6-methyl-2-[(2-oxopropyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one | 17649-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-2-[(2-oxopropyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Acetonylmercapto-6-methyl-4-oxo-3.4-dihydro-pyrimidin；6-methyl-2-(2-oxo-propylsulfanyl)-3H-pyrimidin-4-one；2-acetonylmercapto-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Acetonylmercapto-6-methyl-3H-pyrimidin-4-on；6-methyl-2-[(2-oxopropyl)sulfanyl]pyrimidin-4(3H)-one；4-methyl-2-(2-oxopropylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 17649-30-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: SVUUYQJCKFMOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-[(2-oxopropyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以2%的产率得到2-(1-fluoro-2-oxopropyl)sulfanyl-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。42.（1）显着的溶剂影响4-氧代-2-嘧啶硫醚的区域选择性阳极单氟化。

  摘要：

  在各种电解条件下研究了4-氧代-2-嘧啶硫醚的区域选择性阳极单氟化。使用在二甲氧基乙烷（DME）中的Et（4）NF.4HF成功地进行了阳极氟化，以良好的产率提供了相应的α-氟化产物。相反，乙腈（MeCN）由于在电解过程中会发生严重的阳极钝化，因此不适用于阳极氟化。发现DME和MeCN的混合溶剂对于氟化也是有效的，并且产物产率随着DME与MeCN的比率的增加而增加。DME的优越性可以主要通过抑制阳极钝化和增强氟离子的亲核性来解释。详细讨论了这种对阳极氟化的明显溶剂作用。

  DOI：

  10.1021/jo001129u
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到6-methyl-2-[(2-oxopropyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-2-硫代尿嘧啶和6-苯基-2-硫代尿嘧啶与氯-β-二羰基和溴-β-二羰基化合物及其腈类似物的反应

  摘要：

  的2-亚甲基-1,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物2A，2B，2C，2D，2E，2F，2克通过的相互作用合成6-甲基-2-硫尿嘧啶和6-苯基-2-硫尿嘧啶1A，1b与一些活化的卤化物：溴代丙二酸二乙酯，2-氯-3-氧代丁酸乙酯，2-溴氰基乙酸乙酯，2-溴-5,5-二甲基环己基1,3-二酮和溴代丙二腈。的沸点1A具有在的噻唑乙醇和EtONa导致分子内环化及形成混合物2- bromocyanoacetate [3,2-一个]嘧啶-5-酮3。1a与3-氯戊烷-2,4-二酮和2-溴-1,3-二苯丙烷-1,3-二酮相互作用产生相应的S-取代的硫代嘧啶4a，4b。通常，1b S烷基化产物不易硫磺挤出。在EtONa不存在下1b与溴代丙二酸二乙酯的反应在S-烷基化步骤中停止，而在乙醇或PPh 3中在EtONa存在下在二恶烷2-（乙氧基羰基甲基）硫代-6-苯基-1,3-二氢嘧啶-4中反应（1H）-一个6唯一形成。讨论了2-（1

  DOI：

  10.1002/jhet.2525

文献信息

• A novel HDAC inhibitor with a hydroxy-pyrimidine scaffold
  作者：Melissa M. Kemp、Qiu Wang、Jason H. Fuller、Nathan West、Nicole M. Martinez、Elizabeth M. Morse、Michel Weïwer、Stuart L. Schreiber、James E. Bradner、Angela N. Koehler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.098

  日期：2011.7

  Histone deacetylases (HDACs) are enzymes involved in many important biological functions. They have been linked to a variety of cancers, psychiatric disorders, and other diseases. Since small molecules can serve as probes to study the relevant biological roles of HDACs, novel scaffolds are necessary to develop more efficient, selective drug candidates. Screening libraries of molecules may yield structurally diverse probes that bind these enzymes and modulate their functions in cells. Here we report a small molecule with a novel hydroxy-pyrimidine scaffold that inhibits multiple HDAC enzymes and modulates acetylation levels in cells. Analogs were synthesized in an effort to evaluate structure-activity relationships. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Johnson; Moran, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 314
  作者：Johnson、Moran

  DOI：——

  日期：——
• Andrew,H.F.; Bradsher,C.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 577 - 581
  作者：Andrew,H.F.、Bradsher,C.K.

  DOI：——

  日期：——
• Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud; Negm, Abdalla Mohamed; Gaafar, Alaa Eldein Mustafa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 145 - 156
  作者：Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud、Negm, Abdalla Mohamed、Gaafar, Alaa Eldein Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 42.¹ Marked Solvent Effects on Regioselective Anodic Monofluorination of 4-Oxo-2-pyrimidyl Sulfides
  作者：Mohamed R. Shaaban、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo001129u

  日期：2000.12.1

  Regioselective anodic monofluorination of 4-oxo-2-pyrimidyl sulfides was investigated under various electrolytic conditions. Anodic fluorination was successfully carried out using Et(4)NF.4HF in dimethoxyethane (DME) to provide the corresponding alpha-fluorinated products in good yields. In contrast, acetonitrile (MeCN) was not suitable for the anodic fluorination due to the severe anode passivation

  在各种电解条件下研究了4-氧代-2-嘧啶硫醚的区域选择性阳极单氟化。使用在二甲氧基乙烷（DME）中的Et（4）NF.4HF成功地进行了阳极氟化，以良好的产率提供了相应的α-氟化产物。相反，乙腈（MeCN）由于在电解过程中会发生严重的阳极钝化，因此不适用于阳极氟化。发现DME和MeCN的混合溶剂对于氟化也是有效的，并且产物产率随着DME与MeCN的比率的增加而增加。DME的优越性可以主要通过抑制阳极钝化和增强氟离子的亲核性来解释。详细讨论了这种对阳极氟化的明显溶剂作用。