1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)urea | 532438-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)urea
• CAS: 532438-52-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: YKGOMPFDYPYQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)urea 在 硫酸 作用下， 生成 5-氨基邻二甲苯-3-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Cazeneuve; Moreau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1898, vol. <3> 19, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyimino-acetic acid-(3,4-dimethyl-anilide) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1948, vol. 135, p. 271,278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Diaryl Ureas with Reduction of the Intermediate Isocyanate by Triethylamine
  作者：Shuguang Zhou、Ting Yao、Jicheng Yi、Dashuai Li、Jing Xiong

  DOI：10.3184/174751913x13663925002708

  日期：2013.5

  Thirty symmetrical diaryl urea derivatives were synthesised in moderate to excellent yields from arylamine and triphosgene with triethylamine as a reducing agent for the intermediate, isocyanate. It was significant that part of the products could be collected in almost quantitative yield without column chromatography. The procedure under mild reaction conditions was tolerant of a wide range of functional

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylureas or Substituted Benzamides Directly from Benzylic Primary Alcohols and Effective Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Phenyliodine Diacetate in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Yi-Xin Han、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000318

  日期：2010.10.4

  primary alcohols can be directly converted into symmetrical 1,3-diarylureas or substituted benzamides via an one-pot oxidative reaction using the combined reagent of phenyliodine diacetate and sodium azide. This new reaction constitutes a step-economical way to prepare symmetric 1,3-diarylureas or substituted benzamides depending upon the substituents on the phenyl rings of starting alcohols. The sodium

  使用二乙酸苯基碘和叠氮化钠的混合试剂，通过一锅氧化反应，可以将苄基伯醇直接转化为对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。该新反应构成了一种经济的步骤，该方法可根据起始醇的苯环上的取代基制备对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。原位生成的乙酸钠苯基碘碘二乙酸酯和叠氮化钠之间的配体交换过程中起着重要作用，在1,3-二芳基脲的形成中起着关键作用。另外，还发现，使用相同的苯碘二乙酸二苯酯和叠氮化钠的试剂体系，各种仲醇可以容易地以优异的产率被氧化成它们相应的酮。通常，在伯醇与有限量的苯乙酸二乙酸苯酯和叠氮化钠存在的伯醇存在下，仲醇优先被氧化成相应的酮。
• Amide-Assisted Rearrangement of Hydroxyarylformimidoyl Chloride to Diarylurea
  作者：Xizhong Song、Xiaoyu Liu、Wei Yu、Yi Jin

  DOI：10.3390/molecules26216437

  日期：——

  A novel amide-assisted rearrangement reaction of hydroxybenzimidoyl chloride has been established for the efficient synthesis of 1,3-diphenylurea derivatives. A variety of electronically and sterically different 1,3-diphenylurea derivatives can be obtained in good to excellent yields, and a proposed reaction mechanism is also presented.

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• KI Catalyzed Nitrogenation of Aldehydes and Alcohols: Direct Synthesis of Carbamoyl Azides and Ureas
  作者：Song Song、Peng Feng、Miancheng Zou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201600914

  日期：2017.6

  An efficient KI catalyzed nitrogenation of aldehydes and alcohols for the direct synthesis of carbamoyl azides and ureas via a radical process has been developed. The simple operating procedures, the readily available starting materials including aldehydes, alcohols and amines, as well as the utility of the products all make this strategy very attractive.

  已开发出一种有效的KI催化醛和醇的氮化，用于通过自由基过程直接合成氨基甲酰基叠氮化物和脲。简单的操作程序，易于获得的起始原料（包括醛，醇和胺）以及产品的实用性，都使该策略非常有吸引力。
• Structure–Activity Relationship and Mechanistic Studies of Bisaryl Urea Anticancer Agents Indicate Mitochondrial Uncoupling by a Fatty Acid-Activated Mechanism
  作者：Edward York、Daniel A. McNaughton、Ariane Roseblade、Charles G. Cranfield、Philip A. Gale、Tristan Rawling

  DOI：10.1021/acschembio.1c00807

  日期：2022.8.19

  mitochondria through the fatty acid-activated mechanism. This mechanistic insight was used to develop a library of substituted bisaryl ureas for structure–activity relationship studies and subsequent cell testing. It was found that lipophilic electron-withdrawing groups on bisaryl ureas enhanced electrogenic proton transport via the fatty acid-activated mechanism and had the capacity to depolarize mitochondria

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