5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 767296-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5'-fluoro-3'-hydroxy-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 767296-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 282.274
• InChiKey: YMYUAUQQSPCAFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 、 3-(丁基氨基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到2-butyl-9-fluoro-4,5-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / O 2促进的Isatins或3-Hydroxyindolin-2-one衍生物与Enaminones的Domino反应

  摘要：

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo401773j
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-（（3-3--4-nitroisoxazol-5-yl）methyl）indolin-2-one作为通用中间体，可在水性介质中进行Henry和Friedel-Crafts烷基化反应†

  摘要：

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。

  DOI：

  10.1039/c9nj03209f

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones under controlled catalysis of ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie、Homayun Taheri-Amlashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.017

  日期：2010.3

  Three ionic liquids, [BMIM][BF4] doped with 60 mol % of LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl), N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT), and N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMGTf) were found useful as catalyst solvents for controlled 3-indolylation of isatins. Our investigation revealed that the reaction between isatin and indoles in [BMIM][BF4]-LiCl or TMGTf media stops at the step of addition

  三种离子液体，[BMIM][BF4] 掺杂 60 mol % LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl)、N,N,N,N-四甲基胍三氟乙酸 (TMGT) 和 N,N,N,N -四甲基胍三氟甲磺酸盐 (TMGTf) 被发现可用作用于控制靛红的 3-吲哚化的催化剂溶剂。我们的研究表明，[BMIM][BF4]-LiCl 或 TMGTf 介质中的靛红和吲哚之间的反应在离子液体 TMGT 运行时添加提供 3-indolyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的两种组分的步骤停止该反应进一步通过伴随的 Friedel-Crafts 取代得到对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。为了利用这些离子液体对反应进程的影响之间的差异，我们计划了一个两步方案来有效合成不对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。
• Br₂- or HBr-catalyzed synthesis of asymmetric 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wenzhong Huang、Lin Yuan、Baoling Wang、Ping Cheng

  DOI：10.1515/hc-2016-0071

  日期：2017.2.1

  Under the catalysis of 1 mol% of Br₂ or HBr at room temperature, indoles undergo a rapid reaction with 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones to give asymmetric 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones with high efficiency and wide substrate scope. This is a rare example of Br₂ acting as a Lewis acid catalyst. Theoretical calculations suggest that both the catalytic activity of the catalysts and the stability of reaction intermediates are responsible for the high efficiency of this reaction.

  在室温下，1摩尔％的Br2或HBr的催化作用下，吲哚与3-羟基-3-(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮迅速反应，高效率地生成不对称的3,3-二(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮，具有广泛的底物范围。这是Br2作为路易斯酸催化剂的罕见案例。理论计算表明，催化剂的催化活性和反应中间体的稳定性都是这种反应高效率的原因。
• Molecular diversity of the acid promoted domino reaction of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones and cyclic mercapto-substituted β-enamino esters
  作者：Liu-Na Pan、Qing Wang、Jing Sun、Quan-Shun Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj00947h

  日期：——

  The acetic acid promoted reaction of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones and mercapto-substituted β-enamino esters showed very interesting molecular diversity. The reaction in ethanol at room temperature in the presence of acetic acid resulted in two diastereoisomeric 3,3-disubstituted oxindoles in high yields. When the reaction was carried out in refluxing ethanol, the reaction with 3-hydroxy-

  乙酸促进的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮与巯基取代的β-烯胺酸酯的反应显示出非常有趣的分子多样性。在室温下，在乙酸的存在下，在乙醇中的反应以高收率得到两个非对映异构体3,3-二取代的羟吲哚。当反应在回流的乙醇中进行时，与具有N-烷基的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮的反应以令人满意的产率得到了多环螺并恶多尔。然而，与带有NH基团的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮的类似反应提供了官能化的二氢吲哚[3,2- c]吩噻嗪类化合物，其羟吲哚依次开环。合理地提出了一种可行的多米诺环化机理，以形成不同种类的多环化合物。
• Brønsted acid catalysed eco friendly synthesis of quaternary centred C-3 functionalized oxindole derivatives
  作者：Nataraj Poomathi、Ravichandran Balaji、Narayanan Uma Maheswari、Narayanasamy Mathivanan、Paramasivan T. Perumal、Kalpattu K. Balasubramanian、Veluchamy Amutha Barathi、Seeram Ramakrishna

  DOI：10.1039/c8nj02276c

  日期：——

  A facile atom economic and eco friendly protocol for the synthesis of biologically important quaternary centered C-3 functionalized oxindole derivatives, with a novel nucleus, in high yields has been demonstrated by employing 3-hydroxy-2-oxindole, isoxazolone/pyrazolone and environmentally benevolent p-toluene sulphonic acid as a catalyst. The advantages of this protocol are the wide substrate scope

  通过使用3-羟基-2-氧吲哚，异恶唑酮/吡唑啉酮和对环境有益的方法，已证明了以高收率合成具有生物学核心的生物学上重要的季中心C-3官能化羟吲哚衍生物的简便，经济，环保的方案。对甲苯磺酸作为催化剂。该方案的优点是广泛的底物范围，实用的简便性，良性溶剂和良好的收率。评价所有合成的化合物的体外抗微生物活性。几种化合物表现出与已建立的标准药物相当的良好活性。此外，化合物3g和3m的抗癌活性已初步证明为使用基于MTT的检测方法，以市售标准药物顺铂为阳性对照，对人肿瘤细胞MCF-7和Hep-2进行体外评估。令人欣慰的是，化合物3g和3m对Hep-2和MCF-7细胞系表现出良好的体外抑制活性。这些结果表明3-吲哚基羟吲哚取代的异恶唑类似物可能是用于进一步生物学筛选的潜在先导化合物。