4-(octadecylamino)benzoic acid | 55791-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(octadecylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-Octadecylamino-benzoic acid
• CAS: 55791-67-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: GEISIMATOLPHFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 4-(octadecylamino)benzoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以66%的产率得到4-[Methyl(octadecyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(octadecylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的脂化布雷替米星衍生物显示出有希望的Mincle介导的佐剂活性。

  摘要：

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种病原体识别受体（PRR），是开发Th1极化疫苗佐剂的有希望的目标。我们最近报道了脂化的布雷替米星类似物的合成和评估，该化合物显示了Mincle激动剂活性，而我们的铅激动剂表现出的强效Th1佐剂活性大于海藻糖二山hen酸酯（TDB）。在这里，我们报告了额外的脂化布雷替米星类似物的有效合成和后续生物学评估，这些类似物旨在确定最佳Mincle信号传导的结构要求。尽管所有的Brartemicin类似物都保留了通过Mincle发出信号并诱导功能应答的能力，但o-取代的和m，m-二取代的衍生物（5a和5d，当同时使用鼠源和人源细胞时，它们会诱导强烈的炎症反应，这种反应是迄今为止观察到的最大的反应。由于5a引起的炎症反应比5d引起的炎症反应稍好，因此我们的研究结果表明，o-取代的布雷米霉素类似物是进一步佐剂开发的优选支架。

  DOI：

  10.1039/c9ob02397f

文献信息

• [EN] BRARTEMICIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE BRARTÉMICINE
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2019088854A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The invention relates to brartemicin analogues of Formula (IV) and their uses. These compounds are potent Mincle agonists and Th1-stimulating vaccine adjuvants.

  这项发明涉及公式（IV）的brartemicin类似物及其用途。这些化合物是强效的Mincle激动剂和Th1刺激疫苗佐剂。
• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。
• Tunable directional color transition compositions and methods of making and using the same
  申请人：Segan Industries, Inc.

  公开号：US10168307B1

  公开（公告）日：2019-01-01

  Color change compositions that transition from a first to second color state upon application of an applied stimulus are provided. Also provided are substrates having the compositions on a surface thereof, as well as methods of making and using the compositions.

  本发明提供了在施加外加刺激时可从第一种颜色状态过渡到第二种颜色状态的变色组合物。此外，还提供了在其表面具有这些组合物的基底，以及制作和使用这些组合物的方法。
• Compounds for reducing background color in color change compositions
  申请人：Segan Industries, Inc.

  公开号：US10570294B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Aspects of the invention include color change compositions having a color former and color developer composition that transitions from a first color state to a second color state upon application of an applied stimulus and an amount of a copolymer sufficient to eliminate background color of the color former and color developer composition during transition from the first color state to the second color state. Methods for preparing and devices employing the color change compositions of the invention are also described.

  本发明的各个方面包括变色组合物，该组合物具有在施加外加刺激时从第一颜色状态过渡到第二颜色状态的显色剂和足够量的共聚物，以便在从第一颜色状态过渡到第二颜色状态期间消除显色剂和显色剂组合物的背景色。此外，还描述了制备本发明变色组合物的方法和使用本发明变色组合物的装置。
• COMPOUNDS FOR REDUCING BACKGROUND COLOR IN COLOR CHANGE COMPOSITIONS
  申请人：Segan Industries, Inc.

  公开号：EP2969582B1

  公开（公告）日：2021-06-02