1,2-dimethoxy-3,5-dinitrobenzene | 13661-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-3,5-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-3,5-dinitro-benzene；1,2-Dimethoxy-3,5-dinitro-benzol；3.5-Dinitro-brenzcatechin-dimethylaether；3.5-Dinitro-veratrol；3,5-Dinitrocatechol-dimethylether；6-Methoxy-2,4-dinitro-anisol
• CAS: 13661-34-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₆
• 分子量: 228.161
• InChiKey: IDHBDXPZHRTBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3,5-dinitrobenzene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,2-二甲氧基-3,4,5-三硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  Brueggemann, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1904, vol. 23, p. 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  愈创木酚碳酸酯 在 硝酸 、 sodium carbonate 、 xylene 作用下， 生成 1,2-dimethoxy-3,5-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pollecoff; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct methoxylation of nitroarenes and nitroazaarenes with alkaline methoxides via nucleophilic displacement of an aromatic hydrogen atom
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/a909675b

  日期：——

  at room temperature results in the displacement of an aromatic hydrogen at the 4-position by methoxide, affording 2,4-dinitroanisole and its 6-substituted derivatives, respectively, in low to moderate yield. In contrast, an equimolar reaction under similar conditions leads to the replacement of the nitro group in preference to the ring hydrogen. The reaction does not take place with lithium methoxide

  治疗 1,3-二硝基苯 以及含有过量钾或 甲醇钠 在 1,3-二甲基咪唑啉-2- （DMI）在室温下会导致甲醇中4位芳香族氢的置换，得到 2,4-二硝基苯甲醚分别以低到中等的收率得到它的6-取代衍生物。相反，在类似条件下的等摩尔反应导致取代硝基优先于环氢。反应不会与甲醇锂作为基础。单声道和二硝基萘和硝基喹啉经历氢原子的类似位移的位置处的邻位或对位的硝基，以中等收率得到相应的甲氧基衍生物。缓慢添加硝基化合物 大大超过 甲醇钾已经发现在氧气气氛下在高温下提高转化率并提高产物收率。在产品分配的基础，以及作为动力学同位素效应ķ ħ / ķ d  = 2.1，甲醇通过离子的环氢原子的直接置换已经以的速度决定释放方面解释本位α-氢原子为一种质子 来自最初形成的迈森海默加合物。
• The synthesis of penduletin
  作者：S.E. Flores、J. Herrán、H. Menchaca

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88011-4

  日期：1958.1

  A total synthesis of penduletin was achieved, conclusively proving the proposed structure for this substance.

  完整的摆锤蛋白合成，最终证明了该物质的拟议结构。
• Novel amino analogs of the trimethoxyphenyl ring in potent colchicine site ligands improve solubility by the masked polar group incorporation (MPGI) strategy
  作者：Myriam González、Younes Ellahioui、Laura Gallego、Alba Vicente-Blázquez、Raquel Álvarez、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106282

  日期：2023.2

  development. We have designed new A ring analogs with chameleonic masked polar amino groups able to increase aqueous solubility and also behave as non-polar through intramolecular hydrogen bonds when bound to tubulin. We have incorporated these new A rings in several scaffolds (sulfonamides, combretastatins, phenstatins, isocombretastatins), synthesized, and assayed 43 representatives. The amino analogs show

  秋水仙碱位点抗有丝分裂剂的低水溶性是其临床开发中的一个严重缺陷，其中三甲氧基苯基（A 环）是重要的贡献者。我们设计了新的 A 环类似物，其具有变色龙掩蔽的极性氨基，能够增加水溶性，并且在与微管蛋白结合时通过分子内氢键表现得非极性。我们已将这些新的 A 环整合到几种支架（磺胺类药物、combretastatins、phenstatins、isocombretastatins）中，合成并分析了 43 个代表。氨基类似物显示出改善的水溶性，其中一些（8、60 Z和67) 对人类癌细胞系的纳摩尔抗增殖效力，最有利的取代基是 3-甲基氨基。抗增殖作用与微管蛋白抑制有关，如体外微管蛋白聚合抑制、免疫荧光显微镜检查以及流式细胞术的细胞周期和细胞凋亡分析所示。这些化合物会阻止 G 2中处理过的细胞的细胞周期/M 并随后发展出凋亡反应。对接研究表明在微管蛋白的秋水仙碱位点结合，与新结构变异的 DFT 模型非常一致。3-methylamino-4
• Baker; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 159
  作者：Baker、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Chapman; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3020
  作者：Chapman、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——