1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-indole | 146384-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)sulfonylindole
• CAS: 146384-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 291.758
• InChiKey: GRAQCFPVLLNGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：氮杂杂芳环光活化还原脱磺酰化的发展。

  摘要：

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000578
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氯苯磺酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基Hy Hy衍生物的合成及定量构效关系（QSAR）的研究

  摘要：

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量

  DOI：

  10.1021/jf400536q

文献信息

• Access to Biaryl Sulfonamides by Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling and Subsequent Nucleophilic Ring Opening of Heterobiaryl Sultams with Amines
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Krupal P. Jethava、Dilip V. Prajapati

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00290

  日期：2015.3.6

  The installation of sulfonamide pharmacophores on heterobiaryls has successfully been executed by a previously unknown palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling in N-arylsulfonyl heterocycles followed by novel ring opening of heterobiaryl sultams with amine nucleophiles. The protocol has a wide scope of substrates warranting broad applications in the synthesis of heterobiaryls containing

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。
• Diastereoselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Chiral α-Phenyl Benzylic Cations. Asymmetric Synthesis of <i>Anti</i>-1,1,2-Triarylalkanes
  作者：John Y. L. Chung、Danny Mancheno、Peter G. Dormer、Narayan Variankaval、Richard G. Ball、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1021/ol800858c

  日期：2008.7.17

  The reactions of chiral benzyl carbocations bearing alpha-phenyl substituents with N-sulfonylated indoles afford 1,1,2-triarylalkanes with anti-selectivities. This outcome is a reversal of facial diastereoselectivity relative to Bach's alpha-alkyl-bearing benzyl cations. The reactions are promoted by either a Bronsted acid (TFA) or Lewis acid (BF3.OEt2), offering differential diastereoselectivities

  带有α-苯基取代基的手性苄基碳阳离子与N-磺酰化吲哚的反应得到具有反选择性的1,1,2-三芳基烷烃。这一结果是相对于巴赫的含α-烷基苄基阳离子的面部非对映选择性的逆转。布朗斯台德酸（TFA）或路易斯酸（BF3.OEt2）促进反应，提供不同的非对映选择性和反应性。两种反应伙伴的电子性质都强烈影响反应速率和产物非对映选择性，并且似乎在动力学控制下起作用。这种化学性质提供了空间拥挤的四取代乙烷的有效途径。
• Triflic acid controlled successive annelation of aromatic sulfonamides: an efficient one-pot synthesis of N-sulfonyl pyrroles, indoles and carbazoles
  作者：Mohammed Abid、Liliana Teixeira、Béla Török

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.021

  日期：2007.6

  A novel one-pot synthesis of N-substituted heterocycles via successive cyclization/annelation starting from primary sulfonamides is described. This process leads directly to N-sulfonyl pyrroles, indoles and carbazoles. The selection of appropriate reactant/triflic acid ratio successfully controls the formation of the desired product.

  描述了一种从伯磺酰胺开始通过连续环化/退火来合成 N-取代杂环的新型一锅法。该过程直接生成N-磺酰基吡咯、吲哚和咔唑。选择适当的反应物/三氟甲磺酸比率成功地控制了所需产物的形成。
• Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines by One-Pot Domino Three-Component Indole Formation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol900460m

  日期：2009.5.7

  Two direct synthetic methods of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives have been developed. After initial indole formation by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization using an appropriate ethynylaniline, aldehyde, and a secondary amine, treatment with t-BuOK/hexane or MsOH afforded the desired tetrahydro-β-carboline derivatives in moderate to good yields.

  已经开发了两种直接合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的方法。在使用适当的乙炔基苯胺，醛和仲胺通过铜催化的多米诺三组分偶联环化反应最初形成吲哚后，用t- BuOK /己烷或MsOH处理得到所需的四氢-β-咔啉衍生物，产率中等至良好。
• Anti Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) Agents 3. Synthesis and in Vitro Anti-HIV-1 Activity of Some N-Arylsulfonylindoles
  作者：Ling-Ling Fan、Wu-Qing Liu、Hui Xu、Liu-Meng Yang、Min Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1248/cpb.57.797

  日期：——

  In order to find compounds with superior anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity, twelve simple N-arylsulfonylindoles (3a—l) were synthesized and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro for the first time. Several compounds demonstrated significant anti-HIV-1 activity, especially N-(3-nitrobenzene)sulfonyl-6-methylindole (3h) and N-(3-nitrobenzene)sulfonylindole (3i) showed the highest anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.26 and 0.74 μg/ml, and TI values of 543.78 and >270.27, respectively.

  为了找到具有卓越抗人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）活性的化合物，我们合成了 12 个简单的 N-芳基磺酰基吲哚（3a-l），并首次将其作为 HIV-1 抑制剂进行了体外初步评估。其中，N-（3-硝基苯）磺酰基-6-甲基吲哚（3h）和 N-（3-硝基苯）磺酰基吲哚（3i）的抗 HIV-1 活性最高，EC50 值分别为 0.26 和 0.74 μg/ml，TI 值分别为 543.78 和 >270.27。