D-(-)-α-(m-nitrophenyl)glycine | 4885-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-α-(m-nitrophenyl)glycine
• 英文别名: (R)-3-nitrophenylglycine；D-m-Nitrophenylglycine；D-<3-Nitro-phenyl>-glycin；(2R)-2-azaniumyl-2-(3-nitrophenyl)acetate
• CAS: 4885-81-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: RJMYTHGQVJWWJO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C (decomp)
• 沸点：
  370.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-α-(m-nitrophenyl)glycine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 tritium oxide 作用下， 生成 氨基-(3-硝基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the racemization of amino acids. Kinetics of racemization of arylglycines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a001
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 硫酸 、 硝酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到D-(-)-α-(m-nitrophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氨基羧酸酰肼与三乙基原酸酯的反应

  摘要：

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.047

文献信息

• D-苯甘氨酸衍生物及其制备方法和用途
  申请人：西南大学

  公开号：CN103570586B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了式I所示的D-苯甘氨酸衍生物，式中XR2为甲氧基，R1为乙基、(N-芴甲氧羰基氨基)甲基等；或者，R1为氯甲基，XR2为乙氧基、丁氧基、N-(2-羟乙基)氨基、N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基等；本发明的D-苯甘氨酸衍生物中，5个化合物与罗格列酮的PPAR相对激动活性超过50％，2个化合物的PPAR相对激动活性超过100％，化合物TM2-10的PPAR相对激动活性最高(196.47％)，这些化合物可用于制备PPAR激动剂，有可能开发成为抗糖尿病新药，或作为抗糖尿病先导分子用于进一步的结构优化。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-AMINO ACIDS FROM O-PIVALOYL-D-GLUCOPYRANOSYLALDIMINE
  作者：Guobin Zhou、Pengfei Zhang、Yuanjiang Pan、Junli Guo

  DOI：10.1080/00304940509355402

  日期：2005.2

  preparation of natural products and complex biologically active compounds and the construction of selective drugs.' Our current research interest has focused on the reactions of 0-pivaloyl-D-glucopyranosylaldimines, and especially on their use in the stereoselective synthesis of a-amino acids. Optically active a-amino acids may be obtained by the asymmetric Strecker reaction of imines. Kunz' group have reported

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'
• SMITH, G. G.;SIVAKUA, THIPAMEN, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 627-634
  作者：SMITH, G. G.、SIVAKUA, THIPAMEN

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides with triethyl orthoesters
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.047

  日期：2011.10

  New derivatives of 2-(1-amino-1-phenylmethyl)-1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazin-6-one were synthesised in the reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The electronic and steric effects of substituents at the α position influencing the formation of five- or six-membered products are discussed.

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。
• Mechanism of the racemization of amino acids. Kinetics of racemization of arylglycines
  作者：Grant Gill Smith、Thipamon Sivakua

  DOI：10.1021/jo00153a001

  日期：1983.3