(1R,2S)-N-Benzyl-2,3-dibenzyloxy-1-phenyl-1-propylamine | 188200-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-Benzyl-2,3-dibenzyloxy-1-phenyl-1-propylamine
• 英文别名: (1R,2S)-N-benzyl-1-phenyl-2,3-bis(phenylmethoxy)propan-1-amine
• CAS: 188200-09-1
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₂
• 分子量: 437.582
• InChiKey: MIPKPHFMBMAVTR-LOYHVIPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-Benzyl-2,3-dibenzyloxy-1-phenyl-1-propylamine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 Dowex 50*8 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 左旋苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  取决于O-保护基团，将溴化苯基镁加到衍生自R-甘油醛的N-苄基亚胺中的立体化学过程的逆转及其在合成苯基甘氨酸的两种对映异构体中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛和2，3-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与苯基溴化镁反应，得到具有完全非对映选择性的完全保护的氨基二醇。加成反应的立体化学过程取决于O-保护基团的性质。这些化合物可以容易地转化为对映体纯的（R）和（S）α-苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01053-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 (R)-2,3-di-O-benzylglyceraldehyde N-benzylimine 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到(1R,2S)-N-Benzyl-2,3-dibenzyloxy-1-phenyl-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  取决于O-保护基团，将溴化苯基镁加到衍生自R-甘油醛的N-苄基亚胺中的立体化学过程的逆转及其在合成苯基甘氨酸的两种对映异构体中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛和2，3-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与苯基溴化镁反应，得到具有完全非对映选择性的完全保护的氨基二醇。加成反应的立体化学过程取决于O-保护基团的性质。这些化合物可以容易地转化为对映体纯的（R）和（S）α-苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01053-8

文献信息

• Cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030186962A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  of the formula (IV): 1 where: R1=R′C(O), R′SO2, R′=a bicyclic, saturated or unsaturated, 8-12 membered ring system containing 0-4 hetero atoms selected from S, O and N, which is optionally substituted with up to four substituents independently selected from groups a), b) and c) below; or R′=a monocyclic, saturated or unsaturated, 5-7 membered ring containing 0-3 hetero atoms selected from S, O and N, which monocyclic ring bears at least one substituent selected from group a) and/or c) and which may optionally bear one or two further substituents selected from group b); R4=H, C1-7-alkyl, Ar-C1-7-alkyl, Ar, C3-7-cycloalkyl; C2-7alkenyl; R3=C1-7-alkyl, C2-C7 alkenyl, C2-C7 alkenyl, C3-7-cycloalkyl, Ar-C1-7-alkyl, Ar; R5=C1-7-alkyl, halogen, Ar-C1-7-alkyl, C1-3-alkyl-CONR3R4 or a bulky amine R6 is H, C1-7-alkyl, Ar-C1-7-alkyl, C1-3-alkyl-SO2-R ix , C1-3-alkyl-C(O)—NHR ix or CH 2 XAr q is 0 or 1 have utility as inhibitors of cysteine proteases such as cathepsin K and falcipain.

  公式（IV）的翻译如下： 其中： R1=R′C(O)，R′SO2， R′=含有0-4个来自S、O和N的杂原子的8-12元环系统，可以选择饱和或不饱和的双环，可选地取代最多四个从下面的a)、b)和c)组中独立选择的取代基；或 R′=含有0-3个来自S、O和N的杂原子的5-7元环，该单环至少带有从a)组和/或c)组中选择的一个取代基，并且可选地带有从b)组中选择的一个或两个进一步的取代基； R4=H，C1-7-烷基，Ar-C1-7-烷基，Ar，C3-7-环烷基；C2-7-烯基； R3=C1-7-烷基，C2-C7烯基，C2-C7烯基，C3-7-环烷基，Ar-C1-7-烷基，Ar； R5=C1-7-烷基，卤素，Ar-C1-7-烷基，C1-3-烷基-CONR3R4或体积庞大的胺 R6为H，C1-7-烷基，Ar-C1-7-烷基，C1-3-烷基-SO2-R ix ，C1-3-烷基-C(O)—NHR ix 或CH 2 XAr q为0或1 具有作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的实用性，例如卡特普辛K和疟原虫蛋白酶。
• Furanone derivatives as inhibitors of Cathepsin S
  申请人：Medivir UK Ltd

  公开号：EP1413580A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  Cathepsin S is a highly active cysteine protease belonging to the papain superfamily. It is found mainly in lymph nodes, spleen, and macrophages and this limited occurrence suggests the potential involvement of this enzyme in the pathogenesis of degenerative disease. The invention relates to novel protease inhibitors, particularly inhibitors of the cysteine proteases of the papain superfamily and more particularly to Cathepsin S. The inhibitors are Furanone derivatives of Formula (II) which have a characteristic non-hydrogen substituent R5. They are selective over other members of the family and in particular show selectivity over other members of the Cathepsin family such as L and K.

  Cathepsin S 是一种属于木瓜蛋白酶超家族的高活性半胱氨酸蛋白酶。它主要存在于淋巴结、脾脏和巨噬细胞中，这种有限的存在表明这种酶可能参与了变性疾病的发病机制。本发明涉及新型蛋白酶抑制剂，特别是木瓜蛋白酶超家族半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，尤其是 Cathepsin S。它们对该家族的其他成员具有选择性，特别是对酪蛋白酶家族的其他成员如 L 和 K 具有选择性。
• FURANONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Medivir UK Ltd

  公开号：EP1178986B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1358183B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• Reversal of the stereochemical course of the addition of phenylmagnesium bromide to N-benzylimines derived from R-glyceraldehyde depending on the O-protecting group and its application to the synthesis of both enantiomers of phenylglycine
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01053-8

  日期：1997.1

  The N-Benzyl imines derived from 2,3-di-O-benzyl-D-glyceraldehyde and 2,3-di-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde reacted with phenylmagnesium bromide to afford fully protected aminodiols with total diastereoselectivity. The stereochemical course of the addition reaction depends on the nature of the O-protecting group. These compounds can be easily transformed to enantiomerically pure (R) and (S)α-phenylglycine

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛和2，3-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与苯基溴化镁反应，得到具有完全非对映选择性的完全保护的氨基二醇。加成反应的立体化学过程取决于O-保护基团的性质。这些化合物可以容易地转化为对映体纯的（R）和（S）α-苯基甘氨酸。