2-(4′-amino-2′-hydroxyphenyl)benzoxazole | 88877-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4′-amino-2′-hydroxyphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(4'-amino-2'-hydroxyphenyl)benzoxazole；2-(4-amino-2-hydroxyphenyl)benzoxazole；5-amino-2-benzooxazol-2-yl-phenol；AHBA；5-amino-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 88877-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00440125
• 分子量: 226.235
• InChiKey: KUANTGJTSYDEOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  404.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4′-amino-2′-hydroxyphenyl)benzoxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(4-acetylamino-2-hydroxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Barni, Ermanno; Savarino, Piero; Marzona, Mario, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1517 - 1521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 、 2-氨基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(4′-amino-2′-hydroxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  An ESIPT fluorescent probe sensitive to protein α-helix structures

  摘要：

  一种苯唑衍生物，1，被观察到在α螺旋蛋白质中发生激发态分子内质子转移（ESIPT）过程。细胞图像显示1对正常和癌性前列腺细胞的染色有所不同，这可能是由于不同的膜蛋白水平造成的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00405a

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of benzoxazole-1,4-dihydropyridine dyads achieved by a multicomponent reaction
  作者：Ricardo Ferreira Affeldt、Antônio César de Amorim Borges、Dennis Russowsky、Fabiano Severo Rodembusch

  DOI：10.1039/c4nj00777h

  日期：——

  Photoactive ESIPT dyads with a high Stokes' shift were obtained by a multicomponent one-pot Hantzsch synthesis.

  具有高Stokes位移的光活性ESIPT双子通过多组分一锅Hantzsch合成获得。
• Proton-Transfer-Based Azides with Fluorescence Off–On Response for Detection of Hydrogen Sulfide: An Experimental, Theoretical, and Bioimaging Study
  作者：Cláudia Brito da Silva、Eduarda Sangiogo Gil、Fabiano da Silveira Santos、Ana Moira Morás、Luiza Steffens、Paulo Fernando Bruno Gonçalves、Dinara Jaqueline Moura、Diogo Seibert Lüdtke、Fabiano Severo Rodembusch

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02489

  日期：2018.12.21

  This work describes the synthesis of photoactive proton transfer compounds based on the benzazolic core containing the azide group. The compounds present absorption in the UV region and fluorescence emission in the visible region of the spectra with large Stokes shift due to a phototautomerism in the excited state (ESIPT). The azide location on the benzazolic structure presented a noteworthy role on

  这项工作描述了基于含有叠氮化物基团的苯并唑核心的光活性质子转移化合物的合成。由于激发态的光互变异构现象（ESIPT），化合物具有较大的斯托克斯位移，从而在光谱的可见光区域表现出在UV区的吸收和荧光发射。苯并唑结构上的叠氮化物位置对其光物理性质起着值得注意的作用，从而导致荧光猝灭。在NaHS存在下进行了光物理研究，以评估其作为H 2 S传感器的应用。使用的方法学是使用NaHS模仿H 2将叠氮化物还原为胺S，导致开-关响应荧光机制。观察到的光物理特征已成功地用于探索叠氮化物作为生物介质中的荧光探针。此外，分别进行了CAM-B3LYP / cc-pVDZ和CAM-B3LYP / jun-cc-pVTZ水平的DFT和TD-DFT计算，以了解叠氮化物衍生物的光物理特征，其中主要关注的是以研究在叠氮化物衍生物中实验观察到的荧光猝灭。
• The first silica aerogels fluorescent by excited state intramolecular proton transfer mechanism (ESIPT)
  作者：Fabiano Severo Rodembusch、Leandra Franciscato Campo、Valter Stefani、Arnaud Rigacci

  DOI：10.1039/b416958a

  日期：——

  Five silyl-functionalized benzazole dyes, fluorescent by excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism, were synthesized by reaction of amino benzazole derivatives with 3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate. Fluorescent silica gels were prepared and monolithic aerogels (d ≈ 0.18 g cm−3) were obtained via supercritical CO2 drying of the fluorescent gel. The photophysical behaviour of the dyes and fluorescent silica aerogels was investigated by UV–vis and steady-state fluorescence spectroscopy.

  合成了五种硅功能化苯并唑染料，这些染料通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机制发光。通过氨基苯并唑衍生物与3-(三乙氧基硅烷)丙基异氰酸酯反应制得。制备了荧光二氧化硅凝胶，并通过超临界CO2干燥法获得了单体气凝胶（密度约为0.18 g cm−3）。使用紫外-可见光和稳态荧光光谱学研究了染料和荧光二氧化硅气凝胶的光物理行为。
• 一类Tröger’s base-Schiff碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110627798B

  公开（公告）日：2022-04-26

  一类base‑Schiff碱衍生物，其结构通式如下式[I]所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、对氨基苯甲酸、取代邻苯二胺等原料通过缩合反应制得。本发明的base‑Schiff碱衍生物荧光为蓝色发光，具有明显的聚集诱导发光和固态发光，部分化合物对Al3+具有识别能力，两个化合物对三阴性乳腺癌细胞和肝癌细胞一种或者两种具有良好的抑制作用，且对正常细胞的毒性较小；三种化合物对非小细胞肺癌细胞、三阴性乳腺癌细胞和肺癌细胞三种细胞一种或者多种细胞有一定程度的抑制效果。
• 신규 유기 붕소 화합물 및 이의 용도
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR101511020B1

  公开（公告）日：2015-04-14

  본 발명은 신규 유기 붕소 화합물 및 이의 이용에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명은 청색 발광 특성의 신규 유기 붕소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 조성물을 제공한다. 본 발명의 청색 발광 특성의 유기 붕소 화합물은 청색 발광 특성이 뛰어난 새로운 유기 붕소 화합물로서, 유기 발광 다이오드(OLED) 제작에 사용될 수 있어 유기 발광 다이오드(OLED)를 구현하는데 유용하게 이용될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及新型有机硼化合物及其用途。具体而言，本发明提供了具有蓝色发光特性的新型有机硼化合物以及包含该化合物的有机发光二极管组合物。本发明的蓝色发光特性的有机硼化合物是一种具有出色蓝色发光特性的新型有机硼化合物，可望在有机发光二极管（OLED）的制造中使用，从而有望在实现有机发光二极管（OLED）方面发挥有用作用。