1-benzyl-1,2-dihydropyridine | 59501-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: N-benzyl-1,2-dihydropyridine；N-Benzyl-1,2-dihydropyridin；N-benzyldihydropyridine；1-benzyl-2H-pyridine
• CAS: 59501-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: GVGVUNDFQUSHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-benzyl-1,2-dihydropyridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到9-benzyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-(epiminomethano)isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通用铱催化还原二烯胺合成允许通过难以捉摸的脱氢可可丁五步合成长春质

  摘要：

  开发了一种用于功能化异奎宁环的立体和区域选择性合成的新还原策略。以化学选择性铱(I)催化的β,γ-不饱和δ-内酰胺还原活化为中心，高效生产的反应性二烯胺中间体很容易与各种亲二烯体发生[4 + 2]环加成反应，从而形成桥联双环胺产品。这种新的合成方法扩展到脂肪族起始原料，从而有效形成环己烯胺产品，并很容易作为迄今为止最短（五步）长春花生物碱长春质全合成的关键步骤，通过其难以捉摸的生物合成前体进行、脱氢可可定。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04980
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 二异丙胺 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通用铱催化还原二烯胺合成允许通过难以捉摸的脱氢可可丁五步合成长春质

  摘要：

  开发了一种用于功能化异奎宁环的立体和区域选择性合成的新还原策略。以化学选择性铱(I)催化的β,γ-不饱和δ-内酰胺还原活化为中心，高效生产的反应性二烯胺中间体很容易与各种亲二烯体发生[4 + 2]环加成反应，从而形成桥联双环胺产品。这种新的合成方法扩展到脂肪族起始原料，从而有效形成环己烯胺产品，并很容易作为迄今为止最短（五步）长春花生物碱长春质全合成的关键步骤，通过其难以捉摸的生物合成前体进行、脱氢可可定。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04980
• 作为试剂：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (5-iodo-4-phenyl-pent-1-yn-1-yl)benzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁基锂 、 1-benzyl-1,2-dihydropyridine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 水 、 Petroleum ether 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 7-ethoxy-3,5-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-benzofuran-2-one 、 7-ethoxy-3,5-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶和亲核试剂与铬卡宾配合物的相互作用：多环丁烯内酯的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  N-甲基二氢吡啶与铬的卡宾配合物的相互作用在向卡宾碳添加氢化物和插入 CO 时促进了它们的自发同系化。在配合物通过三键的级联插入连接到三键的情况下，这会发生和最终产生丁烯内酯的 CO 配体。已经确定了反应范围及其局限性，并讨论了立体化学结果。[5.5], [5.6], [5.7] 双环和三环系统与手性丁烯内酯一起合成，起始于手性卡宾配合物。大多数新结构已通过 X 射线晶体学评估。这种转变首先扩展到二氢烟酰胺，到手性二氢吡啶，例如以对映选择性方式产生丁烯内酯的二氢烟碱，以及其他氢化物来源。其次，一系列亲核试剂如醇盐、烷基锂和烷基镁化合物也导致了多环、取代的丁烯内酯。此外，最终的内酯烯醇化物可以被氧气捕获并产生不饱和内酯醇。所有这些反应的关键点是在亲核试剂与卡宾碳相互作用时形成四面体中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400036

文献信息

• [EN] OXIDISABLE PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE OXYDABLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI ALZHEIMER
  申请人：INSA INST NAT DES SCIENCES APPLIQUÉES DE ROUEN

  公开号：WO2014114742A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  A compound of formula (I) in which the dotted lines indicate the presence of at least one double bond; n = 0 to 4; R3 and R4 are H, or when n = 1, R3 and R4 can also form together a double bond between the carbon atoms, and m = 0, 1 or 2, Z is CH or N or Z is C and - CHR3- is =CH- linked by the double bond to cyclopentanone; or - (-)m- is absent, and Z is NH, >N-alkyl, >N-phenyl, >N-benzyl or >N heteroaryl; R8 is alkyl, aryl or heteroaryl which can be optionally substituted; EWG represents an electron withdrawing group selected from the group comprising COOR, COSR, CONRR', CN, COR, CF3, SOR, SO2R, SONRR', SO2NRR', NO2, halogen, heteroaryl; and the pharmaceutical salts and stereisomers thereof. The compounds of formula (I) are potent in the treatment of neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物，其中虚线表示至少存在一条双键；n = 0至4；R3和R4为H，或当n = 1时，R3和R4也可以共同形成碳原子之间的双键，m = 0、1或2，Z为CH或N，或Z为C且-CHR3-为=CH-通过双键连接到环戊酮；或-（-）m-不存在，Z为NH，>N-烷基，>N-苯基，>N-苄基或> N杂环烷基；R8为烷基、芳基或杂环烷基，可以选择性地被取代；EWG代表从包括COOR、COSR、CONRR'、CN、COR、CF3、SOR、SO2R、SONRR'、SO2NRR'、NO2、卤素、杂环烷基在内的电子吸引基团；以及其药用盐和立体异构体。式（I）的化合物在治疗诸如阿尔茨海默病等神经退行性疾病方面具有很强的作用。
• Formation of η²-Coordinated Dihydropyridine–Ruthenium(II) Complexes by Hydride Transfer from Ruthenium(II) to Pyridinium Cations
  作者：Yasuo Matsubara、Tatsumi Kosaka、Kichitaro Koga、Akira Nagasawa、Atsuo Kobayashi、Hideo Konno、Carol Creutz、Kazuhiko Sakamoto、Osamu Ishitani

  DOI：10.1021/om400862n

  日期：2013.11.11

  Reactions between various pyridinium cations with and without a −CF3 substituent at the 3-position and [Ru(tpy)(bpy)H]+ (tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine and bpy = 2,2′-bipyridine) were investigated in detail. The corresponding 1,4-dihydropyridines coordinating to a Ru(II) complex in η2 mode through a C═C bond were quantitatively formed at the initial stage. The only exception observed was in the case

  各种吡啶鎓阳离子在3位上带有-CF 3取代基和不带有-CF 3取代基和[Ru（tpy）（bpy）H] +（tpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶和bpy = 2， 2'-联吡啶）进行了详细研究。协调到的Ru（II）络合物在η相应1,4-二氢吡啶2进行定量形成在初始阶段通过一个C = C键模式。观察到的唯一例外是在1-苄基吡啶鎓阳离子的情况下，其中两种加合物与1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶的比例为96：4的混合物形成。在所有反应中，Ru-（C═C）键的裂解均以较慢的速率进行，从而得到相应的二氢吡啶和[Ru（tpy）（bpy）（NCCH 3）] 2+当乙腈用作溶剂时。加合物形成的动力学活化参数表明1，4-区域选择性是由空间受限结构的形成诱导的。
• Method of producing a crosslinked coating in the manufacture of integrated circuits
  申请人：Hessell T. Edward

  公开号：US20050215713A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention is directed to a method of providing a thermally curable coating composition for to provide positive photoresists layers, underlayers for multiple layer resists, antireflective coatings, bottom layer antireflective coatins, dielectric layers, photoresist layers, hard mask etch stops, in the manufacture of integrated circuits. More particularly, the present invention is directed to a method of using a thermally activable latent acid or a thermal acid generator, a N-benzylpyridinium or N-benzylanilinium salt of a strong acid, as a catalyst in a polymerizable composition suitable for preparing such coatings and layers. The present invention is also directed to novel compositions comprising benzylpyridinium and benzylanilinium salts of a strong acid, such as sulfonic acid or disulfonic acid as thermal acid generators.

  本发明涉及一种提供热固性涂层组合物的方法，用于提供正向光刻层、多层光刻底层、抗反射涂层、底层抗反射涂层、介电层、光刻层、硬膜层刻停等，用于集成电路的制造。更具体地，本发明涉及一种使用热活性潜酸或热酸发生剂、强酸的N-苄基吡啶或N-苄基苯胺盐作为催化剂的聚合物组合物的方法，适用于制备这种涂层和层。本发明还涉及一种新型组合物，包括苄基吡啶和苄基苯胺盐，作为热酸发生剂的强酸，如磺酸或二磺酸。
• Novel agents for replacement of NAD+/NADH system in enzymatic reactions
  申请人：——

  公开号：US20030022266A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Novel agents acting as co-factors for replacement of NAD(P) + /NAD(P)H co-enzyme systems in enzymatic oxido-reductive reactions. Agents mimicking the action of NAD(P) + /NAD(P)H system in enzymatic oxidation/reduction of substrates into reduced or oxidized products. A method for selection and preparation of the mimicking agents for replacement of NAD(P) + /NAD(P)H system and a device comprising co-factors for replacement of NAD(P) + /NAD(P)H system.

  新型药物作为辅因子，用于替代酶促氧化还原反应中的NAD(P)H/NAD(P)+辅酶系统。这些药物模仿NAD(P)H/NAD(P)+辅酶系统的作用，将底物在酶促氧化还原反应中转化为还原或氧化产物。本发明涉及一种选择和制备模仿剂以替代NAD(P)H/NAD(P)+辅酶系统的方法，以及包含辅因子的装置以替代NAD(P)H/NAD(P)+辅酶系统。
• Verfahren zum Innenauskleiden von Rohren oder Rohrteilstücken
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0145654A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es wird ein Verfahren zum Innenauskleiden von Rohren oder Rohrteilstücken nach dem Insituform-Verfahren beschrieben, indem man ein schlauchförmiges flexibles Laminat aus einer im wesentlichen flüssigkeitsundurchlässigen Membran und einer faserförmigen Schicht, die mit einem noch nicht ausgehärteten Bindemittel imprägniert ist, mittels Flüssigkeitsdruck mit der das Bindemittel aufweisenden Seite so gegen die Rohrinnenoberfläche presst, dass das Laminat die Gestalt der Rohrinnenoberfläche annimmt und das Bindemittel in diesem Zustand unter Ausbildung einer festhaftenden Innenauskleidung aushärtet. Dabei verwendet man erfindungsgemäss ein Bindemittel, welches (a) als Härter ein Salz aus einem oder mehreren (Poly)Aminen mit mindestens einem tertiären Stickstoffatom und einem oder mehreren aromatischen Polyolen oder einem oder mehreren aliphatisch substituierten Phenolen, wobei der aliphatische Rest mindestens 9 C-Atome aufweist, (b) ein flüssiges Epoxidharz oder ein flüssiges Gemisch von Epoxidharzen und gegebenenfalls (c) weitere Zusätze enthält. Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich z.B. zur Innenauskleidung von Abwasserkanälen, Gas- und Trinkwasserleitungen.

  本发明描述了一种根据 Insituform 方法对管道或管段进行内衬的方法，在这种方法中，通过液体压力将由基本上不透液的薄膜和浸渍有尚未固化的粘结剂的纤维层组成的管状柔性层压板用含有粘结剂的一面压在管道内表面上，使层压板具有管道内表面的形状，粘结剂在这种状态下固化，形成牢固粘附的内衬。根据本发明，所使用的粘结剂为 (a) 作为固化剂，一种或多种具有至少一个三级氮原子的（多）胺和一种或多种芳香族多元醇或一种或多种脂肪族取代的苯酚的盐，脂肪族基具有至少 9 个碳原子、 (b) 液体环氧树脂或环氧树脂的液态混合物，可选用 (c) 其他添加剂。 例如，本发明的工艺适用于下水道、煤气管道和饮用水管道的内衬。