(4R)-4-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 202273-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 202273-33-4
• 化学式: C₁₁H₇F₆NO₂
• 分子量: 299.172
• InChiKey: HWPGQECDTJABGG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 D-α-Phenylsarcosin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives

  摘要：

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1998
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 、 六氟丙酮 以95%的产率得到(4R)-4-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives

  摘要：

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1998

文献信息

• Spengler, Jan; Burger, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2091 - 2095
  作者：Spengler, Jan、Burger, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen
  作者：K. Burger、M. Rudolph、E. Windeisen、A. Worku、S. Fehn

  DOI：10.1007/bf00814141

  日期：1993.4

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.