计具有新作用模式的 PAP 抑制剂提供了途径。
• HETEROATOM CONTAINING SUBSTITUTED FATTY ACIDS
  申请人：Miller Raymond A.

  公开号：US20110082206A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Activated fatty acids, pharmaceutical compositions including activated fatty acids, methods for using activated fatty acids to treat a variety of diseases, and methods for preparing activated fatty acids are provided herein.

  本文提供了活化脂肪酸、包括活化脂肪酸的制药组合物、使用活化脂肪酸治疗各种疾病的方法以及制备活化脂肪酸的方法。
• Compositions for articles comprising replicated microstructures
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP1970409A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  The present invention provides novel curable compositions useful in the preparation of light management films and other optical articles. The curable compositions comprise (a) 0.01 to about 1 weight percent of at least one C10-C40 aliphatic acid, (b) at least one a multifunctional (meth)acrylate having structure I; and in certain embodiments (c) at least one monofunctional (meth)acrylate. In one embodiment, the curable compositions comprise at least one silicone-containing surfactant. The curable compositions may be cured to provide the corresponding cured compositions.

  本发明提供了可用于制备光管理薄膜和其他光学产品的新型可固化组合物。这些可固化组合物包括：(a) 0.01 至约 1 重量百分比的至少一种 C10-C40 脂肪族酸；(b) 至少一种具有结构 I 的多功能（甲基）丙烯酸酯；以及在某些实施方案中，(c) 至少一种单功能（甲基）丙烯酸酯。在一个实施方案中，可固化组合物包含至少一种含硅表面活性剂。可固化组合物经固化后可提供相应的固化组合物。