(4-carboxybutylene)triphenylphosphorane | 39968-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-carboxybutylene)triphenylphosphorane
• 英文别名: 4-carboxybutylidenetriphenylphosphorane；[4-carboxybutyl]-triphenylphosphonium ylid；Pentanoic acid, 5-(triphenylphosphoranylidene)-；5-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanoic acid
• CAS: 39968-97-3
• 化学式: C₂₃H₂₃O₂P
• 分子量: 362.408
• InChiKey: AITHRLYLAMRNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-carboxybutylene)triphenylphosphorane 在 盐酸 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-7-(4-Oxo-cyclopent-2-enyl)-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl 10-oxo-15S-hydroxyprosta-5E,13Z-dienoate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87343-8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-carboxybutylene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  基于分子间羟醛缩合的新型环断裂

  摘要：

  通过分子内羟醛缩合的环裂解和重构，然后在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇）的Grob断裂，被开发成基于分子间羟醛缩合的新型环裂解。在该反应的基础上，将（R，R）-3，5-二甲基环己酮转化为具有间规甲基功能的手性直链化合物。还研究了基于交叉的分子间羟醛缩合的开环反应，并讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81545-3
• 作为试剂：
  描述：

  (3'S)-1β-Methyl-7α-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>-6β-<3'-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>-trans-1'-octenyl>bicyclo<3.3.0>octan-3-one 、 (4-carboxybutylene)triphenylphosphorane 在 (4-carboxybutylene)triphenylphosphorane 作用下， 以66.7的产率得到(5Z)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-6a-methyl-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-1,3,3a,4,5,6-hexahydropentalen-2-ylidene]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Salt of proline derivative, solvate thereof, and production method thereof

  摘要：

  本发明提供一种3-{(2S,4S)-4-[4-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)哌嗪-1-基]吡咯烷-2-基羰基}噻唑啉（化合物I），用作二肽基肽酶-IV抑制剂，具有优异的稳定性和吸湿性，以及可重复的晶体结构，以及其生产方法。

  公开号：

  US08003790B2

文献信息

• Process for the preparation of latanoprost
  申请人：——

  公开号：US20030149294A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed is a novel process for the preparation of the anti-glaucoma drug Latanoprost, in good yield, in large amounts and with desired purity. Also disclosed are novel intermediates for the above process.

  揭示了一种新颖的制备抗青光眼药物拉唑前列素的方法，产量高，数量大且纯度良好。还披露了上述方法的新颖中间体。
• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• 氨基丁三醇前列腺素F2α的合成方法
  申请人：宁波第二激素厂

  公开号：CN106810484B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种氨基丁三醇前列腺素F2α的合成方法，以化合物(‑)‑Corey内酯二醇为原料，经氧化反应后制得内酯醛，内酯醛与下侧链经维蒂希‑霍纳尔反应拼接得到烯烃，所述烯烃中的双羰基经还原后得到醇类，再与上侧链经叶立德‑维蒂希反应得到前列腺素F2α，再将前列腺素F2α溶解于氨基丁三醇后析晶得到氨基丁三醇前列腺素F2α。该合成方法，无需贵金属催化剂，副反应少，收率高，成本低，污染少，适合于工业化大生产。
• Application of Carbonyl Umpolung to Prostaglandin Synthesis, III. Synthesis of 11‐deoxy Prostaglandin Synthons
  作者：Lajos Novák、Gábor Baán、Jenö Marosfalvi、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/cber.19801130911

  日期：1980.9

  The application of thiazolium salt catalysed addition of aldehydes to α,β-unsaturated esters for the synthesis of the title compounds (1, 2 and 3) is discussed.

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。
• 11-Deoxy-11α, 12α-Methanoprostaglandin E2, a Potent, Short-Acting Bronchodilator
  作者：Roman Davis、Gabriel L. Garay、Angel Guzman、Joseph M. Muchowski、Wendell H. Rooks、Albert J. Tomolonis、Esperanza Velarde

  DOI：10.1002/jps.2600750322

  日期：1986.3

  11-Deoxy-11 alpha,12 alpha-methanoprostaglandin E2 (1b) and the corresponding methyl ester 7a were highly potent, but short acting, bronchodilators both by the intravenous (80 and 10 times PGE2, respectively) and aerosol (2 and approximately 1 times PGE2) routes, as measured by the Konzett-Rössler assay. The 11 beta,12 beta-methano compound 15a was two orders of magnitude less active than 7a. In rhesus

  11-Deoxy-11α，12α-methanoprostaglandinE2（1b）和相应的甲酯7a在静脉内（分别为PGE2的80和10倍）和气雾剂（分别为2和约1次）中都具有很强的作用，但作用短促的支气管扩张剂乘以Konzett-Rössler测定法测得的PGE2倍）。11β，12β-甲醇化合物15a的活性比7a低两个数量级。在通过气雾剂麻醉的恒河猴中，1b的效价为PGE1的10-50％，并且其作用持续时间与PGE1相似，在抑制乙酰甲胆碱引起的气道阻力增加方面具有类似作用。在有效预防乙酰甲胆碱反应的剂量下，1b可使心律加快（小于或等于30％），并引起轻度的上呼吸道刺激。