(1S,2S,5R,6S)-2-Acetylamino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 219762-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6S)-2-Acetylamino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,5R,6S)-2-acetamidobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 219762-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: BUMCLULBVHSBFR-PEFMBERDSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6S)-2-Acetylamino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 Dowex 50WX₈-100 作用下， 以64%的产率得到(1S,2S,5R,6S)-2-氨基二环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Corey-Link反应对映体合成（1S，2S，5R，6S）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸

  摘要：

  （1S，2S，5R，6S）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2，6-二羧酸（LY354740）是由糖衍生的对映体纯的环戊烯酮对映体特异性合成的。通过使酮与氯仿阴离子反应形成α-氨基酸立体异构中心，然后使如此形成的醇与叠氮化钠/ DBU在甲醇中反应，得到叠氮酯。至关重要的是，这种改良的Corey-Link反应为传统的Bucherer-Bergs和Strecker反应提供了相反的立体化学结果。将叠氮化物还原并酰化，将1,2二醇脱氧并除去保护基，得到ee＞ 98％的LY354740。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02092-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3a'R,3b'R,4'R,4a'S,5'R,5a'S)-5'-acetamidohexahydrospiro[cyclohexane-1,2'-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxole]-4',5'-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,5R,6S)-2-Acetylamino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Corey-Link反应对映体合成（1S，2S，5R，6S）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸

  摘要：

  （1S，2S，5R，6S）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2，6-二羧酸（LY354740）是由糖衍生的对映体纯的环戊烯酮对映体特异性合成的。通过使酮与氯仿阴离子反应形成α-氨基酸立体异构中心，然后使如此形成的醇与叠氮化钠/ DBU在甲醇中反应，得到叠氮酯。至关重要的是，这种改良的Corey-Link反应为传统的Bucherer-Bergs和Strecker反应提供了相反的立体化学结果。将叠氮化物还原并酰化，将1,2二醇脱氧并除去保护基，得到ee＞ 98％的LY354740。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02092-9

文献信息

• [EN] BICYCLOHEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BICYCLOHEXANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2000004010A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  Compounds of formula (I) and salts thereof in which R?1, R2, R3, R4 and R5¿ have the meanings given in the specification, are useful as pharmaceutical intermediates or as modulators of metabotropic glutamate receptor function.

  式（I）的化合物及其盐，其中R1，R2，R3，R4和R5的含义如规范中所述，可用作制药中间体或代谢型谷氨酸受体功能调节剂。
• Enantiospecific synthesis of (1S,2S,5R,6S)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid by a modified Corey-Link reaction
  作者：Carmen Domínguez、Jesús Ezquerra、S. Richard Baker、Stéphane Borrelly、Lourdes Prieto、Modesta Espada、Carmen Pedregal

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02092-9

  日期：1998.12

  6S)-2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740) was synthesised enantiospecifically from a sugar derived enantiomerically pure cyclopentenone. The α-amino acid stereogenic centre was formed by reacting the ketone with chloroform anion and then the alcohol so formed was reacted with sodium azide/DBU in methanol to give an azido ester. Critically, this modified Corey-Link reaction gives

  （1S，2S，5R，6S）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2，6-二羧酸（LY354740）是由糖衍生的对映体纯的环戊烯酮对映体特异性合成的。通过使酮与氯仿阴离子反应形成α-氨基酸立体异构中心，然后使如此形成的醇与叠氮化钠/ DBU在甲醇中反应，得到叠氮酯。至关重要的是，这种改良的Corey-Link反应为传统的Bucherer-Bergs和Strecker反应提供了相反的立体化学结果。将叠氮化物还原并酰化，将1,2二醇脱氧并除去保护基，得到ee＞ 98％的LY354740。