1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole | 184538-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-indole；1-(4-nitrophenyl)sulfonylindole
• CAS: 184538-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: XJLBMIXVBVSLOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  530.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：氮杂杂芳环光活化还原脱磺酰化的发展。

  摘要：

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000578
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-nitrobenzenesulfonyl)aminostyrene 在 potassium thioacyanate 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的电化学C（sp2）-H胺化：二氢吲哚和吲哚的可转换合成。

  摘要：

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01821

文献信息

• A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions
  作者：Binbin Huang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1gc00317h

  日期：——

  A facile electro-reductive hydrodefunctionalization system employing triethylamine as a sacrificial reductant is described, and the selectivity and capability of reduction can be conveniently switched by simple change of the reaction solvent.

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

• Diastereoselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Chiral α-Phenyl Benzylic Cations. Asymmetric Synthesis of <i>Anti</i>-1,1,2-Triarylalkanes
  作者：John Y. L. Chung、Danny Mancheno、Peter G. Dormer、Narayan Variankaval、Richard G. Ball、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1021/ol800858c

  日期：2008.7.17

  The reactions of chiral benzyl carbocations bearing alpha-phenyl substituents with N-sulfonylated indoles afford 1,1,2-triarylalkanes with anti-selectivities. This outcome is a reversal of facial diastereoselectivity relative to Bach's alpha-alkyl-bearing benzyl cations. The reactions are promoted by either a Bronsted acid (TFA) or Lewis acid (BF3.OEt2), offering differential diastereoselectivities

  带有α-苯基取代基的手性苄基碳阳离子与N-磺酰化吲哚的反应得到具有反选择性的1,1,2-三芳基烷烃。这一结果是相对于巴赫的含α-烷基苄基阳离子的面部非对映选择性的逆转。布朗斯台德酸（TFA）或路易斯酸（BF3.OEt2）促进反应，提供不同的非对映选择性和反应性。两种反应伙伴的电子性质都强烈影响反应速率和产物非对映选择性，并且似乎在动力学控制下起作用。这种化学性质提供了空间拥挤的四取代乙烷的有效途径。
• [EN] AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ AMINO-NAPTHOQUINONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE BLOQUANT LE SYSTÈME UBIQUITINE-PROTÉASOME DANS DES MALADIES
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2017014788A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination- proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  这项发明涉及一种新的化合物，具有低细胞毒性，用于阻断疾病中的泛素化-蛋白酶体系统。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。
• AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES
  申请人：Bridgent Biotechnology Inc.

  公开号：US20200148643A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination-proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  该发明涉及一种在疾病中阻断泛素化-蛋白酶体系统的低细胞毒性新化合物。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Direct C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles Assisted by the<i>N</i>-(2-Pyridyl)sulfonyl Protecting Group
  作者：Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200902802

  日期：2009.8.17

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group controls the direct PdII‐catalyzed alkenylation of indoles, affording the corresponding products in good yields and with complete regiocontrol at C2 (see scheme, DMA=dimethylacetamide). The protocol was also extended to pyrrole derivatives. The final reductive desulfonylation affords the C2‐substituted indoles and pyrroles in good yields.

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。