2,3-dimethyl-α-isonitrosoacetanilide | 6579-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-α-isonitrosoacetanilide
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-isonitrosoacetanilid；Isonitroso-2,3-dimethylacetanilid；hydroxyimino-acetic acid-(2,3-dimethyl-anilide)；Hydroxyimino-essigsaeure-(2,3-dimethyl-anilid)；N-(2,3-dimethyl-phenyl)-2-hydroxyimino-acetamide；N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(N-hydroxyimino)acetamide；N-(2,3-dimethylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 6579-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: PRPGCAGEBHARKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-α-isonitrosoacetanilide 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium chloride 、 双氧水 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,5-己酮可可碱
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dimethyl-α-isonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of isonitrosoacetanilides

  摘要：

  A novel two-step synthesis of isonitrosoacetanilides [2-(hydroxyimino)-N-phenylacetamides] has been developed, involving the initial acylation of aniline derivatives with 2,2-diacetoxyacetyl chloride, followed by reaction with hydroxylamine hydrochloride. The method works equally well with a variety of different aniline derivatives, including those with poor aqueous solubility and those containing electron rich ortho-substituents, neither of which react well under traditional conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.046

文献信息

• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080255192A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present teachings relate to novel compounds of formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating or preventing selectin-mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的新化合物： 其中组成变量如本文所定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF DMXAA SODIUM SALT<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN SEL DE SODIUM DMXAA
  申请人：ANTISOMA RES LTD

  公开号：WO2009053681A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to pharmaceutically stable crystalline forms of (5, 6-Dimethyl-9- oxo-9H-xanthene-4-yl) acetic acid (DMXAA) sodium salt,- processes for preparing those stable crystalline forms; pharmaceutical compositions comprising at least one of those crystalline forms in solid form or in dissolved form and a pharmaceutically acceptable carrier. Disclosed are methods of using those pharmaceutical compositions to treat tumours, optionally in combination with other active pharmaceutical agents.

  本发明涉及药用稳定的晶体形式的（5,6-二甲基-9-氧基-9H-黄芪-4-基）乙酸（DMXAA）钠盐，制备这些稳定晶体形式的方法；包含至少一种这些晶体形式的固体形式或溶解形式以及药用可接受载体的药物组合物。公开了使用这些药物组合物治疗肿瘤的方法，可选择性地与其他活性药物剂联合使用。
• Potent Synergy between Spirocyclic Pyrrolidinoindolinones and Fluconazole against<i>Candida albicans</i>
  作者：Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、Kevin A. Scott、Chengtian Shen、Fuqiang Wang、Shelley Lane、Haoping Liu、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/cmdc.201500271

  日期：2015.10

  antifungal effect of fluconazole against Candida albicans. A diastereomer of this compound was synthesized, along with various analogues. Many of the compounds were shown to enhance the antifungal effect of fluconazole against C. albicans, some with exquisite potency. One spirocyclic piperazine derivative, which we have named synazo‐1, was found to enhance the effect of fluconazole with an EC50 value

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。
• Study on synthesis of some substituted N-propargyl isatins by propargylation reaction of corresponding isatins using potassium carbonate as base under ultrasound- and microwave-assisted conditions
  作者：Nguyen Minh Tri、Nguyen Dinh Thanh、Luong Ngoc Ha、Dang Thi Tuyet Anh、Vu Ngoc Toan、Nguyen Thi Kim Giang

  DOI：10.1007/s11696-021-01697-6

  日期：——

  Substituted N-propargyl isatins were synthesized by SN2 reaction of corresponding substituted isatins with propargyl bromide in the presence of anhydrous K2CO3 as base. We reported about study on systematically synthesis of these compounds using heating procedures under different reaction conditions, including microwave-assisted heating conditions at power of 100 W (Procedure A), conventional heating

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。
• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更具体地涉及一种作为哺乳动物粘附蛋白选择素拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导的疾病的方法，包括给予式I化合物的治疗，其中其中组成变量在此定义。