1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole | 128721-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1H-indole；1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindole
• CAS: 128721-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: TVTFKGKDSMJQEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  481.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  NaH促进的各种对甲苯磺酰胺的N-脱甲苯基化反应

  摘要：

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152442
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzenesulfonyl)-2-vinylaniline 在 potassium thioacyanate 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的电化学C（sp2）-H胺化：二氢吲哚和吲哚的可转换合成。

  摘要：

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01821

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel <i>N</i>-Arylsulfonyl-3-acylindole Arylcarbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Zhiping Che、Shaoyong Zhang、Yonghua Shao、Lingling Fan、Hui Xu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiaojun Yao、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jf400536q

  日期：2013.6.19

  natural-product-based pesticidal agents, 54 novel N-arylsulfonyl-3-acylindole arylcarbonyl hydrazone derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, ESI-MS, and mp. Their nematicidal activity was evaluated against that of the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus in vivo. Among all of the derivatives, especially V-12 and V-39 displayed the best

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量
• Electron Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Photoactivated Reductive Desulfonylation of an Aza‐Heteroaromatic Ring
  作者：Qiang‐Liu、Yu‐Xiu Liu、Hong‐Jian Song、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000578

  日期：2020.8.4

  protocol for desulfonylation of aza‐heteroaromatic rings via photoinduced electron transfer and hydrogen atom transfer. This general protocol has a wide substrate range and moderate to good yields. The utility of the method was demonstrated by the chemoselective desulfonylation of a molecule containing both an aliphatic and an aromatic sulfonamide.

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004000807A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, L1, L2, M, n, p, X, Y and Z are as described in the specification; pharmaceutical compositions thereof, methods of making said pharmaceutical compositions; and methods of use thereof.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、M、n、p、X、Y和Z如说明书中所述；其药物组合物，制备该药物组合物的方法；以及使用该药物的方法。
• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-type alkaloids. Part VIII. Synthesis of (±)-aristolasicone
  作者：Rolf Güller、Markus Dobler、Hans-Jurg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740804

  日期：1991.12.11

  The revised structure of the indole alkaloid aristolasicone (2) was confirmed through a convergent total synthesis of the racemic form of this metabolite. The key step involves a one-pot condensation/cyclization reaction between 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1H-indole-2-acetaldehyde (9) and (±)-trans-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-l-en-8-amine ((±)-7). The resulting allohobartine derivative (±)-13

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.
• Design synthesis and evaluation of novel aldose reductase inhibitors: The case of indolyl–sulfonyl–phenols
  作者：Konstantinos Koutsopoulos、Vasiliki Lavrentaki、Ioakeim Antoniou、Antonios Kousaxidis、Matina Lefkopoulou、Anna Tsantili-Kakoulidou、Lucia Kovacikova、Milan Stefek、Ioannis Nicolaou

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115575

  日期：2020.8

  Therapeutic interventions with aldose reductase inhibitors appear to be a promising approach to major pathological conditions (i.e. neuropathy/angiopathy related to chronic hyperglycemia, chronic inflammation and cancer). Until now, the most potent aldose reductase inhibitors have been carboxylic acid derivatives, which poorly permeate biological membranes. In this work, continuing our previous works

  醛糖还原酶抑制剂的治疗性干预似乎是治疗主要病理状况（即与慢性高血糖症，慢性炎症和癌症有关的神经病变/血管病）的一种有前途的方法。到目前为止，最有效的醛糖还原酶抑制剂是羧酸衍生物，其渗透性差。在这项工作中，继续我们以前的工作，我们促进了羧酸部分的生物等位取代，以制造同样有效但更具药物作用的抑制剂。