5-fluoro-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]furan | 65540-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 5-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran；5-Fluoro-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran；5-Fluoro-2-(4-methoxy-phenyl)benzofuran；5-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 65540-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: AGEJXPYKMYTRHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]furan 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 2-substituted benzo[b]furans with Selectfluor™

  摘要：

  开发了一种高效的协议，以Selectfluor™作为氟化试剂，在MeCN和水中访问3-氟-2-羟基-2-取代苯并[b]呋喃。通过利用SOCl₂/Py作为脱水剂，上述化合物可轻松转化为高产率的3-氟代、2-取代苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1039/c4ob02691h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 CuI 作用下， 以 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-fluoro-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-phenyl benzofurans as estrogenic agents

  摘要：

  这项发明提供了具有结构1的式I的雌激素受体调节剂，其中R、R'、A、A'、X、Y和Y如规范中定义，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20030171428A1

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans with Aryl Chlorides
  作者：Shun-Chao Yin、Quan Zhou、Xiao-Yun Zhao、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01544

  日期：2015.9.4

  The first example of sole direct C–H bond arylation of benzo[b]furans with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the suitable conditions, all reactions involving kinds of benzo[b]furans and (hetero)aryl chlorides proceeded well to give the desired C2-arylated benzo[b]furans in sole regioselectivity in acceptable to high yields, providing an efficient and

  明确定义的NHC-Pd（II）-Im络合物催化了苯并[ b ]呋喃与芳基氯的唯一直接C-H键芳基化反应。在合适的条件下，所有涉及各种苯并[ b ]呋喃和（杂）芳基氯化物的反应均能顺利进行，从而以唯一的区域选择性提供所需的C2-芳基化苯并[ b ]呋喃，并以高收率接受，从而提供了有效而经济的途径用于苯并[ b ]呋喃的直接C2-H键芳基化。
• Highly asymmetric synthesis of (+)-corsifuran A. Elucidation of the electronic requirements in the Ruthenium–NHC catalyzed hydrogenation of benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Bernhard Beiring、Slawomir Urban、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.109

  日期：2012.7

  synthesis of ent-corsifuran A by a highly asymmetric hydrogenation of a benzofuran precursor is reported. In addition, the electronic influence of the substituents on the asymmetric hydrogenation of benzofurans is provided. Whereas the hydrogenation of electron-deficient benzofurans was achieved under very mild conditions, the presence of electron-donating groups in the benzofuran required harsher reaction

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF PREVENTING, TREATING, OR INHIBITING INFLAMMATORY DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS OF THE SKIN, AND DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH COLLAGEN DEPLETION
  申请人：CHANG Chien-Neng

  公开号：US20090010884A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides compositions and methods for preventing, treating, or inhibiting inflammatory diseases, disorders, or conditions of the skin, and diseases, disorders, or conditions associated with collagen depletion using one or more estrogenic agents.

  本发明提供了使用一个或多个雌激素类药物预防、治疗或抑制皮肤炎症性疾病、紊乱或状况以及与胶原蛋白流失相关的疾病、紊乱或状况的组合物和方法。
• Natural product inspired library synthesis - Identification of 2,3-diarylbenzofuran and 2,3-dihydrobenzofuran based inhibitors of Chlamydia trachomatis
  作者：Michael Saleeb、Sergio Mojica、Anna U. Eriksson、C. David Andersson、Åsa Gylfe、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.099

  日期：2018.1

  A natural product inspired library was synthesized based on 2,3-diarylbenzofuran and 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofuran scaffolds. The library of forty-eight compounds was prepared by utilizing Pd-catalyzed one-pot multicomponent reactions and ruthenium-catalyzed intramolecular carbenoid C-H insertions. The compounds were evaluated for antibacterial activity in a panel of test systems including phenotypic

  基于2，3-二芳基苯并呋喃和2，3-二芳基-2，3-二氢苯并呋喃支架合成了天然产物启发的文库。通过利用Pd催化的一锅多组分反应和钌催化的分子内类胡萝卜素CH插入制备了48种化合物的库。在包括表型，生化和基于图像的筛选测定在内的一系列测试系统中评估了这些化合物的抗菌活性。我们鉴定阻断致病的细胞内复制几种强效的抑制剂沙眼衣原体与IC 50  ≤3μM。这些新型沙眼衣原体抑制剂可以作为开发特定治疗方法的起点，从而减轻沙眼衣原体的全球负担 感染。
• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans and Indoles Using Functionalized Titanium Benzylidene Reagents on Solid Phase
  作者：Calum Macleod、Gordon J. McKiernan、Emma J. Guthrie、Louis J. Farrugia、Dieter W. Hamprecht、Jackie Macritchie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/jo026384o

  日期：2003.1.1

  nitrogen nucleophile in the ortho position were generated from thioacetals, using low-valent titanocene complex, Cp2Ti[P(OEt)3]2. Methylene acetal, alkyl ether, silyl ether, fluoro, tertiary amino, and N-alkyl, N-benzyl, N-prenyl, and N-silyl tert-butyl carbamate groups were tolerated in the titanium alkylidene reagents (Schrock carbenes). Aryl-chlorine bonds were stable to the titanium benzylidene functionality

  使用低价的钛茂配合物Cp2Ti [P（OEt）3] 2，由硫缩醛生成在邻位带有掩蔽的氧或氮亲核试剂的钛（IV）亚苄基。亚甲基缩醛，烷基醚，甲硅烷基醚，氟，叔氨基和N-烷基，N-苄基，N-异戊烯基和N-甲硅烷基叔丁基氨基甲酸酯在钛亚烷基试剂（Schrock carbenes）中是可容忍的。芳基-氯键对钛亚苄基官能团稳定，但是在芳基氯存在下，对于硫代缩醛的还原，其化学选择性差。钛亚苄基钛将Merrifield和Wang树脂结合的酯转化为烯醇醚。氧亲核试剂被掩盖为TMS醚，并且当将带有该邻位取代基的树脂结合的烯醇醚用1％TFA的二氯甲烷溶液处理时，苯并呋喃以高收率从树脂中释放出来。变色龙捕获策略确保了出色的纯度。以类似的方式，将N-烷基化和N-甲硅烷基化的氨基甲酸叔丁酯分别用于合成N-烷基和N-Boc吲哚。这些杂环的无痕固相合成被认为涉及切割后修饰而不是环化终止。