1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranose | 491594-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranose；2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-O-tribenzoyl-D-arabinofuranoside；2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose；1,3,5-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-a-L-arabinofuranose；[(2R,3R,4S,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 491594-58-2
• 化学式: C₂₆H₂₁FO₇
• 分子量: 464.447
• InChiKey: JOAHVPNLVYCSAN-SRCYTUNASA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranose 在 甲醇 、 ammonium sulfate 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  3-甲基尿苷及4-甲基胞苷核苷类化合物、合成 方法及其药物用途

  摘要：

  本发明公开了3-甲基尿苷和4-甲基胞苷核苷类化合物、合成方法及其药物用途，属药物化学领域。该类化合物具有如下结构通式：，该类化合物对糖环和碱基同时进行修饰，增加了化合物的活性和减小毒性，为此类药物的开发提供了较好的应用前景，可以应用于抗HBV药物的制备。合成方法简单易行，为大量合成此类化合物提供了条件。

  公开号：

  CN103709220B
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Arabinofuranose‐derived positron‐emission tomography radiotracers for detection of pathogenic microorganisms

  摘要：

  目的：通过正电子发射断层扫描（PET）检测细菌特异性代谢是一种新兴的人类病原体成像策略，对临床实践具有重大意义。硅学和体外筛选工具最近已被应用于这一问题，包括 l-阿拉伯糖在内的几种单糖在大肠杆菌和其他生物体内显示出快速积累。我们这项研究的目标是评估几种合成可行的阿拉伯呋喃糖衍生 18F 类似物，以确定它们是否能被病原菌吸收。过程：我们合成了四种放射性标记的阿拉伯呋喃糖衍生糖：2-脱氧-2-[18F]氟阿拉伯呋喃糖（d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF）和 5-脱氧-5-[18F]氟阿拉伯呋喃糖（d-5-18F-AF 和 l-5-18F-AF）。阿拉伯呋喃糖是由 18F- 通过三氯化、过乙酰化前体合成的，类似于最常见的 2-脱氧-2-[18F]氟-d-葡萄糖（[18F]FDG）的放射合成。对这些放射性racer进行了筛选，以确定它们是否能被大肠杆菌和金黄色葡萄球菌吸收。随后，在体外研究了 d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF 对主要人类病原体的敏感性。结果：所有 18F 放射性示踪剂靶标都以高放射化学纯度合成。在筛选研究中，d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF 在大肠杆菌中的蓄积量大于在金黄色葡萄球菌中的蓄积量。在一组病理微生物中进行评估时，d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF 对大多数革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都表现出敏感性。结论：阿拉伯呋喃糖衍生的 18F PET 放射性标记物可以合成，且放射化学纯度很高。我们的研究表明，5-取代类似物没有细菌蓄积，这一发现可能对相关示踪剂具有机理意义。d-2-18F-AF 和 l-2-18F-AF 对大多数革兰氏阴性和革兰氏阳性菌都很敏感。未来的体内研究将评估这些放射性核素在动物感染模型中的诊断准确性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3835

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-C-ethynyl nucleoside analogs
  作者：Qiang Wang、Yanfeng Li、Chuanjun Song、Keduo Qian、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.090

  日期：2010.7

  the favorable antiviral profiles of 4′-substituted nucleosides, novel 1-(2′-deoxy-2′-fluoro-4′-C-ethynyl-β-d-arabinofuranosyl)-uracil (1a), -thymine (1b), and -cytosine (2) analogs were synthesized. Compounds 1b and 2 exhibited potent anti-HIV-1 activity with IC50 values of 86 and 1.34 nM, respectively, without significant cytotoxicity. Compound 2 was 35-fold more potent than AZT against wild-type

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。
• Process for the preparation of 2'-halo-beta-L-arabinofuranosyl nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030060622A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention is directed to the process for the preparation of 2′-deoxy-2′-halo-&bgr;-L-arabinofuranosyl nucleosides, and in particular, 2′-deoxy-2′-fluoro-&bgr;-L-arabinofuranosyl thymine (L-FMAU), from L-arabinose, which is commercially available and less expensive than L-ribose or L-xylose, in ten steps. All of the reagents and starting materials are inexpensive and no special equipment is required to carry out the reactions.

  本发明涉及制备2'-脱氧-2'-卤代-β-L-阿拉伯呋喃核苷的过程，特别是从商业可获得且价格较低的L-阿拉伯糖制备2'-脱氧-2'-氟-β-L-阿拉伯呋喃胸苷（L-FMAU），共经过十个步骤。所有试剂和起始原料都廉价，并且不需要特殊设备来进行反应。
• 嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒感染性疾病药物中的用途
  申请人：常晓宇

  公开号：CN114288313A

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属药物化学领域，公开了一类嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒药物中的用途。其具有式（I）所示的通式，所述式（I）化合物在体外试验中表现出显著的抑制冠状病毒复制的活性，而且在测试的剂量范围没有明显的细胞毒性。
• Alkynylated and Dendronized 5-Aza-7-deazaguanine Nucleosides: Cross-Coupling with Tripropargylamine and Linear Alkynes, Click Functionalization, and Fluorescence of Pyrene Adducts
  作者：Dasharath Kondhare、Aigui Zhang、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00926

  日期：2020.8.21

  was suggested in which the click product acts as a catalyst. Pyrene click adducts of linear alkynylated nucleosides showed pyrene monomer emission, while tripropargylamino adducts showed monomer and excimer fluorescence. The fluorescence intensities of the 5-aza-7-deazaguanine nucleosides were higher than those of their 7-deazaguanine counterparts. The reported clickable nucleosides can be utilized

  5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤桥头核苷相对于嘌呤核苷的识别面的改变允许在DNA和RNA中构建新的嘌呤-嘌呤或嘌呤-嘧啶碱基对。5-氮杂7-脱氮鸟嘌呤的可点击的衍生物是通过在由5-氮杂7-脱氮嘌呤部分的7位上引入乙炔基，1,7- octadiynyl，和tripropargylamino侧链合成的Sonogashira交叉耦合。通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用1-叠氮甲基py进行点击反应。与带有线性炔基链的核苷相比，在三炔丙基氨基核苷上的铜（I）催化的点击反应明显更快且产率更高。同样，该反应可以用铜（II）作为催化剂进行。提出了一种自动催化的循环，其中点击产物充当催化剂。直链烷基化核苷的click点击加合物显示monomer单体发射，而三炔丙基氨基加合物显示单体和准分子荧光。5-aza-7-脱氮鸟嘌呤核苷的荧光强度高于其7-脱氮鸟嘌呤对应物的荧光强度。
• Synthesis of 2′-Deoxy-2′-β-fluoro-4′-azido-5-fluorouridine as a Potential Anti-HIV Agent
  作者：Wenquan Yu、Junbiao Chang、Jiao Hou、Jian-Hua Wang

  DOI：10.1055/a-2213-2408

  日期：2024.4

  2′-Deoxy-2′-β-fluoro-4′-azido-5-fluorouridine, a new pyrimidine nucleoside analogue of azvudine (FNC), was designed and synthesized. The synthesis of this nucleoside analogue was achieved by bromination of 1,3,5-O-tribenzoyl-2-deoxy-2-fluoro-d-arabinofuranoside, followed by reaction with silylated 5-fluorouracil and further modifications of the sugar moiety, in a 7.6% overall yield over nine steps

  设计并合成了阿兹夫定（FNC）的新型嘧啶核苷类似物2'-脱氧-2'-β-氟-4'-叠氮基-5-氟尿苷。该核苷类似物的合成是通过 1,3,5- O-三苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-d-阿拉伯呋喃糖苷，然后与甲硅烷基化的 5-氟尿嘧啶反应并进一步修饰糖部分，经过九个步骤，总产率为 7.6%。该产品对HEK293T细胞中的HIV-1感染表现出良好的抗病毒活性。