(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-hentriacontan-14-yloxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1448001-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-hentriacontan-14-yloxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1448001-74-8
• 化学式: C₄₃H₈₄O₁₁
• 分子量: 777.133
• InChiKey: XGBBGMZZVIUMIH-JMBMSTSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-hentriacontan-14-yloxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d