3-((1R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 871731-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: (R)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 871731-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00652614
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NTQBCZPFTAELGC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用简单的硫脲有机催化剂，将硝基苯与吲哚进行催化对映选择性弗里德-克来福特烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500227
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 tert-butanesulfinylphosphine 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-((1R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基硼酸不对称加成到吲哚基硝基烯烃

  摘要：

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101648

文献信息

• New Thiazoline–Oxazoline Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel–Crafts Reaction
  作者：Seán C. McKeon、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200900683

  日期：2009.10

  Six members of a novel non-C2-symmetric ligand class incorporating an oxazoline and thiazoline unit have been prepared in a four-step, high-yielding and convergent synthesis, in which the key step is a microwave-assisted palladium-catalyzed aryl amination. The new ligands induced enantiomeric excesses of up to 76 % in the asymmetric Friedel–Crafts reaction.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在四步、高产率和收敛合成中制备了包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型非 C2 对称配体类的六个成员，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在不对称 Friedel-Crafts 反应中诱导了高达 76% 的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Synthesis of highly modular bis(oxazoline) ligands by Suzuki cross-coupling and evaluation as catalytic ligands
  作者：Xavier Cattoën、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.053

  日期：2009.9

  New bis(oxazoline) ligands (BOXs) containing biaryl substitutents at the C-4 position and H or CH2OR substituents at the C-5 position have been synthesized using Suzuki cross-coupling as the main tool for structural diversity. Copper, zinc, and palladium complexes of the prepared BOXs have been evaluated in the following catalytic asymmetric processes: Acylation with kinetic resolution of trans-1,2-cyclohexanediol

  使用铃木交叉偶联作为结构多样性的主要工具，合成了新的双（恶唑啉）配体（BOX），其在C-4位含有联芳基取代基，在C-5位含有H或CH 2 OR取代基。在以下催化不对称过程中评估了制备的BOX的铜，锌和钯配合物：酰化反应动力学拆分的反式-1,2-环己二醇（Cu），对映选择性Friedel-Crafts吲哚（Zn）烷基化和对映选择性3-乙酰氧基-1，3-二苯基丙烯（Pd）的烷基化。
• Synthesis of Chiral o-Aminobenzylamines by Stereoselective Addition of Grignard Reagents to N-[(o-Aminophenyl)methylene] sulfinamides
  作者：Wei Zhou、Xianqiang Zhong、Guorong Xiao

  DOI：10.1055/a-1423-5679

  日期：2021.6

  Chiral o-aminobenzylamines are synthons for many chiral ligands and catalysts that have been widely used in asymmetric synthesis. Here, we report a highly efficient and stereoselective addition of Grignard reagents to N-[(o-aminophenyl)methylene]sulfinamides to give a range of o-aminosulfinylimines in good yields with good to excellent diastereoselectivities.

  手性邻氨基苄胺是许多不对称合成中广泛使用的手性配体和催化剂的合成子。在这里，我们报道了将格氏试剂高效且立体选择性地添加到N-[（（-氨基-氨基苯基）亚甲基]亚磺酰胺中，从而以良好的收率和良好的非对映选择性获得了一系列的O-氨基亚磺酰亚胺。
• Design and synthesis of novel indoline-(thio)urea hybrids
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Gamze Tanriver、Öyküm Naz Avcı、Saron Catak、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1675706

  日期：2019.12.17

  indoline-(thio)urea were designed and prepared using indoline(s) as a new platform and tested as organocatalysts in the Michael and Morita–Baylis–Hillman reactions. Most of the compounds were found to be very active catalysts although they did not promote the enantioselectivity. As agents for the conversion of thiocarbonyl compounds into carbonyl compounds, potentials of PIFA and DDQ were also displayed

  摘要 以二氢吲哚为新平台，设计并制备了一系列新型二氢吲哚-（硫）脲，并作为有机催化剂在 Michael 和 Morita-Baylis-Hillman 反应中进行了测试。大多数化合物被发现是非常活跃的催化剂，尽管它们没有提高对映选择性。作为将硫代羰基化合物转化为羰基化合物的试剂，PIFA 和 DDQ 的潜力也得到了展示。此外，DFT 计算使实验观察到的催化剂的非对映选择性合理化。图形概要