3,18-Diazahexacyclo[16.8.0.02,10.04,9.012,17.021,26]hexacosa-2(10),4,6,8,12,14,16,21,23,25-decaene | 1266619-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,18-Diazahexacyclo[16.8.0.02,10.04,9.012,17.021,26]hexacosa-2(10),4,6,8,12,14,16,21,23,25-decaene
• 英文别名: 3,18-diazahexacyclo[16.8.0.02,10.04,9.012,17.021,26]hexacosa-2(10),4,6,8,12,14,16,21,23,25-decaene
• CAS: 1266619-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: HTIKRXHHBNASJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,18-Diazahexacyclo[16.8.0.02,10.04,9.012,17.021,26]hexacosa-2(10),4,6,8,12,14,16,21,23,25-decaene 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2-(2-((1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Indole Annulation Cascades

  摘要：

  Aminobenzaldehydes react with indoles in an unprecedented cascade reaction. This acid-catalyzed redox-neutral annulation proceeds via a condensation/1,5-hydride shift/ring-closure sequence. Polycyclic azepinoindoles and related compounds are obtained in a single step with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja110713k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 磷酸二苯酯 、 水 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(2-((1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 3,18-Diazahexacyclo[16.8.0.02,10.04,9.012,17.021,26]hexacosa-2(10),4,6,8,12,14,16,21,23,25-decaene
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Indole Annulation Cascades

  摘要：

  Aminobenzaldehydes react with indoles in an unprecedented cascade reaction. This acid-catalyzed redox-neutral annulation proceeds via a condensation/1,5-hydride shift/ring-closure sequence. Polycyclic azepinoindoles and related compounds are obtained in a single step with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja110713k
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 3,18-Diazahexacyclo[16.8.0.02,10.04,9.012,17.021,26]hexacosa-2(10),4,6,8,12,14,16,21,23,25-decaene 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Indole Annulation Cascades

  摘要：

  Aminobenzaldehydes react with indoles in an unprecedented cascade reaction. This acid-catalyzed redox-neutral annulation proceeds via a condensation/1,5-hydride shift/ring-closure sequence. Polycyclic azepinoindoles and related compounds are obtained in a single step with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja110713k

文献信息

• Redox-Neutral Indole Annulation Cascades
  作者：Michael C. Haibach、Indubhusan Deb、Chandra Kanta De、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja110713k

  日期：2011.2.23

  Aminobenzaldehydes react with indoles in an unprecedented cascade reaction. This acid-catalyzed redox-neutral annulation proceeds via a condensation/1,5-hydride shift/ring-closure sequence. Polycyclic azepinoindoles and related compounds are obtained in a single step with good to excellent yields.