(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyl undecanoic acid | 10553-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyl undecanoic acid
• 英文别名: (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundecanoic acid；(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethylundecansaeure
• CAS: 10553-03-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: SUSUUYRANZVDHR-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂醇 、 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyl undecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethylundecansaeure-octadecylester
  参考文献：
  名称：

  Morr, Michael; Wray, Victor; Fortkamp, Jens, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 433 - 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyl undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kuwahara, Shigefumi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 555 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of methyl branched chiral deoxypropionate units: a new route for synthesis of insect pheromone (−)-lardolure and (2R,4R,6R,8R) 2,4,6,8-tetramethylundecanoic acid
  作者：J.S. Yadav、Sandip Sengupta、Nagendra Nath Yadav、D. Narasimha Chary、Ahmad Alkhazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.112

  日期：2012.10

  (−)-Lardolure and (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundecanoic acid have been synthesized via lipase catalyzed desymmetrization strategy to create two methyl chiral centers. Other key steps involved in the synthesis are Wittig reaction, Evan’s asymmetric alkylation, Grignard reaction, Pd-catalyzed isomerization of primary allylic alcohol to corresponding saturated aldehyde, and PhNO/proline catalyzed

  （-）-Lardolure和（2 R，4 R，6 R，8 R）-2,4,6,8-四甲基十一烷酸已通过脂肪酶催化脱对称策略合成了两个甲基手性中心。合成中涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Evan不对称烷基化，Grignard反应，伯烯丙基醇在Pd催化下异构化为相应的饱和醛以及PhNO /脯氨酸催化MacMillanα-羟基化。
• Morr, Michael; Wray, Victor; Fortkamp, Jens, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 433 - 440
  作者：Morr, Michael、Wray, Victor、Fortkamp, Jens、Schmid, Rolf D.

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Kuwahara, Shigefumi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 555 - 556
  作者：Mori, Kenji、Kuwahara, Shigefumi

  DOI：——

  日期：——