2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol | 143526-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol
• 英文别名: 2-amino-3-tert-butyldimethylsilyloxyphenol；2-Amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenol；2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenol
• CAS: 143526-60-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Si
• 分子量: 239.39
• InChiKey: GBCIZMWBYLTKGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-95.2 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  292.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Rifalazil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 3'-Hydroxy-5'-aminobenzoxazinorifamycin Derivatives.

  摘要：

  作为我们对苯噁唑啉类利福霉素衍生物合成研究的一部分，合成了3'-羟基-5'-氨基苯噁唑啉利福霉素衍生物，并测试了它们的抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性几乎与利福平（RFP）和利福布丁（RFB）相当，但对结核分枝杆菌的抗菌活性优于RFP，与RFB相似。3'-羟基-5'-(4-烷基-1-哌嗪基)苯噁唑啉利福霉素衍生物在体外对鸟分枝杆菌复合体（MAC）也表现出强大的活性。它们对MAC的最小抑菌浓度值比RFP和RFB高2-256倍。经过口服给药后，对M. tuberculosis和MAC的体内疗效优于RFP和RFB，除了RFB对M. tuberculosis的体内活性。尽管它们从胃肠道被吸收，但其血浆水平低于RFP。在这些5'-(4-烷基-1-哌嗪基)衍生物中，3'-羟基-5'-(4-异丁基-1-哌嗪基)苯噁唑啉利福霉素（化合物19，KRM-1648）被选为最有前景的候选化合物，并对其在小鼠中的初步药代动力学特性进行了研究。化合物19在组织中的分布明显高于血浆，尤其是在脾脏和肺部，且从组织中的消除时间较长。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.148
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间苯二酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-STAPHYLOCOCCUS AUREUS ANTIBODY RIFAMYCIN CONJUGATES AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS ANTI STAPHYLOCOQUE DORÉ ET DE RIFAMYCINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明提供了抗金黄色葡萄球菌抗体利福霉素抗生素偶联物及其使用方法。

  公开号：

  WO2016090038A1

文献信息

• ANTI-WALL TEICHOIC ANTIBODIES AND CONJUGATES
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150366985A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention provides anti-wall teichoic acid antibodies and antibiotic conjugates thereof, and methods of using the same.

  这项发明提供了抗壁母细胞酸抗体及其抗生素结合物，以及使用它们的方法。
• Highly Efficient Synthesis of a <i>Staphylococcus aureus</i> Targeting Payload to Enable the First Antibody-Antibiotic Conjugate
  作者：Xin Linghu、Nathaniel L. Segraves、Ifat Abramovich、Nicholas Wong、Barbara Müller、Nadja Neubauer、Serena Fantasia、Sebastian Rieth、Stephan Bachmann、Michael Jansen、C. Gregory Sowell、David Askin、Stefan G. Koenig、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/chem.201705392

  日期：2018.2.26

  A practical synthesis of the complex payload for an anti‐Staphylococcus aureus THIOMABTM antibody–antibiotic conjugate (TAC) is described. The route takes advantage of a delicate oxidative condensation, achieved using a semi‐continuous flow procedure. It allows for the generation of kilogram quantities of a key intermediate to enable a mild nucleophilic aromatic substitution to the tertiary amine free

  描述了抗金黄色葡萄球菌THIOMAB TM抗体-抗生素结合物（TAC）的复杂有效负载的实际合成方法。该路线利用了半连续流动程序实现的微妙的氧化缩合。它可以产生公斤数量的关键中间体，从而能够将温和的亲核芳香族取代基转化为不含叔胺的药物。接头成分以苄基氯的形式引入，可形成季铵盐接头药物。这个化学过程克服了许多合成挑战，并导航到深色和不稳定的化合物中，以支持临床研究以对抗金黄色葡萄球菌细菌感染。
• Siderophore conjugation with cleavable linkers boosts the potency of RNA polymerase inhibitors against multidrug-resistant<i>E. coli</i>
  作者：Carsten Peukert、Anna C. Vetter、Hazel L. S. Fuchs、Kirsten Harmrolfs、Bianka Karge、Marc Stadler、Mark Brönstrup

  DOI：10.1039/d2sc06850h

  日期：——

  RNA polymerase inhibitors against the bacteriumE. colibecome more potent when coupled to a siderophore enhancing cellular uptake, if the linker is cleaved inside the cell.

  针对大肠杆菌的 RNA 聚合酶抑制剂如果与一种能提高细胞吸收率的苷元结合，那么连接体在细胞内被裂解后会变得更有效。
• 利福霉素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：北京大学第三医院（北京大学第三临床医学院）

  公开号：CN117659042A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明涉及式I所示利福霉素衍生物，所述化合物的制备方法及其药物组合物，以及所述化合物、药物组合物在制备治疗和/或预防细菌感染的用途。#imgabs0#
• 一种抗菌药及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN117618384A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明涉及一种纳米颗粒，其包含外泌体，和治疗剂，其中所述治疗剂为式I所示化合物、其药学上可接受的盐、其共晶体、其互变异构体、其多晶型物、其溶剂合物、其前药或其同位素标记化合物。还涉及制备所述纳米颗粒的方法，还涉及含有该纳米颗粒的组合物，以及所述纳米颗粒或组合物在制备治疗和/或预防细菌感染的用途。#imgabs0#