2-(4-fluorobenzyl)pyridine | 457-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]pyridine
• CAS: 457-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: QFKKILQQPKNFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)pyridine 在 三苯基氯硅烷 、 氢碘酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(4-fluorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碘促进的（芳基）（杂芳基）甲烷的可控和选择性氧化

  摘要：

  C (sp3) -H 键的直接和可控氧化的发展非常重要。在此，公开了在无金属反应条件下碘催化的（芳基）（杂芳基）甲烷到（芳基）（杂芳基）甲醇的可控氧化。在二甲亚砜存在下，由碘/甲硅烷基氯和 HI 作为添加剂组成的催化体系选择性地氧化 C (sp3) -H 键，而不会过度氧化成相应的酮。以良好的收率获得了治疗上重要的芳基杂芳基甲醇衍生物。初步机理研究证明氧气的主要来源是DMSO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03067
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铜和铁催化氧化芳基（二）az嗪基甲烷的亚甲基合成芳基（二）az嗪基酮

  摘要：

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201108540

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• Direct Triflylation of Benzylic C-H Bonds with Pyridine as a Directing Group
  作者：Jun Yang、Juanjuan Hu、Yangen Huang、Xiuhua Xu、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201600826

  日期：2017.6

  The first example of benzylic C—H triflylation was accomplished with pyridine as a directing group. The reaction of various 2‐benzylpyridines and (CF3SO2)2O in the presence of NEt3 in CH2Cl2 proceeded smoothly to afford the corresponding benzyl triflones in moderate to high yields.

  用吡啶作为指导基团完成苄基CHF3-三氟甲基化的第一个实例。在NEt 3存在下，各种2-苄基吡啶和（CF 3 SO 2）2 O在CH 2 Cl 2中的反应顺利进行，以中等至高收率提供了相应的苄基三氟甲酮。
• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。
• Direct aerobic oxidation of 2-benzylpyridines in a gas–liquid continuous-flow regime using propylene carbonate as a solvent
  作者：Bartholomäus Pieber、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c2gc36896j

  日期：——

  The use of high-temperature/pressure gas–liquid continuous flow conditions dramatically enhances the iron-catalyzed aerobic oxidation of 2-benzylpyridines to their corresponding ketones. Pressurized air serves as a readily available oxygen source and propylene carbonate as a green solvent in this radically intensified preparation of synthetically valuable 2-aroylpyridines.

  在高温/压力气-液连续流条件下，铁催化的2-苯基吡啶的好氧氧化反应显著增强，生成相应的酮。加压空气作为现成的氧源，碳酸丙烯酯作为绿色溶剂，在这种显著增强的制备中，合成出有价值的2-芳酰基吡啶。